《研究有机化合物的一般步骤与方法》八(51张)省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件

第一章

认识有机化合物第四节研究有机化合物一般步骤和方法1/51有机化合物混合物分离、提纯元素定量分析确定试验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物普通经历步骤：2/51（一）物质分离和提纯区分（二）物质提纯标准：不增、不减、易分一、物质分离和提纯分离是把混合物分成几个纯净物，提纯是除去杂质。（三）物质分离提纯普通方法：蒸馏重结晶

萃取分液色谱法（液态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”思想3/51思索：试验室用溴和苯反应制取溴苯，得粗溴苯后，要用以下操作精制：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确操作次序是（）A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③B苯沸点80.1℃；溴苯沸点156.2℃

4/51

利用混合物中各种成份沸点不一样而使其分离方法。惯用于分离提纯液态有机物，如石油分馏

条件：①有机物热稳定性较强、②含少许杂质、③与杂质沸点相差较大（30℃左右）

书本P.17试验1-1工业乙醇蒸馏主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、锥形瓶等注意关键点：1.加入碎瓷片2.温度计位置3.冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)1、蒸馏：5/51这么得到酒精是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？6/51含杂工业乙醇95.6工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂无水酒精制取蒸馏7/512.重结晶重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到愈加纯净晶体方法。1.杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。2.被提纯物质溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。要求：苯甲酸重结晶试验步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶8/51重结晶苯甲酸重结晶试验9/51不一样温度下苯甲酸在水中溶解度温度0C溶解度g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。思索与交流:(P18)温度越低，苯甲酸溶解度越小，为了得到更多苯甲酸，是不是结晶时温度越低越好？10/513、萃取原理：利用混合物中一个溶质在互不相溶两种溶剂中溶解性不一样，用一个溶剂把溶质从它与另一个溶剂组成溶液中提取出来方法仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)操作过程：振荡→静置→分液11/51萃取包含：

1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶溶剂中溶解性不一样，将有机物从一个溶剂转移到另一个溶剂过程。

2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物过程(专用仪器设备)4、色谱法：阅读P.19

利用吸附剂对不一样有机物吸附作用不一样，分离、提纯有机物方法。比如：用粉笔分离色素……12/51[练习1]以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]能够用分液漏斗分离一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

13/51[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。依据各物质性质（以下表），确定经过以下步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（℃）分别是：56.2、77.06、78、117.9①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③搜集温度在70～85℃时馏出物④排出蒸馏器中残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答以下问题：（1）加入烧使溶液pH＝10目标是

；（2）在70～85℃时馏出物主要成份是

；（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸目标是（用化学方程式表示）______________________________________

（4）当最终蒸馏温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质主要成份是

。使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO414/51有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素怎样利用试验方法确定有机物中C、H、O各元素质量分数？李比希法当代元素分析法研究有机物普通步骤和方法二、元素分析→确定试验式15/51“李比希元素分析法”原理：取定量含C、H（O）有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出试验式16/51求有机物试验式：【例题】某含C、H、O三种元素未知物A，经燃烧分析试验测定A中碳质量分数为52.16%，氢质量分数为13.14%，求A试验式。解：氧质量分数为1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A试验式为：C2H6O若要确定它分子式，还需要什么条件？17/511、确定相对分子质量常见方法：（1）依据标况下气体密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（2）依据气体相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物平均式量：（4）利用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量→确定分子式18/512、测定相对分子质量最准确快捷方法

用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷分子离子和碎片离子，带正电荷分子离子和碎片离子含有不一样质量，它们在磁场下到达检测器时间不一样，结果被记录为质谱图。——质谱法19/51相对分子质量测定——

质谱仪20/51

因为分子离子质荷比越大，到达检测器需要时间最长，所以谱图中质荷比最大就是未知物相对分子质量）（1）质荷比是什么？（2）怎样确定有机物相对分子质量？

分子离子与碎片离子相对质量与其电荷比值21/51未知化合物A质谱图结论：A相对分子质量为4622/51【例题】年诺贝尔化学奖取得者贡献之一是创造了对有机物分子进行结构分析质谱法。其方法是让极少许（10－9g）化合物经过质谱仪离子化室使样品分子大量离子化，少许分子碎裂成更小离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后测定其质荷比。某有机物样品质荷比如右图所表示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子多少相关），则该有机物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

23/51【练习】某有机物结构确定过程前两步为：①测定试验式：某含C、H、O三种元素有机物，经燃烧分析试验测定其碳质量分数是64.86%，氢质量分数是13.51%,则其试验式是（）。

②确定分子式：下列图是该有机物质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O24/513、有机物分子式确实定方法：

【方法一】最简式法

依据分子式为最简式整数倍，所以利用相对分子质量最简式可确定其分子式。25/51【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不停通入氧气流。用酒精喷灯连续加热样品，将生成物先后经过无水硫酸铜和碱石灰，二者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳质量分数是

