甾体类药物的结构与性质分析

药物分析/典型药物分析甾体类药物的结构与性质分析1甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024学习要求

掌握

熟悉甾体激素类药物的结构特点和理化性质肾上腺皮质激素、性激素类药物的结构特点。2甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024基本结构与分类甾体激素类药物的理化性质本节内容

3甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024一、典型药物结构与性质A环上的酚羟基卤素(-F)，酯基，，，，环戊烷并多氢菲母核Δ4-3-酮C20酮基4甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024甾体激素肾上腺皮质激素性激素雄性激素及蛋白同化激素孕激素雌性激素一、典型药物结构与性质分类----按药理分5甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024由肾上腺分泌功能：调节糖、蛋白和脂肪的代谢

维持体内正常水盐代谢抗炎、抑制免疫（大剂量）1.肾上腺皮质激素

6甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（一）肾上腺皮质激素一、典型药物结构与性质173氢化可的松21个碳原子C17−α−醇酮基：还原性△4−3−酮基：紫外吸收，羰基试剂反应7甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（一）肾上腺皮质激素一、甾体类药物结构特点醋酸地塞米松酯键：易水解△1,4−3−酮基：紫外吸收，羰基试剂反应8甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（二）雄性激素及蛋白同化激素17甲睾酮19个碳原子3C17-β-羟基△4−3−酮基：紫外吸收一、甾体类药物结构特点9甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（二）雄性激素及蛋白同化激素丙酸睾酮一、甾体类药物结构特点10甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（三）孕激素21个碳原子17320C3、C20酮基：羰基试剂反应△4−3−酮基：紫外吸收C17−甲酮基：亚硝基铁氰化钠反应黄体酮一、甾体类药物结构特点11甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（三）孕激素米非司酮N原子：弱碱性炔基：硝酸银试液反应一、甾体类药物结构特点12甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（四）雌性激素C17β-羟基（炔雌醇：）17雌二醇18个碳原子苯环：Ar−OH一、甾体类药物结构特点13甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024（四）雌性激素炔诺酮一、甾体类药物结构特点14甾体类药物的结构与性质分析5/9/20241、肾上腺皮质激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应

C17–a–醇酮基还原性二、甾体类药物的性质15甾体类药物的结构与性质分析5/9/20242、雄性激素及蛋白同化激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应

C17–b–羟基可成酯二、甾体类药物的性质16甾体类药物的结构与性质分析5/9/20243、孕激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应C17–甲酮基与亚硝基铁氰化钠反应二、甾体类药物的性质17甾体类药物的结构与性质分析5/9/20244、雌性激素主要活性基团性质A环为3–OH苯环UV、与重氮苯磺酸盐反应C17–乙炔基与AgNO3反应C17–羟基可成酯二、甾体类药物的性质18甾体类药物的结构与性质分析5/9/2024三、小结1.甾体激素类药物结构中主要活性基团—性质—对应分析方法总结：2．由于甾体激素类药物结构复杂，引入的杂质结构也较为复杂，因此该类药物原料药与制剂大都采用分离能力强的高效液相色谱法进行检查与含量测定。3．雌二醇结构中具有酚羟基结构，显该取代基的特征鉴别反应；醋酸地塞米松结构中有F原子取代，有氟的呈色反应。

活性基团性质分析方法适用项目△4-3-酮具有紫外吸收紫外可见分光光度法鉴别、含量测定C17-α-醇酮基还原性氧化还原反应鉴别、含量测定甲酮基亚硝基铁氰化钠反应化学法鉴别鉴别C3-酮、C20-酮