高中化学选修5讲义4第二单元醇酚

第二单元醇酚

第一课时醇的性质和应用

［选考要求］

1.醇的组成和结构特点(b)

2.乙醇的化学性质与用途(c)

3.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(b)

4.醇在生产生活中的应用(a)

5.有机分子中基团之间的相互影响(b)

1.羟基与链泾基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。

2.醇化学性质记忆口诀：

消去一个小分子，生成烯和氢卤酸；

钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变醛酮。

3.醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。

4.乙烯制备实验的记忆口诀

硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。

乙醇

1.分子结构

分子式结构简式结构式比例模型球棍模型官能团

HH

C2H50H或11羟基

C2H6。H—C—C—0—Hoo

CH3cH20H11(—OH)

HH

2.物理性质

颜色气味状态密度溶解性挥发性

无色特殊香味液体比水小与水以任意比混溶,易溶于有机溶剂易挥发

［特别提醒］

(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。

⑵乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳

原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。

(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸锯即可得无水乙醇。

3.化学性质

(1)与钠反应生成H2

化学方程式为

2CH3CH2OH+2Na—►2CH3CH2ONa+H23

⑵与氢卤酸发生取代反应

化学方程式为

CH3CH2OH+HBr-^*CH3CH2Br+H2Oo

（3）脱水反应

①分子内脱水（消去反应），化学方程式为

CH3cH20H^^»CH2=CH2t+H2O。

②分子间脱水（取代反应），化学方程式为

2cH3cH2OH^^^*CH3cH2—O—CH2cH3+H2O。

140C11---

（4）氧化反应

①燃烧，化学方程式为

CH3cH2OH+3O2^"2CO2+3H2O。

②催化氧化，化学方程式为

2cH3cH2OH+O2g^^2CH3cHO+2H2O或CH3cHzOH+CuO^->CHaCHO+Cu

+H2O。

（5）酯化反应

乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为

CH3CHGOH+CH3coOHCH3coi80cH2cH3。

I--公1-—-一

1.向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠，观察到有什么现象发

生？如何检验反应产生的气体？

提示：钠块沉入底部（p钠>〃匕厚），钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反

应稳定后（或验纳后），点燃产生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小烧杯，观察

到有水珠生成，证明产生的气体为H2。

2.组装如图所示装置。在试管I中依次加入2mL蒸储水、4mLI

浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g澳化钠粉末，在试管II中注入蒸储水，」更

烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。金宏在

试管II中观察到有什么现象发生？依据上述实验现象，你能判断出

乙醇与氢漠酸反应的产物吗？请设计实验证明试管n中收集到的是漠代燃。

提示：在试管U中可观察到有油状无色液体沉积于底部，此物质是CH3CH2Br,其检

验方法为：取II中油状液体少量于试管中，加入NaOH溶液并加热，再加入足量稀HNC>3

酸化后滴入AgNCh溶液，出现浅黄色沉淀，证明试管II中收集到的有机物是澳代煌。

3.组装如图所示装置，在试管中加入2gp2。5并注入4mL95%的乙醇，加热，观察

实验现象。

⑴实验过程中，试管中观察到的实验现象是什么？

(2)KOH溶液的作用是什么？

(3)温度升高到140℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？

(4)温度升高到170℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？

提示：⑴酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。

(2)除去挥发的乙醇和磷酸。

(3)乙酰(CH3cH20cH2cH3);取代反应。

(4)乙烯(CH2=CH2);消去反应。

(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非

电解质。

(2)乙醇在170℃和140°C都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。在170℃发生的是

分子内脱水，在140℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产

物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。

(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(一CH2cH3)对羟基也

有影响。

H

f-一孽,

H—C——C-i—O—]—H

④一一L向Q

H分子中，化学键可断裂的位置有①②③④，化学性质与断键

位置关系为

化学性质化学键断裂位置

与活泼金属反应

催化氧化①③

消去反应②④

分子间脱水①或②

与HX反应②

(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中竣基上的羟

基结合生成水，其余部分结合生成酯。

(5)乙烯的实验室制法

①反应原理：

乙醇发生消去反应，化学方程式：

C2H5OH--CH2==CH2t+H2O

②发生装置:

