酯的水解及消耗的物质的量的问题

关于酯的水解及消耗的物质的量的问题教学目标1、回顾酯的定义，以及酯化反应的原理。2、理解酯的水解反应原理，以及酯在酸性和碱性环境下水解产物的区别。*3、掌握酯在碱性环境下发生水解反应消耗NaOH的定量计算。第2页,共19页，星期六，2024年，5月

教学过程

通过酯化反应和酯的水解反应过程的理论分析、研究，培养学生从宏观到微观的科学思维方法，从而赢在高考。

重难点知识

酯在碱性环境下水解消耗消耗NaOH的定量计算。第3页,共19页，星期六，2024年，5月第一部分课前复习一、酯1、定义：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。2、酯的官能团：-COO-【饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2，n为正整数)】第4页,共19页，星期六，2024年，5月二、酯化反应原理（酸脱羟基、醇脱氢原子）

备注：酯也可以看作是羧酸中的羟基（-OH）被醇中的O-R'取代后的产物，所以酯化反应也叫作取代反应。第5页,共19页，星期六，2024年，5月

第二部分新课内容一、酯的水解

在水分子的作用下，酯中的酯键被破坏，致使酯水解产物为酸和醇（如同生物学中肽键的水解）。

RCOOCH2R’+H2O

RCOOH+R’CH2OH(取代反应)

备注：酯的水解是一个可逆反应，在纯水中即使加热，反应也很慢，而酸性和碱性对它有催化作用，酸加速其达到水解平衡，而碱除了起催化作用外，还能和水解产物中得酸起反应而使该反应的平衡向水解方向移动。所以等量的酯在其它条件一致的情况下，用酸或者碱作催化剂，其水解的效果及产物是不同的。第6页,共19页，星期六，2024年，5月1、酸性环境下水解（水解产物为酸和醇，但是酸和醇又可在酸作催化剂的情况下生成酯，因此是可逆的）

RCOOCH2R’+H2O

RCOOH+R’CH2OH①2、碱性环境下水解（由于酯水解生成酸和醇，水解产物酸和环境中的碱发生中和反应生成盐，故在碱性环境下的水解不可逆）

RCOOH+Na18OH——>RCOONa+H218O②

方程式①+方程式②=方程式③

RCOOCH2R’+Na18OH

+H2O

RCOONa+R’CH2OH

+H218O

③

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*小结考点总结：一个酯基消耗一个NaOH微粒（1:1的对应关系）。考点透析：如果是在是在90年代参加高考，掌握这个数量关系就可以参加高考了（因为那个时候的一道试题的考点比较为单调，知识点的耦合性体现的不是很明显）。21世纪，国家需求的是高素质综合性人才，这种现状迫使教育改革的步伐的加快，试题难度不断加深，竟然出现了部分学科知识点交叉融汇于一道题中，仅仅掌握单一的知识点还远远不能战胜高考，为了玩转高考，就需要学生有一定的知识迁移能力，融会贯通能力。下面兹举三例见证此类考题的变迁过程。第8页,共19页，星期六，2024年，5月

例一：高浓度的草酸乙酯（CH3CH2OOC-COOCH2CH3）严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤，接触后可引起咳嗽、喘息、喉炎、恶心等症状。在一定条件下，1mol草酸乙酯与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为

mol.2第9页,共19页，星期六，2024年，5月例二：1mol

与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（）A.5molB.4molC.3molD.2mol第10页,共19页，星期六，2024年，5月总结：能和NaOH反应的常考类型有：羧基的中和，酚羟基的中和，卤代烃的水解,酯基的水解，命题者在考察酯基水解的时候，往往会借机考察学生对羧基，酚羟基相关知识点的掌握情况。第11页,共19页，星期六，2024年，5月【变式训练】1mol

与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（）A.5molB.4molC.3molD.2molB第12页,共19页，星期六，2024年，5月例三【2013.辽宁】具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如下图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是（）A.分子式为C20H17N2O5

B．不能与FeCl3

溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下，1mol该物质最多可与3molNaOH反应第13页,共19页，星期六，2024年，5月【解析】根据结构简式，很容易查出C、H、N、O的原子个数，所以分子式为C20H15N2O5，A错；因为在苯环上有羟基，构成酚的结构，所以能与FeCl3发生显色反应，B错；从结构简式可以看出，存在—OH，所以能够发生酯化反应，C错；D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol，D对。

答案：D第14页,共19页，星期六，2024年，5月总结

纵观这三道题，可见难度系数伴随着教育改革的步伐呈梯步上升趋势。特别是例三，一道化学试题竟然囊括了高中生物学中的关于肽键的水解的相关知识，为了帮助国家选拔出能综合运用所学知识的人才，可谓命题者用心之良苦。由此可以大胆预测，此类题型将会受到命题专家的青睐，这必将是今后命题的一个趋势。总之，当代学生们要想玩转高考，必须有较强的知识迁移能力、融汇贯通能力。只有灵活运用各学科知识，方能笑傲高考。第15页,共19页，星期六，2024年，5月第三部分课后习题

酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料．酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，使酸碱度降低，有效地抑制肠道内病菌的繁殖．酸牛奶中的乳酸可增进食欲，促进胃液分泌，增强肠胃的消化功能，对人体具有长寿和保健作用．工业上乳酸可由乙烯来合成，方法如下：第16页,共19页，星期六，2024年，5月(1)乳酸所含的官能团的名称是___________________________________(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的相对分子质量由小到大的结构简式依次为：_____、_______、______

第17页,共19页，星期六，2024年，5月(3)写出下列转化的化学方程式：A的生成：__________________________________CH3CHO的生成：__________________________________C的