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文档简介
目前,通过过渡金属催化剂促进的sila-cycloaddition反应方法学已经成为构建silacarbocycles分子的重要策略
(Scheme1)。这里,受到近年来对于催化sila-cycloadditions反应方法学以及通过钯催化剂促进的(Et2N)R2Si-Bpin环加成反应方法学
(Scheme2a)相关研究报道的启发,设计出一种全新的通过镍催化剂促进的1,3-二烯与二氯硅烷之间的还原[4+1]sila-Cycloaddition反应方法学
(Scheme2b)。首先,作者采用1,3-二烯衍生物1a与二苯二氯硅烷2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选
(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Ni(COD)2作为催化剂,L8作为配体,Na2SO4作为添加剂,Mn粉作为还原剂,DMI/hexane(1:9
v/v)作为反应溶剂,反应温度为60
oC,最终获得72%收率的还原环加成产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列1,3-二烯底物与非环状二氯硅烷衍生物(Table2)以及环状二氯硅烷衍生物(Table3)的应用范围进行深入研究。同时,作者对相关的对映选择性[4+1]Sila-Cycloaddition反应方法学中的底物(Table4)应用范围进行初步的研究。之后,作者对dithienosiloles的光学性质进行进一步研究(Figure1)。同时,该小组通过如下的一系列研究表明,这一全新的还原环加成策略具有潜在的合成应用价值
(Scheme3)。接下来,作者对上述还原环加成过程的反应机理进行进一步研究
(Scheme4)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[4],作者提出如下合理的反应机理(Scheme5)。总结设计出一种全新的通过镍催化剂促进的1,3-二烯与二氯硅烷之间的还原[4+1]sila-Cycloaddition反应方法学,进而成功完成一系列silacyclopent-3-enes与spirosilacarbocycles分子的构建。
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