高中化学醇课件鲁科选修

高中化学醇课件鲁科选修学习目标1.了解醇的物理性质的特点及递变规律，了解几种重要醇的用途。2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。3.从物质结构角度，掌握醇的化学性质。4.通过对醇的性质的学习，初步形成结构决定性质的认识，能利用结构预测物质的主要化学性质。第2页,共66页，2024年2月25日，星期天一、醇的概述1.醇和酚：脂肪醇酚概念烃分子中_______原子上的一个或几个氢原子被_____取代的产物芳香烃分子中_____上的一个或几个氢原子被_____取代的产物结构特点羟基与链烃基或者芳香烃基的侧链相连羟基与苯环相连官能团—OH(醇羟基)—OH(酚羟基)饱和碳羟基苯环羟基第3页,共66页，2024年2月25日，星期天2.醇的分类：一元醇饱和不饱和CH2＝CHCH2OH第4页,共66页，2024年2月25日，星期天3.醇的命名（一选二编三命名）：羟基碳原子数近4-甲基-2-戊醇第5页,共66页，2024年2月25日，星期天4.醇的物理性质：(1)状态：C4以下的一元醇为___体，C4～C11的一元醇为黏稠液体，C12以上的一元醇是蜡状固体。(2)水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子数为1～3的一元醇可与水以_____________，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水。(3)沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_____。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点。液任意比例互溶升高第6页,共66页，2024年2月25日，星期天5.几种重要的醇：名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木醇_____结构简式CH3OH色、味、态无色、特殊气味、易挥发的液体无色、甜味、黏稠状的液体毒性有毒无毒溶解性与水互溶用途化工原料、绿色燃料防冻液、合成涤纶制日用化妆品和硝化甘油甘油第7页,共66页，2024年2月25日，星期天二、醇的化学性质1.醇分子中发生反应的部位及反应类型：醇发生反应主要涉及分子中的_____键和_____键，具体规律如下。碳氧氢氧氧化消去取代第8页,共66页，2024年2月25日，星期天2.醇的化学性质（以丙醇为例）：反应类型化学方程式羟基的反应取代反应与氢卤酸反应：_____________________________醇分子间脱水②：_________________________________________消去反应_________________________________CH3CH2CH2OH+HX→CH3CH2CH2X+H2O浓硫酸140℃2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2OCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O浓硫酸△第9页,共66页，2024年2月25日，星期天反应类型化学方程式羟基中氢的反应置换反应与金属钠反应：___________________________________取代反应与乙酸反应：_____________________________________________△浓硫酸2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O第10页,共66页，2024年2月25日，星期天反应类型化学方程式氧化反应燃烧：_______________________

_________催化氧化：____________________

_______________

2CH3CH2CH2OH+9O2点燃

6CO2+8H2O2CH3CH2CH2OH+O2△Cu2CH3CH2CHO+2H2O第11页,共66页，2024年2月25日，星期天1.辨析下列说法的正误：（1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()（2）醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()（3）甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。()（4）乙醇与乙醚互为同分异构体。()第12页,共66页，2024年2月25日，星期天【答案解析】（1）×。分析：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚。（2）×。分析：只有醇的分子内脱水反应属于消去反应，分子间脱水反应不是消去反应，属于取代反应。（3）√。分析：甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳原子，故不能发生消去反应；但与羟基相连碳原子上有氢原子，因此可以发生催化氧化反应。（4）×。分析：乙醚是两分子乙醇分子间脱水的产物，与乙醇分子式不同，不属于同分异构体。第13页,共66页，2024年2月25日，星期天2．中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的“酒”中一般都含有（）A．甲醇B．甘油C．乙醇D．乙二醇【解析】选C。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。

第14页,共66页，2024年2月25日，星期天3．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）A．蒸馏水B．无水酒精C．乙醚D．75%的酒精【解析】选C。水及乙醇均能与钠反应产生氢气，乙醚不与钠反应。