③操作记忆口诀：

硫酸酒精三比一，加热升温一百七；

为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。

1.下列反应不属于取代反应的是（）

A.乙醇和浓H2sth加热到140℃

B.乙醇与硫酸、漠化钠共热

C.乙醇与乙酸发生酯化反应

D.乙醇与02发生催化氧化

解析：选D乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。

2.（2015•浙江10月选考）下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。

请回答：

（1）检验该装置气密性的方法是o

⑵浓硫酸的作用是o

（3）下列有关该实验的说法中，正确的是o

A.向a试管中加入沸石，其作用是防止加热时液体暴沸

B.饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙酸

C.乙酸乙酯是一种无色透明、密度比水大的油状液体

D.若原料为CH3coOH和CH3cH葵OH,则乙酸乙酯中不含"O

解析：（1）可用微热法检验该装置的气密性（详见答案）。（2）乙酸与乙醇反应生成乙酸乙

酯和水，此反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。（3）沸石的作用是防止加热时液体暴

沸,A正确；饱和Na2c。3溶液的作用是①降低乙酸乙酯的溶解度，使之容易分层析出，②

吸收乙酸、溶解乙醇，使之进入水层而除去，故B正确；乙酸乙酯密度比水小，C错误；

CH3coOH与CH3cHl8OH,生成CH3coi80cH2cH3和H2O,D错误。

答案：（1）连接好装置，将导管末端插入水中，用手捂住试管a,若导管口出现气泡，

片刻后松开手，导管末端形成一段水柱，则气密性良好

⑵催化剂、吸水剂（3）AB

醇类

1"概念

醇是分子里含有跟链炫基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

2.分类

根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。

3.组成

一元醇的分子通式为R—OH,饱和一元醇的分子通式为CHHIH+IOHO

4.化学性质与乙醇相似

(1)与活泼金属发生置换反应；

(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等);

(3)消去反应；

(4)与HX、竣酸等的取代反应等。

5.几种典型的醇

名称俗名结构简式色、态、味毒性水溶性用途

无色、特殊气味燃料、化

甲醇木醇CH30H有毒互溶

液体工原料

无色、甜味、防冻剂、合成涤

乙二醇甘醇HOCH2cHzOH无毒互溶

黏稠的液体纶

CH2—OH

无色、甜味、制日用化妆品、

丙三醇甘油CH-OH无毒互溶

1黏稠的液体制硝化甘油

CH2—OH

1.是否所有的醇都能发生消去反应？

提示：不一定，只有相邻碳原子上分别有一OH、—H,组合成水分子才能发生消去反

应。

2.是否所有的醇都能发生催化氧化反应？

提示：不一定，连接一OH的碳原子上还连接有一H时，才能发生催化氧化反应。

1.醇类的消去反应规律

(1)醇分子中，连有一OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反

应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与一OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则

不能发生消去反应。如CH3OH>(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯垃。

2.醇类的催化氧化反应规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个

数，具体分析如下：

1.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：

其中既能发生消去反应生成相应的烯崎，又能氧化生成相应醛的是()

A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④

解析：选C①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发

生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④

能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。

2.回答有关以通式C“H2“+IOH所表示的一元醇的下列问题：

(1)出现同类同分异构体的最小n值是。

(2)n=4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有

种，其结构简式是»

