2016年高考化学一轮复习学案汇编(31-52)-苏教版7

第十三章烃的衍生物考点溴乙烷卤代烃△考纲要求△．掌握溴乙烷的主要物理性质和化学性质。．理解水解反应与消去反应，掌握其实验条件。．了解卤代烃的分类方法、通性。．掌握一卤代烷的沸点、相对密度的变化规律。．了解氟氯烃对环境的影响。☆考点透视☆一、烃的衍生物．定义烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物，从结构上讲，都可以看做是由烃衍变而来的，叫做烃的衍生物。如可看作分子中的一个原子被原子取代生成的，又如可以看成分子中的一个原子被原子团取代生成的等。．官能团官能团是指化合物中决定其化学性质的原子或原了团，常见的官能团有：卤原子（—）、羟基(—)、醛基()、羧基()、硝基（—）、氨基（—）、磺酸基(—)等。另外碳碳双键()和碳碳叁键()也分别是烯烃和炔烃的官能团。二、溴乙烷．结构溴乙烷分子式为，结构式为，结构简式为或。．物理性质纯净的溴乙烷是无色不溶于水的液体，密度比水大，沸点为38.4℃．化学性质由于官能团(—)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。()水解反应———。利用中和反应生成的，可促进水解平衡向正反方向移动。卤代烃水解反应的条件：的水溶液由于可发生反应故的水解反应也可写成：→()消去反应卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个分子。由此可推测，、()3C—消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如、等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。三、卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。．物理性质卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。．化学性质卤代烃的代学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。（）取代反应：(一卤代烃可制一元醇)(二卤代烃可制二元醇)（）消去反应：．卤代烃中卤族元素的检验方法（）实验原理：——↓（）实验步骤将卤代烃与过量溶液混合（加热），振荡、静置；然后再向混合溶液中加入过量的稀以中和过量的；最后，向混合液中加入溶液，若有白色沉淀生成则证明是氯化烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴化烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。注意：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的，防止与反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。四、氟氯烃（氟里昂）．氟氯烃破坏臭氧层的原理（）氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生原子。（）原子可引发损耗臭氧的循环反应：→→总的反应式：（）实际上氯原子起了催化作用。．臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射至地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。※难点释疑※．溴乙烷与水混合后振荡，直接加溶液有何现象?为什么?键是极性键，但在水中不能电离，加无沉淀产生，属于非电解质。．溴乙烷与溶液混合后振荡，其上层清液直接加溶液有何现象?为什么?溴乙烷加碱后发生水解反应，有生成，但直接加溶液主要产生沉淀，无法验证的产生。．水解后的上层清液中加入酸化后，加入溶液有何现象?为什么?酸化后加溶液有浅黄色沉淀生成。因为硝酸中和了多余的溶液。．在溴乙烷的水解反应中，是催化剂吗?溴乙烷的水解反应属于取代反应，可以认为溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，水解反应也是有机反应类型之一，同时又是可逆反应。一定条件下建立水解平衡，当加入溶液时，中和，促使反应向生成的方向进行，故不能称之为催化剂。．卤代烃水解的反应机理在反应→中，其反应的实质是：带负电的原子团(例如)取代了卤代烃中的卤原子，其反应的方程式可表示为：→常见反应有：（）烷氧基取代：—´——→—´（）氨基取代：——→—（）.氰基取代：—→—(腈)(有机合成中增长碳链)。具体实例如下：．卤代烃消去反应的规律消去反应是从一个分子中相邻两个碳原子上脱去小分子，生成不饱和化合物。所以消去反应要在两个碳原子上同时断键。卤代烃发生消去反应时，—键断裂，与卤原子相连的碳原子的邻碳原子要断裂—，即因此，其邻碳原子上若无，则不能发生消去反应。()一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：2C消去，因与原子相连碳的邻碳原子上无原子。（）发生消去反应的方式有两种。得到的烯烃有两种，即和一般规律：当卤代烃的消去产物有两种时，其主要产物是双键碳上连接烃基最多的稀烃如上例中，以为主。()多卤代烃的消去反应类似一卤代烃（）邻二卤代烃的消去可得到二稀烃或炔烃如．合成卤代烃的方法总结在烃分子中引入卤原子，常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。()取代反应物的影响※命题趋势※卤代烃是一种重要的烃的衍生物,其性质比烃活泼的多,能发生多种化学反应转化成其他各种类型的化合物。因此,卤代烃在有机合成中具有重要作用，同时，卤代烃也可作为水溶剂农药、制冷剂、灭火剂、防腐剂等。所以，卤代烃也就成为高考的一大热点，在历届高考中都有体现，可在选择题、有机合成、推断题中出现。常考点：、卤代烃水解反应及水解产物的检验。、卤代烃的消去反应。、卤原子的引入及卤代烃在合成题中的应用。、卤代烃在生产、生活中的应用。※典型例析※【例】由以下五种基团两两结合而形成的化合物，能与溶液反应的共有()①—②—③—④—⑤—种种种种【解析】能与溶液反应的物质有酸类，包括羧酸和无机酸、酚类。将所给基因交叉组合，考查其结构和处类：①⑤组合为；②⑤组合为，即，是无机酸；②③组合为—为苯酚；②④组合为，即，是甲酸；③⑤组合为，为苯甲酸；④⑤组合为，都可与溶液反应。归纳上述情况，共有种。【答案】【例】在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物，下式中代表烃基，副产物均均己略去。写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。()由分两步转变为。()由()分两步转变为()。【解析】()这是原子从号碳位转移到号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和加成。()如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与加成，使原子加成在事情碳位上，再与水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。