《药用基础化学》课件-电解质溶液_第1页
《药用基础化学》课件-电解质溶液_第2页
《药用基础化学》课件-电解质溶液_第3页
《药用基础化学》课件-电解质溶液_第4页
《药用基础化学》课件-电解质溶液_第5页
已阅读5页，还剩21页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

药用基础化学/芳香烃苯环的定位规则

62%33%5%

6%1%93%第二个取代基进入的位置是受苯环上原有基团的影响，这种现象称为定位效应。苯环上原有基团称为定位基。

1、邻对位定位基2、间位定位基-NHCH3

＞–NH2

＞–OH＞–OCH3

＞–R＞–X–N+(CH3)3

＞–NO2

＞–SO3H＞–CHO＞–COOH一、定位效应

1、邻对位基的定位效应δ-δ-δ-CHHH--CH3使苯环电子云密度升高，而活化苯环，为邻、对位定位基。-X，给电子基团二、定位效应的解释

2、间位定位基的定位效应NOOδ-δ-存在着:吸电子诱导效应(-I)吸电子共轭效应(-C)间位取代基使苯环上电子云密度下降，苯环钝化，亲电试剂难于进攻。吸电子基团二、定位效应的解释1、预测反应产物（1）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应一致：三、定位效应的应用（2）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致a.同类型—定位效应强的取代基所决定1、预测反应产物三、定位效应的应用（2）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致b.不同类型—由邻对位定位基决定1、预测反应产物三、定位效应的应用药用基础化学/芳香烃苯环上的亲电取代反应杂化轨道理论：苯的结构

苯的化学性质较为稳定与亲电试剂发生取代反应，而不发生加成反应与烯烃相比较，苯环性质不活泼，非常稳定。不反应一些能与烯烃反应的试剂Br取代了H1、卤代反应亲电取代反应烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：如果没有催化剂存在，在紫外线照射或加热条件下，甲苯侧链上的氢原子也会被卤素取代：1、卤代反应亲电取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物(称为混酸)共热，在苯环上引入一个硝基。例如：2、硝化反应亲电取代反应硝基苯的进一步硝化比苯困难，需要更高的温度或发烟硝酸和浓硫酸的混合物作硝化试剂，主要生成间二硝基苯。2、硝化反应亲电取代反应烷基苯的硝化比苯容易，主要生成邻位和对位产物：2、硝化反应亲电取代反应苯环上的氢原子被磺酸基(一SO3H)取代的反应，称为磺化反应。苯与浓硫酸作用，在苯环上引入磺酸基生成苯磺酸。例如：3、磺化反应亲电取代反应3、磺化反应亲电取代反应傅-克反应烷基化——被-R取代酰基化——被R-C-取代O=4、傅-克反应亲电取代反应傅-克烷基化反应路易斯酸，AlCl3,FeCl3注意：重排反应！4、傅-克反应亲电取代反应傅-克酰基化反应酰卤或酸酐路易斯酸，AlCl3,FeCl3注意：无重排反应！可通过还原制备长链芳烃。4、傅-克反应亲电取代反应药用基础化学/芳香烃单环芳烃的氧化反应1、苯环的氧化一、氧化反应α

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论