2024春新教材高中化学第2章烃第3节芳香烃课件新人教版选择性必修3

第三节芳香烃1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯及其同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。3．证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。分子里含有一个或多个_______的烃类化合物属于芳香烃，_____是最简单的芳香烃。1．苯的物理性质一、苯颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性_____色_____体_____溶于水且密度比水__________毒较低易挥发苯环苯无液不小有2.苯的分子结构(1)苯的分子式：_____________，最简式：_______，结构式：_________________，结构简式：________________________。C6H6CH(2)苯的空间构型是_______________，六个碳原子均采取_______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成_____键，键角均为___________；碳碳键的键长_______，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_______重叠形成_______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。平面正六边形sp2σ120°相等平行大π(3)实验探究实验操作实验现象液体分层，上层_____色，下层_______色液体分层，上层_______色，下层_____色结论原因苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构无紫红橙红无3.苯的化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式_________________________________________。(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应_____________________________________。2C6H6＋无特殊不大②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应_________________________________________。③苯的磺化反应：____________________________________；苯磺酸_____溶于水，是一种_____酸，可以看作硫酸分子里的一个_______被苯环取代的产物。无苦杏仁不大易强羟基(3)加成反应苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：__________________________。正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)1mol苯可以与3molH2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。(

)(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。(

)(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。(

)×××√×应用体验1．凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是(

)A．苯不能与溴水反应B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．苯的一溴代物只有一种D．邻二溴苯只有一种C解析：如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；假设苯中存在单双键交替结构，苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故选C；如果是单双键交替的六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。2．溴苯和硝基苯都可用于合成医药、农药。下列关于溴苯和硝基苯的实验操作正确的是(

)A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先加2mL浓H2SO4，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入约1mL苯，然后放在水浴中加热B解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。1．苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物：苯环上的氢原子被_______取代后的产物。(2)结构特点：分子中只有一个_______，侧链都是_______。(3)通式：_______________。二、苯的同系物烷基苯环烷基CnH2n－6(n≥7)2．苯的同系物的命名(1)习惯命名法甲苯邻、间、对邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯1,4-二甲基-2-乙基苯3．苯的同系物的物理性质一般具有类似苯的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。4．苯的同系物的化学性质(1)实验探究①无不易小现象解释振荡前溴水在下层溴水的密度_______苯和甲苯振荡后液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均_____反应，但能_______溴大于不萃取②现象解释振荡前酸性KMnO4溶液在下层酸性KMnO4溶液的密度_______苯和甲苯振荡后苯无明显现象，甲苯中紫红色褪去_____不与酸性KMnO4溶液反应，_______与酸性KMnO4溶液反应大于苯甲苯(2)化学性质①氧化反应a．可燃性____________________________________________________。b．苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色应用：区别苯和苯的同系物。②取代反应a．卤代反应b．硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基取代物，化学方程式为

______________________________________________________。〈1〉甲苯的三硝基取代物的系统命名为____________________，又叫_________，是一种_________晶体，_____溶于水。2,4,6-三硝基甲苯TNT淡黄色不〈2〉2,4,6-三硝基甲苯是一种___________，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。③加成反应

。烈性炸药正误判断在括号内打“√”或“×”。××√(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(

)(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。(

)××应用体验1.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(

)①CH3CH2CH2CH3

②CH3CH2CH===CH2③

④

A．①②③④ B．②③④C．②④ D．只有②D解析：①丁烷不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。2．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(

)A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果D解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能通过化学反应使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有3种，是因为苯上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系(2)稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：

随堂演练·知识落实1．下列事实能说明苯环对甲基有影响的是(

)A．甲苯与氢气加成B．甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可解析：A项体现的是苯环的性质，不合题意；B项体现甲基对苯环的影响，不合题意；C项体现苯环对甲基的影响，符合题意；D项体现甲基对苯环的影响，不合题意。C2．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是(

)A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来解析：甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；苯与溴水不反应，故C错误；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离，故D正确。C3．(1)写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物的结构简式：_______________________________________；若要分离这些有机产物，可采用的方法是_______。