【化学】有机合成（共2课时）课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物

第5节

有机合成

第1-2课

时

有机合成有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、保护等原则成本低、路线短、产率高操作简便、环境友好方法正向、逆向设计合成路线增长和缩短、成环等有机合成一、构建碳骨架1.碳链的增长原料分子中的碳原子数目标分子中的碳原子数引入含碳原子的官能团（1）与HCN

加成（2）羟醛缩合反应（3）酯化反应（4）分子间脱水反应（5）加聚反应（6）缩聚反应少于1.碳链的增长一、构建碳骨架（1）与HCN

加成①炔烃与HCN的加成反应

HCN催化剂H2O,H＋催化剂CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸②醛（或酮）与HCN的加成反应HCN催化剂CR（R1）HOHCNH2催化剂CR（R1）HOHCH2NH2羟基腈氨基醇C＝OR（R1）H1.碳链的增长一、构建碳骨架（2）羟醛缩合反应催化剂αCH3—C—CH2CHOOHH催化剂△CH3-CH＝CHCHO＋H2OααββCH3-C-H＋CH3CHOO

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H

的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。例如：1.碳链的增长一、构建碳骨架（3）酯化反应1.碳链的增长（4）分子间脱水反应

CH3-C-O-H+H-O-C2H5CH3-C-O-C2H5+H2O=OO=1818C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

1.碳链的增长一、构建碳骨架（5）加聚反应1.碳链的增长（6）缩聚反应nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定条件一、构建碳骨架2.碳链的缩短原料分子中的碳原子数目标分子中的碳原子数引入含碳原子的官能团（1）烷烃的分解反应（2）酯的水解反应（3）高锰酸钾的氧化反应多于2.碳链的缩短一、构建碳骨架（1）烷烃的分解反应C16H34C8H18＋C8H16高温C4H10＋C4H8C8H18高温2.碳链的缩短（2）酯的水解反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸2.碳链的缩短一、构建碳骨架（3）高锰酸钾的氧化反应R′R″CCHRKMnO4H+R′R″CO＋

RCOOHR—CH=CH2RCOOH＋CO2↑KMnO4H+酸性高锰酸钾溶液─C──H──COOHRR′2.碳链的成环一、构建碳骨架COOH△COOH＋123465123465

共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alderreaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如：2.碳链的成环一、构建碳骨架HOCH2CH2OH＋

H2O二、引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。二、引入官能团1.引入碳碳双键(1)醇的消去反应CH3CH2OH___________________。(2)卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOH________________________。(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应CH≡CH＋HCl____________。CH2==CH2↑＋H2OCH2==CH2↑＋NaBr＋H2OCH2==CHCl二、引入官能团2.引入碳卤键(1)烷烃、芳香烃的取代反应

＋Br2__________________；＋Cl2______________________。(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应CH3—CH2—OH＋HBr____________________。CH3—CH2—Br＋H2O二、引入官能团(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应CH3CH==CH2＋Br2―→

；CH3CH==CH2＋HCl―→

(主要产物)；CH≡CH＋HCl―→

___________。CH3CHBrCH2BrCH3CHClCH3CH2==CHCl二、引入官能团3.引入羟基(1)烯烃与水的加成反应CH2==CH2＋H2O

。(2)醛或酮的还原反应

CH3CHO＋H2

；CH3CH2OHCH3CH2OH_______________。二、引入官能团(3)卤代烃、酯的水解反应CH3CH2Br＋NaOH

；CH3COOC2H5＋H2O

；CH3COOC2H5＋NaOH

。CH3CH2—OH＋NaBrCH3COOH＋C2H5OHCH3COONa＋C2H5OH二、引入官能团4.引入醛基(1)醇的催化氧化反应2CH3CH2OH＋O2

。(2)炔烃与水的加成反应

CH≡CH＋H2O

。2CH3CHO＋2H2OCH3—CHO二、引入官能团5.引入羧基(1)醛的氧化反应2CH3CHO＋O2

。(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化CH3CH==CHCH3

；2CH3COOH_____________。2CH3COOH二、引入官能团(3)酯、酰胺的水解＋CH3OH＋H2O_____________________；RCONH2＋H2O＋HCl

。RCOOH＋NH4Cl三、官能团的保护

含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。深度思考。1.将

直接氧化能得到

吗？若不能，如何得到？应用体验设计方案以CH2==CHCH2OH为原料制备CH2==CHCOOH。四、有机合成路线的设计与实施有机合成路线用反应流程图表示：1.请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。四、有机合成路线的设计与实施有机合成路线用反应流程图表示：2.请用流程图将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)合成路线。

CH3CH2OHCH2==CH2四、有机合成路线的设计与实施有机合成路线用反应流程图表示：3.请用流程图将1-丙醇转化成2-丙醇(改变官能团的位置)合成路线。

CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2应用体验A.用氯苯合成环己烯：B.用甲苯合成苯甲醇：