适用于新高考新教材浙江专版2025届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础作业43有机推断有机合成路线设计新人教版

作业43有机推断有机合成路线设计

A组基础达标1.已知:R—BrR—MgBr;C8H10O。请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。2.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:AC8H10BC16H写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。3.以和为原料合成,请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。提示:①+;②RCH2CHCH2+Cl2RCHClCHCH2+HCl;③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选):ABC→…→H。4.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:已知:+参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选)。B组综合提升5.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为治疗阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如图。已知:①Bn为②+R3NH2(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的(填“间”或“对”)位。

(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为。

(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H→I的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和。

MN6.(2023·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:—CHN—请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是。

(2)下列说法不正确的是(填字母)。

A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。

(4)写出E→F的化学方程式:

。

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式:

。

①分子中含有苯环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。

作业43有机推断有机合成路线设计1.答案CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH2.答案解析已知2-苯基乙醇的结构简式为,目标产物D的结构简式为,由已知物到目标产物的碳原子数相同,碳骨架结构相同,因此设计合成路线只是将官能团进行改变,参考题目中制备化合物E的合成路线和③的反应可设计出制备D的合成路线。3.答案解析本题可用逆合成分析法解答,其思维过程为⇒……⇒中间体⇒……⇒起始原料其逆合成分析思路为:由此确定合成方案。4.答案CH2CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2解析乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,然后发生消去反应生成乙炔,再与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2,CHBr2CHBr2在①H2SO4、②NaHCO3/H2O条件下反应得到OHC—CHO,OHC—CHOHOCH2—COOH,HOCH2—COOH缩聚为。5.答案(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反应(6)解析该题以合成药物中间体作为出题背景,对有机物的官能团、反应类型、方程式的书写以及同分异构体等内容进行考查。其中,A→B为取代反应,结合A、C的结构简式可知,碘甲烷只取代了A中酯基对位的酚羟基,因此B的结构简式为,B→C也为取代反应,而C→D为还原反应,结合C的结构简式可以判断C中—COOCH3被还原转化为—CH2OH,因此D的结构简式为,D→E发生的是氧化反应,结合E的结构简式可知,—CH2OH被氧化为—CHO,F与G的结构简式需要借助于E和H的结构简式进行推断,将H沿下图虚线进行切分,可知H由E和F通过取代反应进一步被还原后得到,因此F为,得到的产物G为。(1)结合B的结构简式可知取代位置为酯基的对位。(2)C发生酸性水解,则为酯基在酸性条件下产生醇羟基与羧基的过程。(3)用氧气代替PCC完成D→E的氧化,其化学方程式为2+O22+2H2O。(4)F的同分异构体中,要求有酚羟基且无N—H键,说明还存在,因此苯环上有两种取代基,共有邻、间、对3种位置的同分异构体。(5)H→I,结合两者结构简式可知变成,发生的是取代反应。(6)结合题中已知信息②可知,酮羰基与氨基可发生反应,因此需要将反应物先氧化为酮,进一步与甲胺发生已知信息②的反应,因此M、N分别为、。6.答案(1)羟基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)+2H2+H2O(5)(6)、、、解析结合B、D的结构简式与C的分子式可知,C的结构简式为(CH3)2NCH2CH2Cl;根据依托比利的结构简式、的结构与F的分子式可推知F的结构简式为;结合E的分子式与已知信息,进一步可推出E的结构简式为。(1)B中的含氧官能团的名称是醛基、羟基。(2)化合物A含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A正确;若用KMnO4在酸性条件下氧化化合物A,苯环上的甲基会被氧化为羧基,分子中的酚羟基也会被氧化,不能得到B,B错误;结合物质B、D的结构简式与物质C的分子式可知,B与C反应会生成HCl,K2CO3的作用是消耗HCl,促使该反应正向进行,生成更多的化合物D,C错误;依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,D正确。(5)由目标产物可知,产物可由与反应制