(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烧(烯煌类)，符合这

一结果的醇的n值为。

解析：⑴分子式为C,H2“+IOH的饱和一元醇中，甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，

CH3cH2cH2CH3CHCH3

II

C3H70H有两种醇结构:OH和OH即饱和一元醇出现同类同分异

构体时最小n值为3。

⑵只有含一CH20H结构的醇才能氧化成醛即：—CH2OHCHO,当〃=4时,

能氧化成醛的醇可写成C3H7—CH2OH,一C3H7只有两种异构体：

—CH—CH

I3

一CH2cH2cH3和CH3，故"=4的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为

CHB

I

CH3cH2cH2cH2—OH和CH—CH?()Ho

(3)在C“H2”+IOH中，〃=1(CH3OH)时，不能发生消去反应，"=2(CH3cH2OH)时，消

CH3cHe曰

I

去只生成CH2=CH2无同分异构体；n=3时无论CH3cH2cH20H还是OH消去

也只生成CH2=CH—CH3；只有”>3时，如〃=4时，CH3cH2cH2cH20H消去生成

CH2=CH—CH2cH3CH3—CH—CH2OH而消去生成。

答案：⑴3(2)2CH3C］CH3

CH3—CH—CH2OH

I

CH3(3)3

［方法技巧］

分析判断醇类同分异构体两角度

(1)醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的不同产生碳链异构体。如

CHi—C：Hz—<'Ha—OH与CHJ—<H—OH»

CHJ

CHa—CH—CH2OH

CH3—CH2—CH2—CH2—OH与'I„

(2)醇和酶之间也存在同分异构现象。

如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3;

€Hs—OH与<H>

「三级训练节节过关1

1.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛

的是（）

解析：选D能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中

须含有一CH20H结构，符合此条件的醇为D选项。

2.乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的

是（）

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H2s。4共热到170℃时键②和⑤断裂

C.和浓H2s。4共热到140℃时仅有键②断裂

D.在Ag催化下与02反应时键①和③断裂

解析：选C根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇

钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是

②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醒，其中一分子乙醇断键①，另

一分子乙醇断键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。

3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二

甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH0

下列有关二甘醇的叙述正确的是（）

A.不能发生消去反应

B.能发生取代反应

C.能溶于水，不溶于乙醇

D.符合通式C"H2,Q3

解析：选B由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应

和取代反应，根据乙醇的性质推知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。

4.（1）1mol分子组成为C3H8。的直链液态有机物A,与足量的金属钠作用，可生成11.2

L（标准状况）氢气，则A分子中必有一个_______基，若此基在碳链的一端，且A中无支链，

则A的结构简式为o

(2)A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B,B的结构简式为；

B通入澳水能发生_______反应生成C,C的结构简式为o

(3)A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D,D的结构简式为

写出下列指定反应的化学方程式：

①AfBo

②B->C«

③AfDo

解析：A的分子式符合通式C“H2"+2。，又能与金属钠作用产生H2,因此A是饱和一

元醇,含有一个羟基，结构简式为CH3cH2cH2OH,A发生消去反应生成B:CH3cH=CH2,

B能与澳水发生加成反应；A在铜作催化剂时能被氧气氧化为CH3CH2CHOO

答案：⑴羟CH3cH2cH20H

(2)CH3—CH=CH2加成CH3—CHBr—CH2Br

(3)CH3CH2CHO

@CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2t+H2O

@CH3CH=CH2+Br2―►CH3—CHBr—CH2Br

③2cH3cH2cH20H+O2-^2CH3CH2CHO+2H2O

1.下列物质中，不属于醇类的是()

20H

A.CH3cH20HB.

C.D.HOCH2CH2OH

解析：选cc项分子中羟基直接连在苯环上，不属于醇类。

2.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼吸酒精检测的原理是：

橙色的K2O2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝色Cr3+o下列对乙醇的描述与此测定原理有

关的是()

①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是燃的含氧化合物

A.②④B.②③

C.①③D.①④

解析：选C能呼出乙醇，说明乙醇的沸点较低，具有一定的挥发性。同时乙醇能被

酸性K2Cr2O7溶液氧化，说明其具有还原性。

3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()

A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O

B.0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05molH2

C.乙醇能溶于水

D.乙醇能脱水

解析：选B乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1：0.05=2：1,说明乙醇分子中

有一个活泼的氢原子可被金属钠置换，即乙醇分子中有一个羟基。

4.已知在浓H2s04存在并加热至140。。时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应

生成觥，如

CH3cH2—OH+HO—CH2cH3^^'

