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文档简介
药用基础化学/芳香烃苯环的定位规则
62%33%5%
6%1%93%第二个取代基进入的位置是受苯环上原有基团的影响,这种现象称为定位效应。苯环上原有基团称为定位基。
1、邻对位定位基2、间位定位基-NHCH3
>–NH2
>–OH>–OCH3
>–R>–X–N+(CH3)3
>–NO2
>–SO3H>–CHO>–COOH一、定位效应
1、邻对位基的定位效应δ-δ-δ-CHHH--CH3使苯环电子云密度升高,而活化苯环,为邻、对位定位基。-X,给电子基团二、定位效应的解释
2、间位定位基的定位效应NOOδ-δ-存在着:吸电子诱导效应(-I)吸电子共轭效应(-C)间位取代基使苯环上电子云密度下降,苯环钝化,亲电试剂难于进攻。吸电子基团二、定位效应的解释1、预测反应产物(1)两个定位基对于引入第三取代基的定位效应一致:三、定位效应的应用(2)两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致a.同类型—定位效应强的取代基所决定1、预测反应产物三、定位效应的应用(2)两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致b.不同类型—由邻对位定位基决定1、预测反应产物三、定位效应的应用药用基础化学/芳香烃苯环上的亲电取代反应杂化轨道理论:苯的结构
苯的化学性质较为稳定与亲电试剂发生取代反应,而不发生加成反应与烯烃相比较,苯环性质不活泼,非常稳定。不反应一些能与烯烃反应的试剂Br取代了H1、卤代反应亲电取代反应烷基苯的卤代反应比苯容易,主要生成邻、对位取代产物。例如:如果没有催化剂存在,在紫外线照射或加热条件下,甲苯侧链上的氢原子也会被卤素取代:1、卤代反应亲电取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物(称为混酸)共热,在苯环上引入一个硝基。例如:2、硝化反应亲电取代反应硝基苯的进一步硝化比苯困难,需要更高的温度或发烟硝酸和浓硫酸的混合物作硝化试剂,主要生成间二硝基苯。2、硝化反应亲电取代反应烷基苯的硝化比苯容易,主要生成邻位和对位产物:2、硝化反应亲电取代反应苯环上的氢原子被磺酸基(一SO3H)取代的反应,称为磺化反应。苯与浓硫酸作用,在苯环上引入磺酸基生成苯磺酸。例如:3、磺化反应亲电取代反应3、磺化反应亲电取代反应傅-克反应烷基化——被-R取代酰基化——被R-C-取代O=4、傅-克反应亲电取代反应傅-克烷基化反应路易斯酸,AlCl3,FeCl3注意:重排反应!4、傅-克反应亲电取代反应傅-克酰基化反应酰卤或酸酐路易斯酸,AlCl3,FeCl3注意:无重排反应!可通过还原制备长链芳烃。4、傅-克反应亲电取代反应药用基础化学/芳香烃单环芳烃的氧化反应1、苯环的氧化一、氧化反应α
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