有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烧

1.用系统命名法命名以下化合物：

2,3,3,4—四甲基戊烷2,4一二甲基一3一乙基己烷

3,3—二甲基戊烷2,6一二甲基一3,6一二乙基辛烷

2,5一二甲基庚烷2一甲基一3一乙基己烷

2,4,4—三甲基戊烷2一甲基一3一乙基庚烷

2.写出以下各化合物的结构式：

1.2,2,3,3—四甲基戊烷2,2,3一二甲基庚烷

3、2,2,4—三甲基戊烷4、2,4一二甲基一4一乙基庚烷

5、2一甲基一3一乙基己烷6、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷

3.用不同符号表示以下化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4.以下各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

1.'/2-乙基丁烷

正确：3—甲基戊烷

2,4-2甲基己烷

正确：2,4一二甲基己烷

3一甲基十二烷

正确：3一甲基一十一烷

4—丙基庚烷

正确：4—异丙基辛烷

5-4—二甲基辛烷

正确：4,4一二甲基辛烷

1,1,1—三甲基一3一甲基戊烷

5.不要查表试将以下煌类化合物按沸点降工阴：一二214一三甲基己烷

(1)2,3—二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2一甲基庚烷

(4)正戊烷(5)2—甲基己烷

解：2—甲基庚烷〉正庚烷〉2—甲基己烷＞2,3—二甲基戊烷〉正戊烷

(注：随着烷煌相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳

原子的构造异构体中，分子的支链愈多，那么沸点愈低。〕

6.作出以下各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影

式表示能峰、能谷的构象。

⑴CH3-CH3

旋转角度：0°60°120°

⑵(013/3VV\33/3

量

(3〕旋转角度：0°60°120°

能峰能谷

7.用Newm,一_______:稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

对位交叉式构象全重叠式构象

最稳定最不稳定

8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

解:

不等同，构象异构

等同

不等同，构象异构

4.不等同，构造异构

5.不等同，构造异构

6等同化合物

9.某烷烧相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物，(2)得三种一氯化产物,

(3)得四种一氯化产物，(4)只得两种二氯衍生物，分别这些烷烧的构造式。

解：设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5

(1)只有一种氯化产物CH3

CH3-C-CH3

CH3

⑵得三种一氯化产物CH3cH2cH2cH2cH3

⑶得四种一氯化产物CH3

CH3-CH-CH2cH3

(4)只得两种二氯化产物CH3

CH3WH3

CH3

10.那一种或那几种相对分子量为86的烷燃有：

(1)两个一澳代产物(2〕三个一滨代产物

(3)四个一漠代产物(4)五个一漠代产物

解：分子量为86的烷烧分子式为C6H14

CH3cH3

(1)两个一澳代产物CH3-CH-CH-CH3

CH3

(2〕三个一滨代产物

CH3—c—CH,CH3

.I-

CH3

CH3

(3〕四个一滨代产物CH3cH2—CH-CH2cH3

CH

(4〕五个一滨代产物3

CH3CHCH2cH2cH3

12.反响CH3cH3+CLCH3cH2cl魄历程与甲烷氯化相似,

(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反响式；

(2)计算链增长一步AH值。

解：链引发：C122JMS____►

链增长：CH3cH3+•Cl______►CH3CH2•+HC1

CH3CH2•+CI2______ACH3cH2cl+Cl•

链终止：2cl•_______►C12

CH3CH2•+•Cl_______3cH2cl

2CH3CH2•CHVH?CH2cH3

⑵CH3cH3+・C1CH3CH2•+HC1

+435Jk/mol-431Jk/mol

△Hi=+4Jk/mol

CH3CH2•+CI23cH2cl+•Cl

+243Jk/mol-349Jk/molAH2—106Jk/mol

△H=AH1+AH2=-104Jk/mol

13.一个设想的甲烷氯代反响历程包括以下各步骤：

Ch_______►2C1•AHi

Cl•+CH4______►CH3cl+H•AH2

H•+CI2_______►HC1+•ClAH3

(1)计算各步AH值：

(2)为什么这个反响历程比2.7节所述历程可能性小？

解：

(1)AHi=+243Jk/mole

△H2=435-349=+86Jk/mole

△H3=243-431=-188Jk/mol

(2)因为这个反响历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节

CH3cH3+•Cl_____>CH3cH2•+HC1

+435Jk/mol-431Jk/molAHi=+4Jk/mol

△H2〉△Hi,故2.7节所述历程更易于进行。

14.试将以下烷基自由基按稳定性大小排列成序：

(1)CH3⑵CH3dHeH2cH3

4•

⑶CH3cHeH2cH3C--

I

CH3

解：［4)>(2〕>(3〕>(1)。

第三章烯煌

1.写出烯煌C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。

解：

CH2=CHCH2cH2cH2cH31-己烯

CH3cH=CHCH2cH2cH32-己烯有顺反异构

CH3cH2cH=CHCH2cH33-己烯有顺反异构

一甲基一一戊烯有顺反异构

CH321

CH2=CCH2cH2cH3

CH32一甲基一2一戊烯有顺反异构

CH3C=CHCH2CH3

CH34一甲基一2一戊烯有顺反异构

CH3CHCH=CHCH3

CH34一甲基一1一戊烯

CH3CHCH2CH=CH2

CH33一甲基一1一戊烯有顺反异构

CH2=CHCHCH2CH3

CH3cH=C-CH2cH33一甲基一2一戊烯有顺反异构

CH3

CH2=C—CHCH32，3一二甲基一1一丁烯

CH3cH3

C59CH32,3-二甲基-2-丁烯

CH3cH3

CH33,3—二甲基一丁烯

CH-C—CH=CH

3-I-2

CH3

2.写出以下各基团或化合物的结构式:

解：

⑴乙烯基CH2=CH-⑵丙烯基CH3CH=CH-

⑶烯丙基CH=CHCH-⑷异丙烯基

22CH3C=CH2

⑸4一甲基一顺一2一戊烯HH

、C=CCH3

CH3/FH-CH：

⑹（2,3一二甲基一2,3—二甲基一3,3一二甲基一

—1一丁烯一2一丁烯一丁烯

/\

CH3CH2cH3

⑺⑵-3-甲基一4一异丙基一3一庚烯CH3cH2pTT/pTT、

CH3'CH2cH2cH3

3.命名以下化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：

解：

（1）CH3cH2cH22一乙基一1一戊烯

X

C=CH2

CH3cH2/

⑵CH3cH2cH2c耳3（E）34-二甲基—3一庚烯

V

CH3CH2cH3

(E)-2,4-二甲基一3■—氯一3一己烯

〔Z〕-1-氟一2一氯一澳一1一碘乙烯

反一5一甲基一2一庚烯

(E)-3,4一二甲基一5一乙基一3一庚

烯

(E)—3—甲基一4—异丙基一3一庚烯

(E)—3,4一二甲基一3一辛烯

5.2,4一庚二烯有否顺反异构现象,如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E

两种命名法命名之。

解:

A「H顺,顺一2一4一庚二烯

飙\fJc=C*

X(Z,Z)—2—4一庚二烯

/C=',CH2CH3

VH订Y

顺，反一一一庚二烯

HCHCH324

CH3AV/

(Z,E)—2—4一庚二烯

HH

反，顺一2一4一庚二烯

CH3月

A/CH2cH3

[E,Z)—2—4一庚二烯

*J沁c：

HHY

ZH反，反一2—4一庚二烯

C=C/H1E,E)—2—4一庚二烯

Hd1

/CH2cH3

6.3一甲基一2一戊烯分别在以下条件下发生反响，写出各反响式的主要产物：

7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:

中间体分别是：+CH3

CH3cH2+CH3cHe氏CH3CCH3

中间体稳定性：+CH3

CH3cH2+

<CH3CHCH3<CH3CCH3

反响速度顺序为：+CH3

CH3cH2+

<CH3CHCH3<CH3CCH3

8.试以反响历程解释以下反响结果:

H+

)

(CH)CCH=CH+HOA(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH32

3322加热，加压OHOH

解：反响历

程:

9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成以下产物的烯崎的结构:

CH3cH2cHO,HCHOCH3CH2CH=CH2

CH3cH2-CCH3,CH3CHOCH3

OCH3cH2C=CHCH3

CHCHOCH

3CH：3

CHCHO,:C=O,

3CHCHCHCHCHCCH

CH3CHO3=-2-=—3

10.试以反响式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备以下化合物:

2一漠丙烷

CH3CH=CH2+HBr------aCH3cHeH3

hr

RQQR

⑵1-澳丙烷CH3CH=CH2+HBr»CH3CH2CH2Br

(3)异丙醇H+

CH3CH=CH2+H2O------------►CH3CHCH3

OH

⑷正丙醇

CH3cH=CH2^iNaOH,H2O2CH3cH2cH20H

⑸1，43500°cCl2CH2cHCE

—三氯丙烷CH3cHCH2+CI2ACICH2cH=飙aItI

Clcici

(6)聚丙烯晴

CHCH=CH+NH4700C>CH=CHCN

3232*-ECH2-(pHJn-

CN

；）环氧氯丙CH3CH=CH2+C12

AC1CH2CH=CH2a

Ca（OH

CICH2-CH-CH2CIiCICH2-CH-CH2

OHXOZ

11.某烯燃催化加氢得2一甲基丁烷，加氯化氢可得2—甲基一2一氯丁烷，如果经臭氧化

并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烧的结构式以及各步反响式：

解：由题意得：

那么物质A为：

12.某化合物分子式为CgHie,它可以使滨水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在

下水解只得一种产物丁酮，写出该烯崎可能的结构式。

解：该烯烧结构式为：

13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高镒酸钾作用生成丙酸，写出该化合

物的结构式。

解：该化合物的结构式为：

14.某化合物（A）分子式为G此8,催化加氢得（B）,山）的分子式为CJU化合物（A）和

过量高镒酸钾作用得到以下三个化合物，写出（A）的结构式。

解：化合物A的结构式可能是（1〕或（2〕：

15.3一氯一1,2一二漠丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？

解：合成路线如下：

第四章快崎、二烯崎、红外光谱

2.用系统命名法或衍生物命名法命名以下化合物。

⑴（CH3）3C-C-CCH2CH32,2一二甲基一3一己快

（乙基叔丁基乙怏〕

⑵HC=CCH2Br3—漠T—丙怏

⑶CH2-CH—CWH1一丁烯一3一怏

⑷CH2=CHCH2CH2C^CH1一己烯一5一怏

（5）CH3CH-C三CCH2cH32一氯一3一己怏

Cl

⑹CH=CH24一乙烯基一4一庚烯一2一焕

CH3C=C-C=CHCH2CH3

⑺1,3,5一己三烯

3.写出以下化合物的构造式。

〔〕一甲基一一戊怏

141CH3

CH^CCH2CHCH3

12〕3—甲基一3一戊烯一1一怏CH3

CH=C-C=CHCH3

(3)二异丙基乙焕

(CH3)2CHC=CCH(CH3)2

(4)1,5一己二快CHH-CH/C—C-CH

(5)异戊二烯CH3

CH2=C―CH=CH2

〕丁苯橡胶

(6-£CH2-CH=CH—

17〕乙基叔丁基乙焕CH3

CH3CH2-C=C-^CH3

CH3

4.写出1一丁焕与以下试剂作用的反响式。

5.完成以下反响式。

6.以反响式表示以丙快为原料，并选用必要的无机试剂，合成以下化合物。

7.完成以下反响式。

8.指出以下化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

(1)CH2=CH=CH2+CH=CH——►(f^jj

^^CH=CH2

⑵2CH2=CHCH=CH2-------►

⑶CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN—

9.以反响式表示以乙快为原料，并可选用必要无机试剂合成以下化合物。

+LindlaHBr

CH^CHH2^CH2=CH2-------^CH3CH2Br