CH3cH2—0—CH2cH3+H2O,用浓H2sCh跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的

混合液反应，可得到酸的种类有（）

A.1种B.3种

C.5种D.6种

解析：选DC2H6。的醇只有CH3cH20H一种，而分子式为C3H8O的醇有

C%—CH2—CH20H和CH3—CH—CHs两种。同种分子间可形成3种酸，不同种分子间

可形成3种跳，共6种。AH

5.下列有关乙醇的说法中，不正确的是（）

A.属于烧类物质

B.相对分子质量为46

C.分子中含有的官能团是羟基

D.在空气中完全燃烧生成CO2和H2O

解析：选A姓是仅由碳氢两种元素组成的化合物，而乙醇是由C、H、O三种元素组

成的化合物。

6.相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出H2最多的是（）

A.甲醇B.乙醇

C.乙二醇D.丙三醇

解析：选D醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成1molEh需要2moi羟

基，所以生成ImolHz,需要各醇的质量分别为32X2g、46X2g、62g、61.3g,显然等

质量的醇生成也最多的是丙三醇。

7.下图表示4-澳-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应

是（）

A.②③B.①④

C.①②④D.①②③④

解析：选A反应②澳原子水解生成羟基；反应③羟基与澳原子发生取代反应生成卤

代煌。

8.化合物丙由如下反应得到：甲(C4H10O)等乙(C4H8)胆"'丙(C4H8Br2),丙的结构

简式不可能是()

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br

解析：选B甲发生消去反应生成乙(含有不饱和键)，乙与B。发生加成反应生成丙，

丙中两个Br原子应位于相邻两个碳原子上。

9.维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，缺乏维生素A时会引起儿童发育不良，

导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。下图是维生素A的结构。

请回答：

(1)维生素A的分子式为o

(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是―(填标号)。

A.溟水B.酸性KMnO4溶液

C.氢溟酸D.金属钠

(3)1mol维生素A分子最多可跟________molH2发生加成反应。

解析：(1)维生素A的分子中有18个C原子和1个O原子，H原子可通过碳的四个价

键计算，也可从18个C原子的烧烧应连接的H原子数出发，每有一个双键或有一个环去

掉2个H原子，则含H原子数为38—5X2—2=26,维生素A的分子式为Ci8H26。。

(2)由于分子中含C==C,故可与淡水及氢淡酸发生加成反应，还可被酸性KMnCh溶

液氧化；又因分子中含一OH,可与金属钠反应。

(3)1mol维生素A分子中共有5moic=C,所以最多可与5mol也发生加成反应。

答案：(1)G8H26。⑵ABCD(3)5

10.松油醇是一种调味香精，它是a、0、y三种同分异构体组成的混合物，可由松节

油分储产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得

(l)a-松油醇的分子式______________o

(2)a-松油醇所属的有机物类别是o

a.醇B.酚c.饱和一元醇

(3)a-松油醇能发生的反应类型是o

a.加成反应B.水解反应c.氧化反应

(4)写出结构简式：0-松油醇、

"松油醇=

解析：(1)根据a-松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意一OH中的氧原子是

\/

c=c

180。(2)a-松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)a-松油醇的结构中含有/

和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上

分别脱去一OH和一H,就不难得到两种醇的结构简式。

(4)(5-松油醇、r松油醇的结构简式分别为、。

答案：(DCioHUO(2)a⑶a、c

HCOHHCOH

3Q3Q

(4)CH3CH2CH3

1.下列关于醇的说法中，正确的是()

A.醇类都易溶于水

B.醇就是羟基和炫基相连的化合物

C.饱和一元醇的通式为C,H2“+IOH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

解析：选CA项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇

是指羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是

烧烧分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒

等饮用。

2.分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()

A.2种B.4种

C.6种D.8种

解析：选B利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由一OH取代

分子中的氢原子即得醇类同分异构体。分子中有类氢：

C4HIOC4HIO4

①②②①③④③

CH—CH—CH—CH、CH—CH—CH

32233I3

CH3

③，故该醇的同分异构体有四种。

3.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()