【答案】()()()()【例】卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如—该反应式也可表示为—下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：()根据系统命名法，化合物的名称是。()上述框图中，①是反应，③是反应。(填反应类别)()化合物是重要的工业原料，写出由生成的化学方程式：。()的结构简式是。的结构简式是。和互为。()上述八个化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。【解析】本题的前二问比较简单，第一问考查有机物的命名，第二问考查有机反应的基本类型，第三、四问则是利用有关反应和性质来确定物质的结构，由的结构及反应条件可知、可能为——或——，由于可发生，加成和，加成，则为二烯烃，不难推得为()2()，为()—()，为—，其它问题便可迎而解了。【答案】()，二甲基丁烷()取代码加成（）()—()—()—()—（）()2C()【例】在实验室鉴别氯酸钾晶体和氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加溶液，②加溶液；③加热；④加催化剂；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后娶滤渣；⑦用酸化。()鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是(填序号)。(鉴定氯丙烷中氯元素的操作步骤(填序号)。【解析】鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为，再转化为，通过沉淀的颜色和不溶于，来判断样品中是否含有氯元素。【答案】()④、③、⑤、⑦、①。()②、③、⑦、①【例】臭氧氧化性很强，下列物质中不会破坏大气臭氧层的是().二氧化硫..二氧化碳.一氧化氮.氟里昂【答案】、

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一、选择题：.一种新型的灭火剂“1211”，其分子式是。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0—2F——.为了保护臭氧层，可采取的有效措施是（）.减少二氧化硫的排放量.减少含铅废气的排放量.减少氟氯代烃的排放量.减少二氧化碳的排放量．下列物质中，不属于卤代烃的是()．氯乙烯．溴苯四氯化碳．硝基苯．下面的微粒，不属于官能团的是()．能发生消去反应，且有机产物有两种的是()．为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为()．乙烷与氯气．乙烯跟氯气．乙炔与氯气．乙烯跟氯化氢．下列物质中属于同系物的是()①2C③④⑤⑥()．①②．①④．①③．⑤⑥．没有同分异构体的一组是()①7C②5C．①②．②③．③④．①③④．(·云南)某卤代烷烃11C得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构可能为()．下列物质分别与的醇溶液共热后，能反应且生成的有机物没有同分异构体的是()．．()．．()．二溴苯有三种同分异构体，其中一种为。的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由形成的三溴苯只能是()．(·青岛)由以下五种基团两两结合而形成的化合物，能与溶液反应的共有()①一②一③—④一⑤一．种．种．种．种．(·唐山)检验溴乙烷中是否有溴元素，主要的实验方法是．(·大连)年月日将执行的国家食品卫生标准规定，酱油中一氯丙醇()含量不得超过。相对分子质量为．的氯丙醇(不含结构)共有．种．种．种．种.化合物丙由如下反应得到丙的结构简式不可能是．．()．.().已知酸性大小,羧酸＞碳酸＞酚.下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟基(—)取代（均可称为水解反应），所得产物能跟溶液反应的是．以溴乙烷为原料制备，一二溴乙烷，下列方案中最合理的是().检验溴乙烷中是否有溴元素，主要的实验方法是（）．加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现．加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成．加入溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成．加入溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成．(·天津)由一氯丙烷制取，一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应．加成一消去一取代．消去一加成一取代．取代一消去一加成．取代一加成一消去.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊脂的结构简式如下图：下列对该化合物的叙述正确的是（）.属于芳烃.属于卤代烃.在酸性条件下不水解.在一定条件下可发生加成反应.《化学教育》报道了数起因食用有“廋肉精”的猪内和内脏，而发生急性中毒的恶性事件。这足以说明，目前由于奸商的违法经营，巳使“廋肉精”变成了“害人精”。“廋肉精”的结构可表示为：下列关于“廋肉精”的说法正确的是().摩尔质量为313.5g.属于芳香烃.分子式为.不能发生加成反应二、填空题()根据上述数据估算，的相对分子质量不会大于。()薄膜袋的质量为。.卤代烃在存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：—→—写出下列反应的化学方程式：()溴乙烷跟反应。()碘甲烷跟。①准确量取该卤代烷,放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀溶液，塞上带有长导管的塞子、加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀酸休，滴加过量溶液得到白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称量，得到固体。回答下面问题：()装置中长导管的作用是。()装置中长导管的作用是。()步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。()该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。()该卤代烷的相对分子质量是(列出算式)。()如果在步骤③中，加的量不足，没有将溶液酸化则步骤④中测得的值(填写下列选项代码)()。.偏大.偏小.不变.大小不定.巳知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：。产物分子比原化合物多了一个碳原子，增长了碳链，请根据以下框图回答问题。分子中含有个原子组成的环状结构。()反应①②③中属于取代反应的是(填反应号)。()写出结构简式：，。.从环巳烷可制备，环巳二醇的二醋酸酯，下列有关的步反应(其中所有无机产物都有己略去)：其中有步属于取代反应，步属于消去反应，步属于加成反应。试回答：()反应①和属于取代反应。()化合物的结构简式是，。()反应④所用试剂和条件是。她似一缕阳光，时时燃烧着爱的火焰，处处流淌着情的甘泉。面对一张张稚气可爱的脸，自然地还以灿烂的笑容，面对一颗颗纯真无瑕的心灵，真诚地给以阳光般的温暖。虽然阳光不能洒遍每一个角落，润泽每一颗