CHNH+Na--------►CH=Na3cH2氏》CH=CCH2CH3

HgS。加S04，H*CH38cH2cH3电色>CH3CH2CHCH3

OH

a

l

c

⑵CH3cHemH+2HC1--------►CHCH-l

32a

⑶CH3CH2CH=CH2+HBrR0°RaCH3cH2cH2cH?Br

10.以四个碳原子以下烧为原料合成以下化合物。

CHVNa+CH3cH2cH2cH2Br——►CH三CCH2cH2cH2cH3

⑴HgSO4,H2SO4,H2O/X八/

CHRNa+CH2=CHCH2Br------►CH=CCH2CH=CH2

⑵HgS笆垩受&3CCH2c产H2a5

O

11.用化学方法区别以下各组化合物。

m乙烷、乙烯、乙快

乙烷乙烯乙怏

Br2/CC14不变褪色褪色

硝酸银氨溶液不变3

⑵CH3cH2cH2c三CH和CH3c三CCH3

解：分别参加硝酸银氨溶液，有怏银沉淀的位i—丁怏。

12.试用适当的化学方法将以下混合物中的少量杂志除去。

解：(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙快生成乙焕银而沉淀除去。

(2)将混合物进行Lindlar催化加氢，那么乙怏变为乙烯。

13.解：(1)1,2—加成速度比1,4—加成速度快。因为1,2—加成生成的中间体稳定，

说明活化能抵，反响速度快。

1,2—加成生成的中间体正碳离子为P-口共辗和有三个C-H键与其超共辗，而1,4

一加成的中间体比其少三个C-H键超共辗。

(2)1,2—加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1,4—加成产物有五个C-H键与双

键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。

14.解：低温反响，为动力学控制反响，由中间体的稳定性决定反响主要产物，为1,2—

加成为主。高温时反响为热力学控制反响，由产物的稳定性决定主要产物，1,4—加成产

物比1,2一加成稳定。

15.解：10mg样品为0.125mmol,8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个

双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反响产物，确定化合物分子式为：

CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1,3,5一己三烯。

第五章脂环煌

1.命名以下化合物：

2)CH=CH

0r2

CH

CR、CH3

CH3

1一甲基一3一异丙基一11环1一甲基一4一乙烯基一1,3—

己烯环己二烯

⑶CH3—\yCH2cH3(，

CH3

L2一二甲基一4一乙基环戊烷3,7,7—三甲基双环口庚烷

⑸5)A

0/=x

CH3

⑺1,3,/5=—\环庚三烯5一甲基双环口-2-辛烯

螺［2.5卜4-辛烯

2.写出以下化合物的结构式。

顺一1,2—二甲基环丙烷反一1,2—二甲基环丙烷乙基环丙烷

4.以下化合物是否有顺反异构体？假设有，写出它们的立体结构式。

解：(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。

⑷有顺反异构:

⑸有顺反异构：！！！

16〕有顺反异构：

5.写出以下化合物最稳定构象的透视式。

6.完成以下反响式。

⑴

⑵

⑶

⑷

7.1,3一丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生

以下反响：

(1)化加氢后生成乙基环己烷

(2)澳作用可加四个澳原子

(3)适量的高镒酸钾氧化能生成B—我基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结

构，并写出各步反响式。

解：该二聚体的结构及各步反响式如下：

8.某烧(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5一己二酮，试写出该煌可能

的结构式。

解：该煌为1,2—二甲基环丁烯：

9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反响：

〔1〕三个异构体都能与澳反响，对于等摩尔的样品而言，与⑻和C反响的澳是(A)