A.温度计插入到反应物液面以下

B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃

C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体

解析：选B本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液

面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170℃,减少副反应的发生，B项错误；硫

酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶

液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。

OH

4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的

是（）

A.香叶醇的分子式为CioHisO

B.不能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应

解析：选A香叶醇中含有碳碳双键，能与澳发生加成反应，使澳的四氯化碳溶液褪

色，B错误。碳碳双键和一CH20H都能被酸性高锤酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪

去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。

5.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，

消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）

A.3：2：1B.2：6：3

C.3：1：2D.2：1：3

解析：选D不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量

的羟基。设醇A、B、C分子内的一DOH数分别为“、b、c,贝43a=65=2C=A=/=!0a：

b：c=2：1：3„

6.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（）

选项乙烯的制备试剂X试剂Y

与乙醇溶液共热酸性溶液

ACH3CH2BrNaOHH2OKMnCh

与乙醇溶液共热的溶液

BCH3CH2BrNaOHH2OBnCCk

NaOH

CC2H50H与浓H2s04加热至170℃KMnCh酸性溶液

溶液

NaOH

DC2H50H与浓H2s04加热至170℃Bn的CCL溶液

溶液

解析：选B澳乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂

质气体，乙醇也可以使高镒■酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A项错误；

乙醇不与B。反应，B项正确；乙醇与浓硫酸加热至170°C生成乙烯，同时部分浓硫酸被还

原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使高镒酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生

成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与澳单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr,故不除

杂不能检验乙烯的生成，D项错误。

7.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为

0H

OO

0H。下列关于该化合物的说法正确的是（）

A.该化合物的分子式为Ci2H20O4

B.是乙醇的同系物

C.可发生氧化反应

D.处于同一平面的原子最多有5个

解析：选C该化合物分子式为Cl2Hl8。4,A错误；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，

B错误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子

都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D

错误。

CH3

8.菇品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知a-菇品醇的结构简式如图，A

则下列说法错误的是()X0H

H3cCH,

A.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应

B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键

C.该物质能和乙酸发生酯化反应

D.分子式为C9H18。

解析：选DA项，该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，故1mol物质中含

1mol碳碳双键，可和1mol氢气发生加成反应，正确；B项，羟基和碳碳双键都是官能团，

正确；C项，羟基可以和乙酸中的竣基发生酯化反应，正确；D项中碳原子的个数为10,

故D项错误。

9.下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。

在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20mL无水乙醇；锥形瓶B中盛

放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴

器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此时水

浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶

端逸出。试回答：

(1)B逸出的主要气体名称o

⑵D瓶的作用是«

⑶E管的作用是»

(4)F管口点燃的气体分子式o

(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是________________________________________

(6)A中发生反应的化学方程式：_____________________________________________

解析：本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来

△

检验反应C2H5OH+HCIC2H5CI+H2O中所生成的水。

答案：(1)氯化氢(2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气

(3)冷凝乙醇蒸气(4)C2H5a⑸反应产物有H2O生成，水与白色CuSO4粉末结合生

成蓝色的CUSO4-5H2O晶体(6)C2H5OH+HC1C2H5C1+H2O

10.已知：@RCH2C1+NaCNRCH2CN+NaCl；

HO

W\

②RCH2CN汨含-ARCH2cH2NH2,请写出以0H为原料制备化合物

催化刑，△

X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下:

CH3CHO„-1^ACH3co

催化剂，△侬硫酸，△

CH3coOCH2cH3

解析：可用逆推法分析。根据信息

“RCH2CN催选0CH2cH2NH2”可逆推：

答案：

第二课时酚的性质和应用、基团间的相互影响

［选考要求］

1.酚的组成和结构特点(b)

2.苯酚的物理性质(a)

3.苯酚的化学性质与用途(c)

4.酚在生产生活中的应用(a)

5.有机分子中基团之间的相互影响(b)

