芳香烃-苯及其化合物 课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第

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课时

芳香烃第二节

认识有机化合物第七章

有机化合物【任务

1】苯的结构苯的认知史苯是一种无色、有刺激性气味的有毒液体，密度比水小，易挥发。凯库勒（德）揭示苯为正六边形，单双键交替的结构1861用

途：化工原料、有机溶剂【思考】如何验证苯分子是否含有双键？【任务

1】苯的结构【实验探究】苯能否与溴水或KMnO4(H+)溶液反应，而使其褪色呢？结论：苯分子中不存在碳碳双键，故不是单双键交替出现的结构。苯溴水实验1实验2苯——酸性高锰酸钾—萃取【任务

1】苯的结构1组峰=1种氢共价键碳碳单键碳碳双键苯环中的每个碳碳键键长/pm154.1133.7139苯环中碳碳键：介于碳碳单键与碳碳双键间的特殊共价键【结构探究】苯分子中所有氢、碳原子，碳碳键完全一样吗？【任务

1】苯的结构

苯环大π键可视化：【任务

1】苯的结构苯的认知史

化学键类型：σ键、大π键

C原子杂化方式：sp2【任务

1】苯的结构介于烷烃与烯烃之间预测化学性质【任务

2】苯的化学性质①

可燃性

O212CO2+6H2O2C6H6+

苯现象：火焰明亮，并伴有浓烟1.氧化反应②

不能使酸性KMnO4溶液褪色15苯的大π键比较稳定，在通常情况下，不与溴水、卤化氢、水等物质发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。【任务

2】苯的化学性质2.取代反应(1)苯和纯净的液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。纯净的溴苯：不溶于水的无色液体，沸点高，密度比水的大。硝酸银溶液不能用溴水：①溴水浓度小；②防止Fe3+水解失活催化剂:FeBr3或

Fe，装置内产生白雾是HBr，2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3纯净的硝基苯：苦杏仁味的无色液体，不溶于水，密度比水的大。(2)苯和硝酸在50~60oC时，经浓硫酸催化发生硝化反应，生成硝基苯。【任务

2】苯的化学性质2.取代反应HO-NO2①

浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂②

反应温度50~60℃，用水浴加热。

高于70℃会发生副反应（温度过高苯挥发、HNO3分解）【任务

2】苯的化学性质2.取代反应(3)苯和浓硫酸在70~80oC可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸：强酸，易溶于水，可看作硫酸分子中的一个羟基被苯环取代的产物。HO-SO3H①

该反应是可逆反应②

苯磺酸是一元强酸，易溶于水，可制备合成洗涤剂苯磺酸钠【任务

2】苯的化学性质3.加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热、加压条件下，与H2

加成生成环己烷苯反应的特点：易取代，难加成（可根据苯分子结构提出合理解释）环己烷6个碳原子不共面【任务

2】苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使溴水因加成反应而褪色（褪色原因是萃取）结论：苯分子中不存在碳碳双键，故不是单双键交替出现的结构。反应试剂烷烯苯Br2Br2试剂反应条件反应类型KMnO4O2点燃现象结论现象结论溴水加成褪色易有烟C%较高纯溴溴水Fe粉取代萃取无反应不褪色难浓烟C%很高溴气光照取代不褪色无烟C%低难巩固与练习【思考】下图中的邻二甲苯是否是同分异构体？

能否画出二甲苯的同分异构体？

邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。【任务

3】苯的同系物结构1.定义：苯环上氢原子被烷基取代所得的一系列产物，仅含1个苯环物理性质变化规律：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂；随碳原子增多，其熔沸点逐渐升高，密度增大但都小于水同系物通式：CnH2n-6(n≧7)CH3CH2CH3CH2CH2CH3【任务

4】苯的同系物——化学性质CH3性质预测？2)取代反应3)加成反应1)氧化反应燃烧、酸性高锰酸钾？苯环或烷基上的卤代、苯环上的硝化、磺化等苯环上的加成，如催化加氢【任务

4】苯的同系物——化学性质CH3性质预测？2)甲苯与苯性质相似1)甲苯与甲烷性质相似光照下与气态Cl2、Br2发生

取代FeBr3催化与液溴取代浓硫酸催化，加热，与浓硝酸取代催化剂，加热，与H2加成【任务

4】苯的同系物——化学性质1.氧化反应反应试剂苯甲苯O2点燃现象结论H+、KMnO4现象结论火焰明亮，并伴有浓烟含碳量很高（不饱和度很高）不反应使其褪色下层—紫红色【任务

4】苯的同系物——化学性质氧化反应苯环对甲基产生了影响，使甲基易被KMnO4(H+)溶液氧化CH3COOHKMnO4(H+)CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3与苯环直接相连的碳原子上必须有

H，且均被氧化为-COOH

下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.B.C.CH3CH2

CHCH3CH3D.ADA.B.C.D.【任务

4】苯的同系物——化学性质取代反应——卤代反应CH3光照FeBr3+Br2CH2Br+HBr烷基活化苯环的邻位和对位，其为主要产物或+HBr+HBr【任务

4】苯的同系物——化学性质【思考与讨论】甲苯与溴水溶液是否反应?？结论：溴在苯和水中的溶解度不同，被苯萃取；苯与溴水不发生加成反应。1

mL甲苯溴水振荡萃取—分层：上层橙色下层无色2，4，6-三硝基甲苯：是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等取代反应——硝化反应【任务

4】苯的同系物——化学性质【任务

4】苯的同系物——化学性质加成反应甲基环己烷【任务

4】芳香族化合物芳香族化合物：含有苯环的化合物.芳香烃：含有苯环的碳氢化合物（烃）.苯的同系物：仅含有一个苯环，且苯环上被链状烷基取代.——芳香烃——苯的同系物——芳香化合物分子式为

CnH2n-6一定是芳香烃吗？【任务

4】芳香族化合物CxHy苯及其同系物稠环芳香烃

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都仅含有一个苯环，不饱和度为4②都符合分子通式：CnH2n－6(n≥7)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应（易取代）③都能发生加成反应，但都比较困难（难加成）归纳——苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同对比苯苯的同系物不同点取代反应易取代，一元取代产物为主活化