的两倍。

(2)者都能与氯化氢反响，而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。

(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8。的化合物。

(4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物(A),(B),(C)的结构，并写出各步反响式。

解：

CH3CH2C^CH+2HC1—►CH3CH2C(C12)CH3

CH3C^CCH3+2HC1—►CH3CH2C(C12)CH3

HSC)H24

CH3CH2C=CH+H20^^^^?CH3CH2CH2CHO

，乎

CH3C^CCH3+H2oHgSO4H2CH3CH2CCH3

o

CH3CH2C=CH+AgNO3------►CH3CH2C=CAg^

第六章单环芳煌

1.写出分子式为C9H12的单环芳燃所有的异构体并命名之。

正丙苯异丙苯2一甲基乙苯3一甲基乙苯

CH3

4一甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯

2.写出以下化合物的结构式。

*0HH

CH2C1?03

NO2^^NO21

NO2^^NO2

N02

Cl

2,4,6一三硝基甲苯间碘苯酚对氯千氯3,5—二硝基苯磺酸

3.命名以下化合物。

CCCH)3CH3专2比CHoOH

3AA

c0

C1NO2

叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苇醇

SOC1COOH^^CJ2H25^^^3

八2ArN°2

NO2SO3NaCH=CHCH3

苯磺酰氯2,4—二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一14一甲苯基丙烯)

4.用化学方法区别各组化合物。

1011

澳水不变褪色不变

Br2/CC14,Fe不变褪色

硝酸银氨溶液不变沉淀

5.以构造式表示以下各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。

⑴C6H5Br⑵C6H5NHCOOCH3⑶C6H5c2H5

BrBrNHCOCH3NHCOCH3f2H5C2H5

r^VN02/^NC)2

QuQuC0

NO

NO2NO22

⑷C6H5coOH⑸O-C6H5(OH)COOCH3⑹p-CH3c6H4coOH

COOHCOOHCOOHCOOH

"''ll0H0H

^^N02N02^

NO2

CH3

(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9〕o-C6H5(OH)Br

OCH3OCH3COOHOH?H

N02^^\N02

OCH3OCH3NO^^NO2

NO2

(11)对甲苯酚

(10)邻甲苯酚

OHOHOH

CH3CH3

1।^1NO2

NO2CH3

(12)间甲苯酚

6.完成以下反响式。

解：

7.指出以下反响中的错误。

解：(1)正确反响:

(2)正确反响：

(3)正确反响

8.试将以下各组化合物按环上硝化反响的活性顺序排列。

解：⑴

：cH3

CH>CH31>

1CH3H、

⑵

CH3

一1Br'JNO,

C>

〕

(3CHaCHco□HCOOH

W3>1>

VCOOH

CH3CH3

(4)Cl

ClNO2

［一NO?

01>c

ClNO2

9.试扼要写出以下合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

解：m甲苯4-硝基>2—滨苯甲酸;3—硝基一4—澳苯甲酸

12〕邻硝基甲苯2■硝基尸4—漠苯甲酸

13］间二甲苯____►5-硝基一1,3一苯二甲酸

(4〕苯甲醛____>4-硝基一2,6一二滨苯甲醛

(5〕对二甲苯___A2-硝基一1,4一苯二甲酸

(6)苯同氯超甲酸

10.以苯，甲苯及其它必要试剂合成以下化合物。

小国「口三国二—C^!^C1CH2^^^—Cl

⑵CH2cH3

Cl,hvZ^CHCH

「'pC2H5CLAICI323

u»c「kJa

QA©3,[H

(3]/=\HC1

CH3')+HCHO-------------WH3CH2cl

"CH'>-CH2-^^-CH3

⑷

COCH2CH3CH2cH2%

CH3CH2COC1,A1C13

1-A、।A।

COAici3/^COCCH2cH28OH

1+0--------Al)

、c6

Zn-Hg,HCl

人,CH2cH2cH2coOH

H2SO4彳、/一一

II

0

11.根据氧化得到的产物,试推测原料芳燃的结构。

解：(1)2cl[3⑵

1

V

CH3

⑶(4)

⑸⑹

CH2cH3

12.三种三漠苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三滨苯

的结构，并写出它们的硝化产物。

解：三种三澳苯分别是:

Br

N02

13.解:

14.指出以下几对结构中，那些是共振结构?

