选修5第2章烃和卤代烃（完整版）5

选修5有机化学基础第二章烃和卤代烃2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。命题热点1.结合有机推断及合成判断有机反应类型。2.以乙烯、乙炔、甲烷、苯为母体，考查其他简单有机分子的空间结构。3.卤代烃在合成中的应用。考点串讲深度剖析考点一烷烃、烯烃、炔烃1．烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点烃类结构特点通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃CnH2n＋2(n≥1)烃类结构特点通式烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃CnH2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃CnH2n－2(n≥2)2.物理性质(1)状态(2)沸点①x增多，沸点升高；②同为CxHy，支链越多，沸点越低。(3)相对密度x增多，相对密度逐渐增大。(4)在水中的溶解度CxHy均难溶于水且比水的密度小。3．化学性质(1)易燃烧，烃CxHy燃烧的通式为(2)烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。烷烃、烯烃、炔烃的特征特别提醒烷烃、烯烃、炔烃的特征(1)结构特征据CH4、CH2===CH2、CH≡CH的结构延伸知识：①直接连在饱和碳上的4个原子为四面体构型；②直接连在双键碳上的4个原子与2个双键碳原子共平面；③直接连在三键碳上的2个原子与2个三键碳原子共线。(2)化学性质特征取代反应为烷烃的特征；加成反应为不饱和烃(烯烃、炔烃)的特征。

由乙烯和其他无机原料合成环状化合物，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：例1请分析后回答下列问题：(1)判断反应类型①________，②________。(2)D物质中的官能团为_______________________________________________________________。(3)C物质的结构简式为________，物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为______________，X的名称为___________________________________________________________。(4)A―→B的化学方程式为________________________________________________________________(注明反应条件)。【解析】由反应①可知A为CH2BrCH2Br，再根据E的结构简式知B为HOCH2CH2OH，D为HOOC—COOH，再逆推C为OHC—CHO，故反应①为加成反应，②为酯化反应(或取代反应)。【答案】

(1)加成反应酯化反应(或取代反应)(2)—COOH(或羧基)(3)OHC—CHO

1,1­二溴乙烷(4)CH2BrCH2Br＋2NaOH

HOCH2CH2OH＋2NaBr(或CH2BrCH2Br＋2H2O

HOCH2CH2OH＋2HBr)即时应用1．(2012·银川高三第一次模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(

)A．①②③⑤

B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦

D．②③⑤⑧解析：选C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。考点二卤代烃的化学性质1．反应条件对卤代烃反应产物的影响(1)在NaOH水溶液的条件下卤代烃发生水解反应。R—X＋NaOH

ROH＋NaX(2)在NaOH醇溶液的条件下加热发生消去反应。RCH2CH2X＋NaOH

RCH===CH2＋NaX＋H2O(3)几点特殊说明①所有卤代烃都可发生水解反应。②R—CHX2、R—CX3、R—CH===CHX等卤代烃水解的产物往往不是醇。③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。型卤代烃，发生消去反应生成R—C≡C—R。⑤不能发生消去反应的卤代烃有：2．卤代烃、卤素原子的检验卤代烃不溶于水，不能电离出X－，卤代烃中卤素原子的检验步骤为：①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；②向混合液中加入过量的稀硝酸酸化；③向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子。

(2012·江西八校联考)能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是(

)例2【解析】消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有

的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子。A、C两项只有一种，分别为：D项没有相邻C原子，不能发生消去反应.B选项存在两种相邻的C原子结构,生