1.3.2-有机化合物的命名(烯烃)解析

2013年高二选修5第一章认识有机化合物编制人：王红兵审核人：班级：二（）班小组：第（）组姓名：业精于勤荒于嬉行成于思毁于随！第2页共13页第一章认识有机化合物1.3.2有机化合物的命名（烯烃【学习目标】1.知道有机化合物的习惯命名法，记住系统命名法的基本原则。2.会命名烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物。【学习重点】系统命名法命名各类有机物【学习难点】能用系统命名法命名各类有机物【教学方法】问题推进法、归纳演绎法【复习】烷烃系统命名法的基本步骤可归纳为：①选主链，称某烷；②编号码，定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简在前，相同基，二三连。5个原则：“长、多、近、简、小”；【练习1】用系统命名法命名下列各有机物：命名：命名：命名：命名：命名：命名：命名：命名：【练习2】写出下列各化合物的结构简式：(1).3，3-二乙基戊烷(2).2，2，3-三甲基丁烷(3).2-甲基-4-乙基庚烷二、烯烃和炔烃的命名

原则上与皖烃的命名相似；注意以下几点不同点：

（1）选主链：含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链。烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链（2）编序号：离官能团最近，保证双键或三键的位置最小。1号C不一定是离支链最近（3）写名称：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置，二烯烃要称为“某二烯”

三、苯的同系物的命名1.习惯命名法（1）命名原则：苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。注意:先读侧链，后读苯环。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：甲苯（2）如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：如：邻二甲苯2.系统命名法（1）命名原则：若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。【当堂检测】1．有两种烃，甲为，乙为

下列有关它们命名的说法正确的是()A．甲、乙的主链碳原子数都是6个B．甲、乙的主链碳原子数都是5个C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯D．乙的名称为3­甲基己烷2、某烯烃与氢气加成后得到2，2－二甲基丁烷，则该烯烃的名称是（）A、2，2－二甲基－3－丁烯B、2，2－二甲基－2－丁烯C、2，2－二甲基－1－丁烯D、3，3－二甲基－1－丁烯3、某炔烃与氢气加成得到2，3－二甲基戊烷，该炔烃可能有的结构简式有（）A、1种B、2种C、3种D、4种4、对下列物质进行系统命名：①①CH3CH=CH—CH—CH3CH3②②CHC—CCH3CH3—CH35、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不正确，请写出正确命名（1）3，4，4－三甲基－1－戊炔结构简式是否正确正确命名：（2）5，5－二甲基－3－己烯结构简式是否正确正确命名：6、有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下图所示： A的名称是；B的名称是；C的名称是7．(1)有机物的系统名称是__________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是__________________________________________。(2)有机物的系统名称是___________________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是_____________________________________。8、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可是（写出名称）。9、写出符合下列要求的可能结构（1）分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。（2）碳原子数为4的烷基的结构简式。（3）分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。

苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：

甲苯乙苯

如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。

三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。以二甲苯为例体会苯的同系物的命名。（2）若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从连有较复杂烃基的碳原子开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。3-甲基乙苯4-甲基乙苯（3）当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。苯乙烯苯乙炔分别为苯甲酸、苯甲醛二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？1．主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。2．编号定位不同编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。3．书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例4．实例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。一、用系统命名法命名下列有机物[练习]（）（）（1）CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3C（）CH3CH2CH2CH2CH2CH（）（（）（3）(CH3)3C-CH2-C(CH3)32、写出下列物质的结构简式：（1）2，3，5-三甲基已烷（2）2，5-二甲基-4-乙基已烷变式探究1按要求回答下列问题：（1）命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是 ；命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是 ；该有机物的正确命名是 。（2）用系统命名法命名有机物为 。［答案］（1）主链未选对编号不正确2-甲基丁烷（2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷变式探究2给下列有机物按系统命名法命名，并写出化学式。（1） ， 。（2） ， 。（3） ， 。（4） ， 。（5） ， 。（6）C（CH3）4 ， 。［答案］（1）3-甲基戊烷C6H14（2）2，3，4-三甲基己烷，C9H20（3）3-乙基戊烷，C7H16（4）2，2，3-三甲基丁烷，C7H16（5）3-甲基-3-乙基庚烷，C10H22（6）2，2-二甲基丙烷，C5H121．烷烃命名的步骤口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)找主链：最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如命名为：2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。2．烷烃命名的5个原则和5个必须(1)5个原则①最长原则：应选最长的碳链作主链；②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5个必须①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示；③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开；⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。【经典例题】

