选修5 第四章 第二节 糖类 课时1

第四章生命中的基础有机物质第二节糖类糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源.1．糖类的概念

具有______________结构、____________结构或能够水解生成___________、__________的物质称为糖类。

说明：（1）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。

（2）糖类是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为______________。所以糖类又称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习中对通式的理解应注意：多羟基醛多羟基酮多羟基醛多羟基酮Cn(H2O)m ①糖分子中的H、O原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由____、_____、_____三种元素组成。

②此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为_____________。有些符合此通式的物质并不是糖类，如_____________，____________，________________等。CHOC6H12O5甲醛CH2O,乙酸C2H4O2乳酸C3H6O3因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。2、分类：1).单糖：凡是不能再水解的糖。2).低聚糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖3).多糖：1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的。如:葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖，它们的分子式都为C6H12O6

如:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖，它们的分子式都是C12H22O11

如:淀粉、纤维素（1）、葡萄糖的物理性质

_____色晶体、熔点为________℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。无146甜不如易稍不一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖(2)、葡萄糖的结构B、[实验4-1]实验验证

1.

现象：产生银镜结论:分子中含有醛基。

2.现象：A、经测定葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6．7%，其余是氧。分子式____________C6H12O6产生红色沉淀C、1mol葡萄糖最多可以和5mol醋酸发生酯化

(提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）结论：分子中有______个醇羟基5直链D、现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多与另外两个碳原子相连。说明:葡萄糖分子中六个碳原子为______结构。葡萄糖的结构式：结构简式：或分子式：结构特点：多羟基醛①.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸)：

(3)、葡萄糖的化学性质工业用以制镜、热水瓶胆等。因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有还原性。②、与新制Cu(OH)2反应医院糖尿病患者的检验。③使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色③还原反应己六醇五乙酸葡萄糖酯④酯化反应(有多元醇的性质)⑤氧化反应(与氧气)(4)、葡萄糖的用途(1)．果糖物理性质 它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在_____和_______中含量较高。纯净的果糖是_____色晶体，熔点为_______________℃，它_____易结晶，通常为_______________，易溶于_____、_______和__________。水果蜂蜜无103~105不黏稠性液体水乙醇乙醚2．果糖(2)果糖分子结构[科学探究]

果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，请设计实验探究果糖是否具有还原性.A、设计银镜反应实验。b、设计与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验。果糖是一种多羟基酮，结构简式为：AgCu2O①碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。(3)果糖的化学性质∴果糖也是还原性糖。②果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。∴可用溴水区别葡萄糖和果糖。（2）与新制Cu(OH)2悬浊液反应1、氧化反应归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较3、酯化反应2、加氢还原（1）银镜反应（3）人体内缓慢氧化葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色。相同点：不相同点：有机物的空间异构现象演示对比实验：结论：蔗糖无还原性,（麦芽糖具有还原性）;

蔗糖水解有葡萄糖生成二.蔗糖麦芽糖检验水解产物时应注意什么？向水解后的溶液中加碱使之成弱碱性科学探究加入蔗糖的那支试管不产生银镜和红色沉淀；而加入麦芽糖的那支试管产生了银镜和红色沉淀。蔗糖不具有还原性，分子中不含醛基。麦芽糖具有还原性，分子中含醛基试管中产生了银镜和红色沉淀。蔗糖经水解后生成了具有还原性的物质对比实验

蔗糖

麦芽糖分子式物理性质是否含醛基化学性质重要用途二者关系C12H22O11C12H22O11白色晶体，溶于水，有甜味无色晶体，易溶于水，有甜味不含醛基(非还原性糖)含醛基(还原性糖)可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体②水解反应①不能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应①能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应②水解反应蔗糖与麦芽糖的比较三、淀粉与纤维素(多糖)(C6H10O5)n1、淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无味纤维状物质，不溶于水也不溶于一般有机溶剂，但会溶于某些酸、碱、盐水溶液。十几万→几十万几十万→几百万①不是同分异构体②不是同系物

③均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构白色无味粉末物质，不溶于冷水，热水糊化，部分溶解。淀粉的检验：

2、淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基

1.遇碘单质呈蓝色2.无还原性3.能水解成葡萄糖4.发酵成酒精1.无还原性2.能水解成葡萄糖（比淀粉难）3.酯化反应

食用制葡萄糖和酒精

硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸食用或——性质稳定（纤维素）（葡萄糖）淀粉、纤维素水解反应：1、如何设计实验证明淀粉没有发生水解？已经部分水解？如何证明淀粉的水解已经完全？第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银镜反应发生；第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。思考与交流思考与交流2、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n，是同分异构体吗？为什么?3、多糖一般为天然高分子化合物，那么淀粉、纤维素是否为纯净物？为什么?不是，因为它们的n值不同，分子结构不同。不是,都是混合物,因为淀粉、纤维是由(C6H10O5)n中不同n值的许多分子构成的。小结:一般高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.(1).

制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）(2).

制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片。5．纤维素的用途（5个方面）纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）醋酸纤维(4).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(5).

食物中的纤维素有利于人的消化。(3).

制成黏胶纤维，制造玻璃纸

（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）

1．糖类的还原性糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。常见的还原性糖：葡萄糖、麦芽糖。常见的非还原性糖：蔗糖、淀粉、纤维素。

2．糖类的水解及水解产物中葡萄糖的检验

(1)单糖不发生水解反应，低聚糖和多糖可以发生水解反应。

(2)水解条件：①蔗糖：稀H2SO4(1∶5)作催化剂，水浴加热。②淀粉：稀H2SO4作催化剂，微热。③纤维素：90%的硫酸作催化剂，小火加热。

(3)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，并加热检验。

[例1]

某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：

①取少量蔗糖加适量水配成溶液；

②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；

③将混合液煮沸几分钟，冷却；

④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。其实验结果没有银镜产生，其原因是________。A．蔗糖尚未水解B．加热时间不够C．煮沸后的溶液中没有加碱中和其中的酸D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖上述实验的正确操作应是__________________________________________________________________________________________________。

[解析]

蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，故水解完成后应先用NaOH溶液中和稀H2SO4。

[答案]

C在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液并水浴加热。能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质(1)醛类物质，如HCHO、CH3CHO等；(2)甲酸(HCOOH)；(3)甲酸盐，如HCOONa等；(4)甲酸某酯，如HCOOCH3等；(5)还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。1．实验原理(1)淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应；(2)葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。2．实验步骤3．实验现象及结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

[例2]

某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：下列结论正确的是

(

)A．淀粉尚有部分未水解B．淀粉已完全水解C．淀粉没有水解D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解[解析]

由于在水解液中加入了过量NaOH溶液，I2会与碱发生反应而无法判断中和液中是否还有淀粉存在，因此无法判断淀粉是否水解完全。若改为加入过量的碘水或直接在水解液中加入碘水可证明淀粉是否水解完全。[答案]

D有机反应的发生常常受温度、浓度、反应物的用量、溶剂、溶液的酸碱性等因素的影响，如乙醇与浓H2SO4的混合液在140℃和170℃时的反应；苯与溴水不能发生取代反应，苯与液溴(FeBr3作催化剂)可发生取代反应；溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液中的反应。(C6H10O5)n缩合C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2

氧化CO2+H2O光合缩合水解糖类的相互转化：

C6H12O61.棉花纤维素的平均相对分子质量为

174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（）A.1080B.1800C.972