第15页,共66页，2024年2月25日，星期天4.用来检验酒精中是否含有水的试剂是（）A．无水硫酸铜B．五水硫酸铜C．浓硫酸D．金属钠【解析】选A。白色粉末CuSO4结合水后变成蓝色，现象明显。第16页,共66页，2024年2月25日，星期天5．醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（）第17页,共66页，2024年2月25日，星期天【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连，不属于醇；B、C、D中羟基与饱和碳原子相连，属于醇类。

第18页,共66页，2024年2月25日，星期天6．所表示的物质，一般不会发生的反应为（）A．消去反应B．水解反应C．加成反应D．酯化反应【解析】选B。该有机物能发生加成反应、消去反应(醇羟基)、酯化反应，但不能发生水解反应。第19页,共66页，2024年2月25日，星期天一、乙醇的脱水反应分子内脱水分子间脱水反应类型消去反应取代反应结构特点与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子有醇羟基反应条件浓硫酸，170℃浓硫酸，140℃第20页,共66页，2024年2月25日，星期天分子内脱水分子间脱水反应原理第21页,共66页，2024年2月25日，星期天【警示】乙醇和卤代烃的消去反应的条件不同（1）乙醇的消去反应须标明条件浓硫酸、170℃，其他醇的消去反应不用注明170℃，只需标明浓硫酸、加热即可。（2）醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为NaOH的醇溶液、加热，二者不能混淆。第22页,共66页，2024年2月25日，星期天【微思考】（1）实验室用乙醇脱水制取乙烯时，为什么要迅速升温并控制温度在170℃？提示：乙醇的消去反应的条件是浓硫酸、170℃，若缓慢升温，当温度在140℃时，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的生成；若温度过高，乙醇会脱水碳化，生成的炭在高温下与浓硫酸反应生成SO2、CO2等。第23页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热，有可能生成哪些有机产物？提示：丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水反应生成丙烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间的脱水反应生成丙醚、甲丙醚、甲醚。（3）2-丁醇发生消去反应时，能够生成哪些烯烃？提示：2-丁醇在一定条件下发生消去反应时，除脱去羟基外，还可以脱去1号位或3号位上的氢原子，因而可以生成1-丁烯或者2-丁烯。第24页,共66页，2024年2月25日，星期天【过关题组】1.(2014·泰安高二检测)饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为（）第25页,共66页，2024年2月25日，星期天【解题探究】（1）能发生消去反应的醇的结构有什么特点？提示：与—OH相连碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子（β-H）的醇能发生消去反应，否则不能发生消去反应。（2）醇发生消去反应时，产物的种类与醇的结构有什么关系？提示：结构为—CH2OH的醇发生消去反应时最多得到1种烯烃；结构为的醇发生消去反应时最多得到2种烯烃；结构为的醇发生消去反应时最多得到3种烯烃。第26页,共66页，2024年2月25日，星期天答案：第27页,共66页，2024年2月25日，星期天2.（2014·成都高二检测）下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是（）第28页,共66页，2024年2月25日，星期天【解析】选A。A项能发生消去反应，得到的烯烃分别为CH2＝CH—CH2CH2CH3、CH3CH＝CH—CH2—CH3；B项只得到一种；C项不能发生消去反应；D项得到CH3CH＝CH2一种。第29页,共66页，2024年2月25日，星期天【互动探究】(1)书写题1中A项发生消去反应的化学方程式。提示：第30页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）将题2中各选项中的醇按系统命名法命名。提示：A项为2-戊醇，B项为2-甲基-2-丙醇，C项为2，2-二甲基-1-丙醇，D项为1-丙醇。（3）题1中C选项中的物质与浓硫酸共热时，可以得到几种有机产物？提示：4种。醇与浓硫酸混合加热，可以生成烯烃，也可以生成醚，故可以得到4种物质(三种烯烃、一种醚)。第31页,共66页，2024年2月25日，星期天【变式训练】（2014·西南师大附中高二检测）下列各物质既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（）第32页,共66页，2024年2月25日，星期天【解析】选D。能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢；催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。第33页,共66页，2024年2月25日，星期天二、醇的氧化反应1.燃烧：饱和一元醇燃烧的通式为CnH2n+1OH+3n/2O2nCO2+(n+1)H2O点燃