解：（1）和（4〕不（2）和（3〕是共振结构。

15.苯甲醛进行硝化反响时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醛？试从理论上解释之。

解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共辗效应，共辗效应大于诱导效应，是供电

基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反响是芳煌的亲电取代反响，电子云密

度大的地方易于进行，所以苯甲醛进行硝化反响时主要产物是邻和对硝基苯甲醛。

从硝化反响的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。

在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。

第七章多环芳煌和非苯芳煌

1.写出以下化合物的构造式。

ma—蔡磺酸(2)B一蔡胺⑶B—慈醍磺酸

(4)9—滨菲(5)三苯甲烷(6〕联苯胺

SO3H

3.推测以下各化合物发生一元硝化的主要产物。

H2s。4

N02

⑶NO2

4.答以下问题：

解：(1〕环丁二烯n—电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种

二苯基环丁二烯结构如下：

(2)(a),具有下式结构(不是平面的)：

[b),不可以，因为1,3,5,7—辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。

1c〕，环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

弘一电子云是离域的。

5.写蔡与以下化合物反响所生成的主要产物的构造式和名称。

解：⑴CrO3,CH3COOH⑵。2、2。5(3)Na,C2H50H

00

II

II

110

111/

¥

0

1,4-蔡醍邻苯二甲酸酎I,2一二氢蔡

⑷浓硫酸,80°C⑸HN03,H2s04(6)Br2

SO3HNOBr

21

nA

a一蔡磺酸a一硝基蔡1—漠秦

17〕H2,Pd-C力口热，力口压⑻浓硫酸，165°C

四氢蔡B—蔡磺酸

6.用苯、甲苯、系以及其它必要试剂合成以下化合物:

HNO3

H2sO4

(4)

H2s0勺

力1650c

7.写出以下化合物中那些具有芳香性？

解：(1),(8),(10)有芳香性。

第八章立体化学

1.以下化合物有多少中立体异构体？

解：(1)三种(2)四种

CHCHCH

CH333CH33

ci^—H

H--ClCl------HH—Cl

H-Cl

Cl—-HH------ClOH^^H

H——ClOH-H

CH

CHCH33CH

3CH3CH3CH33

(3)两种

CH

CH33

HO——HH----------OH

CH(CH3)2CH(CH3)2

⑷八种

C田3(出3(比3(出3C田3

c田3c:H3c出3

口口口

rln11LrJl—V-l7H-

C1ci-一H5-ClCl--H

C1——HH--cici—H—ci-ClCl-

H--HCl--HH—-ci

H-CiCl—一H

U1——HTT口CFTCl-—HH-Y1Cl--HHCl

CH2cH3CH2cH3CH2cH3CH2cH3CH2cH3CH2cH3CH2cH3CH2cH3

⑸没有

(6)四种

：

c出3(泡(出3(H3

-OHOH--HOH--H氏-OH

H--OHOH——H—OHOH--H

cOOHc：OOH(：OOH(ZOOH

[7)没有

[8〕两种(对映体)

CH3cH2HH、/CH2cH3

C

C=C=CCH3CH>^H

、CH2cH3

⑼三种

2.写出以下化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。

解：⑴

CH3CH=CH—CH-CH3

OH

四种立体异构，两对对映体:

⑵

有三种立体异构，其中两种为对映异构体:

对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己

烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。

3.以下化合物那些是手性的？

解:⑴,⑷,⑸是手性的。

4.以下各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体?

解：（1〕对映体⑵相同化合物

(3〕不同化合物，非对映体

⑷相同化合物

Br

为内消旋体。

5.解：用*表示胆留醇结构中的手性碳式如下:

6.写出以下化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以1R)或(S)o

解:

7.用适当的立体式表示以下化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？

解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，

只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的

菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。

(1)(R)-2-戊醇(2)(2R,3R,4S)—4一氯一2,3一二澳己烷

(3)⑸一CH2OH-CHOH-CH2NH2(4)(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷

(5)(S)-2一澳代乙苯(6)(R)-甲基仲丁基酸

8.解：3—甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：

总计有六种异构体。

9.解：结构式如下：

10.解：［A,(B),(C)的结构如下:

11.解：(A),(B),(C),①)的立体结构式及各步反响式如下：

第九章卤代煌

1.命名以下化合物。

1,4—二氯丁烷2一甲基一3一氯一6一澳—1,4一己二烯

2一氯一3一己