1.羟基(一OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

()XJa

2.苯酚呈弱酸性，其酸性比H2c。3的弱，往溶液中通入CO2,不论

CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2co3。

3.苯酚与浓澳水反应生成2,4,6-三澳苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验

和定量测定。

4.苯酚遇FeCb溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。

5.苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯环上羟

基邻、对位的氢更活泼。

苯酚的结构与物理性质

1.酚的概念

分子中羟基与差坯(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。

2.苯酚的结构

分子式结构简式简写

《6旦6。70HC6H50H

3.苯酚的物理性质

颜色状态气味毒性溶解性

无色晶体特殊有毒常温溶解度不大，高于65℃时与水互造；易溶于有机溶剂

1.取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4〜5mL水，振荡，有什么现象？若再加热又

有什么现象？冷却后呢？原因是什么？

提示：加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。原因：

在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65°C时，苯酚能跟水

以任意比例互溶。

2.分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？

提示：羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属于芳香醇，而羟基与

苯环上碳直接相连的则属于酚类。

1.较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。

2.苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不

能用过滤法，而是用分液的方法。

3.脂肪醇、芳香醇与酚的比较

类别脂肪醇芳香醇苯酚

实例CH3cH20H2cH20H

官能团醇羟基一OH醇羟基一OH酚羟基一OH

—OH与苯环侧链碳原

结构特点—OH与链煌基相连—OH与苯环直接相连

子相连

4.C7H8。含苯环的同分异构体有：

找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与酸类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于

同分异构体。

1.下列物质属于酚类的是（）

A.①②B.②③

C.③④D.②④

解析：选C①为芳香醇，②为环醇；③和④的结构中，羟基与苯环直接相连，属于

酚。

2.下列关于苯酚的说法中，不正确的是（）

A.纯净的苯酚是粉红色晶体

B.有特殊气味

C.易溶于乙醇、乙醛等有机溶剂，不易溶于冷水

D.苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤

解析：选A纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红

色，A错误。

苯酚的化学性质与用途

1.化学性质

(1)氧化反应

苯酚具有还原性，在空气中易被02氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。

(2)弱酸性

序号实验现象化学方程式

+NaOH->

苯酚浊液中加入NaOH溶液浊液变澄清

O^ONa+H20

ONa+HC1―>

②苯酚钠溶液中滴加盐酸溶液变浑浊

OH+NaCl

O^ONa+CO2+H2(

③

苯酚钠溶液中通入CO2溶液变浑浊

-+NaHC(

苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为

结论

HC1>H2CO3>O^OH

(3)取代反应

现象：产生白色沉淀。

化学方程式：

(4)显色反应

向苯酚溶液中加入FeCb溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。

2.用途

⑴苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染科、医药、农药等。

⑵苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的差酚。

1.为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?

H2c。3>>HC0r

提示：苯酚、H2c。3、HCO5的酸性强弱顺序为

因此，苯酚能与Na2cC>3发生反应，且苯酚钠与CO2、出0反应时，无论CO2是否过量,

均生成NaHCO3而不是Na2co3。

2.如何检验某工业废水中是否含有苯酚？

提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCb溶液，若溶液变为紫色，说明

工业废水中含有苯酚；或加入浓淡水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。

3.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的滨水再过滤的方法？

提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入淡水，因为虽然苯酚

和淡水反应生成的三澳苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的淡水过量，

而过量的Bn又溶于苯中，故不能用淡水除去苯中的苯酚。

(1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液

中电离程度很小，可用电离方程式表示为：

C^OH+H20C^0-+H30+。

JJ(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶

液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧

化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于lg-cnT3的液

体，常用分液法分离)。

(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：

(4)苯酚的检验方法

①利用与浓漠水反应生成三澳苯酚白色沉淀。

②利用与Fe3+的显色反应。

利用澳水检验苯酚时，应注意生成的三澳苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反应时应保持

滨水过量，将苯酚溶液滴加到浓漠水中，反之将看不到沉淀。

(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系：

当取代一个