有机合成练习题

1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反响名称填入下表中，供选择的反响名称如下：氧化、复原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反响编号①②③④⑥反响名称2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到：(也可表示为：+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型反响⑤，反响类型。3．烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物A—E的转化关系如图1所示，：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂〔D也可由其他原料催化氧化得到〕，E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式：4．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：上述反响可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反响，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反响图示如下：答复以下问题：〔1〕B的相对分子质量是；C→F的反响类型为；D中含有官能团的名称。〔2〕D＋F→G的化学方程式是：。〔3〕A的结构简式为。〔4〕化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。5．〔1〕具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反响，那么A的结构简式是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。〔2〕化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反响，那么B的结构简式是〔3〕D在NaOH水溶液中加热反响，可生成A的钠盐和B，相应反响的化学方程式是6．〔1〕化合物A〔C4H10O〕是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：<1>A分子中的官能团名称是___________；<2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式；<3>A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_____________________________________________。〔2〕化合物“HQ”〔C6H6O2〕可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反响。“HQ”还能发生的反响是〔选填序号〕_______________。<1>加成反响<2>氧化反响<3>加聚反响<4>水解反响“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。〔3〕A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_____________________________。7．下面的反响路线及所给信息填空。Aeq\o\ac(,\s\up7(Cl2，光照),\s\do7(①))eq\o\ac(,\s\up7(NaOH，乙醇),\s\do7(△，②))eq\o\ac(,\s\up7(Br2的CCl4溶液),\s\do7(③))Beq\o\ac(,\s\up7(),\s\do7(④)) 〔一氯环已烷〕〔1〕A的结构简式是，名称是。〔2〕①的反响类型是，③的反响类型是。〔3〕反响④的化学方程式是8．从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反响，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。〔1〕写出D的结构简式〔2〕写出B的结构简式〔3〕写出第②步反响的化学方程式〔4〕写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式〔5〕写出第⑨步反响的化学方程式〔6〕以上反响中属于消去反响的是〔填入编号〕。9．根据图示填空〔1〕化合物A含有的官能团是。〔2〕B在酸性条件下与Br2反响得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转变为F时发生两种反响，其反响类型分别是。〔3〕D的结构简式是。〔4〕1molA与2molH2反响生成1molG，其反响方程式是。〔5〕与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。10．两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。〔1〕CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。〔2〕写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。〔3〕写出F可能的结构简式。〔4〕写出A的结构简式。〔5〕1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反响，消耗Na与NaOH物质的量之比是。〔6〕写出D跟氢溴酸〔用溴化钠和浓硫酸的混合物〕加热反响的化学方程式：。11．2，4，5－三氯苯酚和氯乙酸反响可制造除草剂2，4，5－三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：

请写出：〔1〕生成2，4，5三氯苯氧乙酸反响的化学方程式〔2〕由2，4，5三氯苯酚生成TCDD反响的化学方程式12．某有机物J〔C19H20O4〕不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用以下方法合成之：：合成路线：上述流程中：〔ⅰ〕反响A→B仅发生中和反响，〔ⅱ〕F与浓溴水混合不产生白色沉淀。〔1〕指出反响类型：反响②反响④。〔2〕写出结构简式：YF。〔3〕写出B＋E→J的化学方程式。〔4〕写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：、、。13．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反响。在浓硫酸存在下，A可发生如以下图所示的反响。试写出：化合物的结构简式：A___________________B_________________D___________________化学方程式：A→E反响类型：A→EA→FA→F14．溴乙烷跟氰化钠反响后再水解可以得到丙酸，产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图答复以下问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。〔1〕反响①②③中属于取代反响的是______________〔填反响代号〕。〔2〕写出结构简式：E，F。15．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察以下化合物AH的转换反响的关系图〔图中副产物均未写出〕，并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式C_______G________H_______。(2)属于取代反响的有_______________。〔填数字代号，错答要倒扣分〕16．化合物A〔C8H17Br〕经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。：注：R1、R3可为H或其它烃基试根据信息写出以下物质的结构简式：AB217．A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的可能结构式，使满足以下条件。A．水解后得到一种羧酸和一种醇；B．水解后也得到一种羧酸和一种醇；C．水解后得到一种羧酸和一种酚；D．水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；E．是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反响。A、B、C、D、E的结构式分别为：1．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：，以下图所示是9个化合物的转变关系。〔1〕化合物①是__________，它跟氯气发生反响的条件A是_______________。〔2〕化合物⑤跟⑦可在酸的催化下脱水生成化合物⑨，⑨的结构简式为_____________，名称是_____________________。〔3〕化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反响的化学方程式为_____________________________________________________________。〔4〕苯甲醛在浓碱条件下可发生自身的氧化复原反响，即局部作复原剂被氧化，局部作氧化剂被复原，请写出此反响的化学方程式〔假设所用的浓碱为NaOH浓溶液〕_________________________________________________________________________；此反响的产物经酸化后，在一定条件下还可进一步反响，其产物为⑨，写出此反响的化学方程式_____________________________________________________________。26．(6分)水杨酸苯酯，俗名“萨罗”，可用作某些塑料的稳定剂，也可作为配制茉莉香型香精的原料。根据以下关于合成萨罗的反响流程示意图，答复以下问题：(1)步骤①属反响(填反响类型)，反响的化学方程式为：(2)反响③中苯酚与B发生酯化反响生成萨罗，萨罗的结构简式为：(3)萨罗的同分异构体很多，写出一种能与NaOH溶液反响，且其lmol消耗2molNaOH的物质的结构简式〔7分〕A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：答复以下问题：〔1〕这五种化合物中，互为同分异构体的是。〔2〕反响①采取了适当措施，使分子中烯键