1、命名下列有机物：

解析：要特别注意主链要选择最长的碳链，而且支链要选最多的。答案分别为：

2，2—二甲基—4—乙基己烷

2，5—二甲基—3—乙基己烷

习题反思：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

2、下列有机物的命名正确的是（）

A．3,3-二甲基丁烷B．2,2-二甲基丁烷

C．2-乙基丁烷D．2,3,3-三甲基丁烷

解析：本题考查对烷烃命名原则的掌握程度。

根据烷烃的命名原则，A是错误的，它违反了“把主链里支链最近的一端作为起点编号确定位置”的原则。C也是错误的，它违反了“选定最长碳链为主链”的原则。D也是错误的，它违反了“支链位置数之和最小的”原则。正确答案应选B。

3、判断对下面物质的命名是否正确：

3，6，6—三甲基—4—乙基辛烷（）

3，3，6—三甲基—5—乙基辛烷（）

答案：只有后者正确。一、烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃等含有官能团的有机物，其命名原则与烷烃基本相同，只是在选主链和编号时需要考虑到官能团的“决定地位”1.命名方法：与烷烃相似点：即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。不同点：主链必须含有双键或叁键。2.命名步骤：（1）选主链，含双键（叁键）；（2）定编号，近双键（叁键）；（3）写名称，标双键（叁键）。3.命名题例：（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。如（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。如（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如正确命名为2，4-二甲基-2-己烯二、苯的同系物的命名1.习惯命名法（1）命名原则：苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。注意;先读侧链，后读苯环。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：甲苯乙苯（2）如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：如：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.系统命名法（1）命名原则：若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。（2）若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从连有较复杂烃基的碳原子开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。3-甲基乙苯4-甲基乙苯（3）当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。苯乙烯苯乙炔分别为苯甲酸、苯甲醛