，氢质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为何？（3）试求维生素C试验式：

（3）若维生素C相对分子质量为176，请写出它分子式C3H4O3

41％4.55％必定含有氧C6H8O6

26/51【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超出300。试求：⑴吗啡分子量；⑵吗啡分子式。已知海洛因是吗啡二乙酸酯。试求：⑴海洛因分子量；⑵海洛因分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO536927/51学与问

试验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经试验测定，咖啡因分子中各元素质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol

你能确定它分子式吗？书本P21【方法二】直接法

密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式28/51【方法三】余数法①用烃相对分子质量除以14，视商数和余数②若烃类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y，分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a为碳原子数)余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物此法用于含有确定通式烃(如烷、烯、炔、苯同系物等)【例题】分别写出相对分子质量为128、72烃分子式29/51【方法四】方程式法

在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL混合气体，则该烃分子式可能为（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD30/51例：未知物A分子式为C2H6O，其结构可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、波谱分析——确定结构式确定有机物结构式普通步骤是：（1）依据分子式写出可能同分异构体（2）利用该物质性质推测可能含有官能团，最终确定正确结构31/511、红外光谱红外光谱法确定有机物结构原理是：因为有机物中组成化学键、官能团原子处于不停振动状态，且振动频率与红外光振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键、官能团可发生震动吸收，不一样化学键、官能团吸收频率不一样，在红外光谱图中将处于不一样位置。所以，我们就能够依据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物结构。32/51红外光谱判定分子结构33/51能够取得化学键和官能团信息CH3CH2OH红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H34/512、核磁共振氢谱怎样依据核磁共振氢谱确定有机物结构？

对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子位置、连接方式不一样外，碳原子、氢原子连接方式也不一样、所处环境不一样，即等效碳、等效氢种数不一样。处于不一样化学环境中氢原子因产生共振时吸收电磁波频率不一样，在谱图上出现位置也不一样，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几个不一样类型氢原子（波峰数）及它们数目比（波峰面积比）。35/51核磁共振36/51CH3CH2OH红外光谱能够推知未知物A分子有3种不一样类型氢原子及它们数目比为3：2：137/51所以，A结构为：

HHH－C－C－O－H

HH38/51【例题】下列图是一个分子式为C4H8O2有机物红外光谱谱图,则该有机物结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH339/51【练习】有一有机物相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH340/51【例题】一个有机物分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O存在，核磁共振氢谱列以下列图：②写出该有机物可能结构简式：①写出该有机物分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰面积比是：1：1：1：341/51【练习】年诺贝尔化学奖表彰了两项结果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希创造了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构方法”。在化学上经常使用是氢核磁共振谱，它是依据不一样化学环境氢原子在氢核磁共振谱中给出信号不一样来确定有机物分子中不一样氢原子。以下有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一个信号是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3

42/51【练习】分子式为C3H6O2二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出峰有两种情况。第一个情况峰给出强度为1︰1；第二种情况峰给出强度为3︰2︰1。由此推断混合物组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH343/51

研究有机化合物普通步骤和方法结构相对分子质量组成小结分离、提纯元素定量分析确定试验式测定相对分子质量确定分子式

波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取

红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析44/51无水酒精制取普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它沸点是78.15℃，比纯乙醇沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相组成是相同，即乙醇和水一直以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。试验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中水跟氧化钙反应，生成不挥发氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这么可得99.5%无水酒精。假如还要去掉这残留少许水，能够加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精方法是在普通酒精中加入一定量苯，再进行蒸馏。于64.9℃沸腾，蒸出苯、乙醇和水三元恒沸混合物(比率为74∶18.5∶7.5)，这么可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3℃蒸出苯和乙醇二元混合物(比率为67.6∶32.4)，可将苯(80.1℃)全部蒸出。最终升高温度到78.5℃，蒸出是无水乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(含有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精.45/51【练习】通式法应用常温下为气态烷烃A和炔烃B混合气体，其密度是H227.5倍，已知A、B分子中含碳原子数相同。求：(1)A、B分子式；(2)A与B体积比。【练习】商余法应用某有机物相对分子质量为180，则：(1)该有机物_______(填“可能”或“不可能”)是饱和烃(2)若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是_________或___________(写名称)46/51混合物平均相对分子质量M=27.5*2=55g/mol（A，B相对分子质量一定是B小于55，A大于55）

因为A、B分子中含碳原子数同

所以设A:CnH2n+2,B:CnH2n-2

只有当n=4时，符合。

所以A：C4H10，B：C4H6

（2）设A体积分数是x

那么58x+54(1-x)=55

得x=0.25

所以VA:VB=0.25:0.75=1:3

其密度是同条件下H227.5倍

平均分子量为2*27.5＝55

用商余法（55/12）得平均分子式

A、B分子式：C4H10,C4H6

A、B体积比(十字交叉法)1：3

47/51【方法指导】试验式确实定：试验式是表示化合物分子所含各元素原子数目最简单整数比式子。试验式又叫最简式。方法：①若已知有机物分子中C、H等元