（（）二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。编号：编号：（）（）（）（）编号：编号：（）（）（）（）（）编号：编号：（）（）（）（）（）（）3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。名称：（名称：（）名称：（名称：（）名称：（名称：（）4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。[练习]写出下列物质的名称：（（）三、苯的同系物的命名1、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如:名称：（名称：（）名称：（）2、二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：名称：（名称：（）名称：（）名称：（）[思考]四者间的关系是：其一氯代物分别有几种：，，，。苯环上的一氯代物分别有几种：，，，。3、若苯环上有二个或二个以上的烷基取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。名称：（）名称：（）一、烷烃的命名1．烃基(1)写出下列烃基的名称或结构：CH3CH2—__________CH2=CH—__________苯基________________苯甲基______________(2)写出丁烷(C4H10)失去一个氢原子后烃基的所有结构：____________________、______________________、____________________、______________________。2．烷烃的习惯命名法根据烷烃中碳原子数确定烷烃的名称，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、____、____、____、____、____、____来表示，碳原子数大于10的用数字表示，如C18H38称为________，可用______、______、______区分同分异构体。3．系统命名法命名步骤：(1)选主链：选定分子中____________为主链，按______________数目称作“______”。(2)编号位：选主链中____________的一端为起点，用____________依次给主链上的各碳原子编号定位。(3)写名称：______写在前面，用____________注明其位置，相同支链__________，用“二”“三”等数字表示__________。如名称：____________________。二、烯烃和炔烃的命名写出烃：CHCH3CH3CHCH3CH—CH=CH2CH2CH3的名称：________________________，指出烯烃、炔烃与烷烃命名原则的不同之处。(1)主链选择不同。烯烃、炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链。(2)编号定位不同。烯烃、炔烃要求确保碳碳双键或三键位次最小。(3)名称书写不同。必须在烯、炔烃名称前注明双键或三键的位置。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。以二甲苯为例体会苯的同系物的命名。特别提醒有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。知识点1烷烃的命名1．下列烷烃的名称是否正确？若不正确请改正。2­甲基­4,5­二乙基己烷________________________________________________________________________；2,5­二甲基­4­乙基己烷________________________________________________________________________；3­乙基­2,4­二甲基己烷________________________________________________________________________；2,3,3,4,5­五甲基­4­乙基己烷________________________________________________________________________。2．写出下列有机物的结构简式，若有违反系统命名者请予以纠正。(1)3,5­二甲基己烷____________________，正确名称：____________；(2)3,3,4,4­四甲基­2­乙基戊烷____________________，正确名称：____________；(3)4,4,5,5­四甲基­3­丙基己烷____________________，正确名称：____________；(4)2,3,4,5­四甲基­3­乙基­5­丙基庚烷____________________，正确名称：____________。知识点2烯烃和炔烃的命名3．有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们命名的说法正确的是()A．甲、乙的主链碳原子数都是6个B．甲、乙的主链碳原子数都是5个C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯D．乙的名称为3­甲基己烷4．(1)有机物的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。(2)有机物的系统名称是____________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是______________________。知识点3苯的同系物的命名5．给下列苯的同系物命名的系统名称为________________________________________________________________________。的系统名称为________________________________________________________________________。【当堂检测】1．【练习】1、对下列物质进行系统命名：①①CH3CH=CH—CH—CH3CH3②②CHC—CCH3CH3—CH32、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不正确，请写出正确命名（1）3，4，4－三甲基－1－戊炔结构简式是否正确正确命名：（2）5，5－二甲基－3－己烯结构简式是否正确正确命名：3、某烯烃与氢气加成后得到2，2－二甲基丁烷，则该烯烃的名称是（）A、2，2－二甲基－3－丁烯B、2，2－二甲基－2－丁烯C、2，2－二甲基－1－丁烯D、3，3－二甲基－1－丁烯4、某炔烃与氢气加成得到2，3－二甲基戊烷，该炔烃可能有的结构简式有（）A、1种B、2种C、3种D、4种[练习]1、写出下列物质的名称2、写出下列名称的结构简式（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷（2）2，3，5—三甲基—3，4，4—三乙基辛烷（3）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯（4）1，1，2，2—四溴乙烷（5）3，5—二甲基—2，3，4—三乙基—1—辛烯（6）2，3—二甲基—1，3—丁二烯3、写出符合下列要求的可能结构（1）分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。（2）分子式为C8H18主链上有六个碳原子的结构简式。（3）碳原子数为4的烷基的结构简式。（5）分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。4、找出下列物质的一氯取代产物的种类CH3CH3（1）CH3CHCHCH2CH3（1）CH3CH2C（CH2CH3）5、用电子式表示烃分子的空间结构与碳的成键形式（1）碳碳单键的成键方式：（2）碳碳双键的成键方式：（3）碳碳叁键的成键方式：当堂检测题：1、写出下列物质的名称（1）CH3CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3（2）CH3CH=C(CH2CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH32、写出下列名称的结构简式（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷（2）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯（3）2，3—二甲基—1，3—丁二烯课后练习与提高：1、下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（）；不可能存在的是（）

A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯 2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（）A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷3、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔 C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔4、下列有机物的名称肯定错误的是

A.1，1，2，2-四溴乙烷 B.3，4-二溴-1-丁烯

C.3-乙基戊烷 D.2-甲基-3-丁烯5、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种6、1-丁炔的最简式是，它与过量溴加成后的产物的名称是，有机物B的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，B与过量的溴加成后的产物的名称是。7、有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下图所示： A的名称是；B的名称是；C的名称是。8、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可是（写出名称）。9、写出符合下列要求的可能结构（1）分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。（2）碳原子数为4的烷基的结构简式。（3）分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。

学案答案课前预习学案答案1、普通命名法系统命名法（1）、碳、十、庚、辛、壬、癸、十