第34页,共66页，2024年2月25日，星期天2．催化氧化：醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及α-H的个数：第35页,共66页，2024年2月25日，星期天【点拨】（1）醇的催化氧化一般认为分两步进行：第一步是氧气与金属Cu（或Ag）反应，生成CuO（或Ag2O）；第二步是CuO（或Ag2O）与醇反应。（2）醇的氧化是有机合成的一个重要反应，如乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。第36页,共66页，2024年2月25日，星期天【微思考】（1）甲醇和(CH3)3CCH2OH均不能发生消去反应，是否也不能被催化氧化？提示：甲醇与(CH3)3CCH2OH均没有β-H，因而不能发生消去反应，但是都含有α-H，因而可以发生催化氧化反应生成甲醛和(CH3)3CCHO。第37页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？提示：可以，乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。同时乙醇还可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化，后者常被用于检查酒驾。第38页,共66页，2024年2月25日，星期天【过关题组】1.（2014·济南高二检测）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中（1）可以发生催化氧化生成醛的是____。（填下列字母）（2）不能发生催化氧化的是_____。（填下列字母）（3）能被催化氧化为酮的有______种。（4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有______种。第39页,共66页，2024年2月25日，星期天第40页,共66页，2024年2月25日，星期天【解题指南】解答本题应掌握以下两点：（1）连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。（2）连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。第41页,共66页，2024年2月25日，星期天【解析】A、C两项中与—OH相连的碳原子上只有1个氢原子，能被催化氧化成酮，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；B项中与—OH相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化成酮，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项中与—OH相连的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化成醛，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。答案：（1）D（2）B（3）2（4）3第42页,共66页，2024年2月25日，星期天2.（2014·泰州高二检测）分子式为C4H10O的醇中，能被催化氧化生成醛的醇有（）A．1种B．2种C．3种D．4种【解析】选B。分子式为C4H10O的醇有以下4种结构：第43页,共66页，2024年2月25日，星期天其中①中羟基所连碳原子上有1个氢原子，可被催化氧化为酮；②、③中羟基所连碳原子上有2个氢原子，可被催化氧化为醛；④中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。第44页,共66页，2024年2月25日，星期天【互动探究】（1）写出题1中A、B、C、D四种物质发生消去反应生成烯烃的结构简式。提示：A发生消去反应生成；B发生消去反应生成；C发生消去反应生成第45页,共66页，2024年2月25日，星期天D发生消去反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH＝CH2。第46页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）若题2中的分子式改为C5H12O，则符合条件的醇有几种？提示：4种。1-戊醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丁醇、2，2-二甲基丙醇。第47页,共66页，2024年2月25日，星期天【变式训练】下列醇类不能发生催化氧化的是（）第48页,共66页，2024年2月25日，星期天【解析】选D。分子结构中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。第49页,共66页，2024年2月25日，星期天【提分必备关键点】1.一个官能团：羟基是醇和酚的官能团，烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物是醇，而苯环上的1个或多个氢原子被羟基取代的产物为酚。2.两个通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox（x＜n）。3.三条反应规律：（1）醇的消去反应规律。①含有β-H的醇可发生消去反应。②若含有多个β-H，则可能得到不同的产物。第50页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）醇的催化氧化规律。①含有两个α-H的醇，被催化氧化生成醛。②含有一个α-H的醇，被催化氧化生成酮。③没有α-H的醇，一般不能被催化氧化。（3）醇的酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。第51页,共66页，2024年2月25日，星期天乙醇催化氧化反应的实验探究【真题判断】（在括号内打“√”或“×”）（1）（2014·南宁高二检测）将铜丝在酒精灯上灼烧至红热后，立即插入无水乙醇中，此反应中铜丝是催化剂。（）分析：铜与氧气发生反应，生成黑色的氧化铜，热的氧化铜与乙醇反应生成乙醛和金属铜。根据质量守恒定律可知，整个过程铜丝的质量不变，铜丝为催化剂，故正确。√第52页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）（2014·山师附中高二检测）交警检测司机是否酒后驾车的原理中体现了乙醇的氧化性。（）分析：交警常用装有重铬酸钾（K2Cr2O7）的仪器检测司机是否酒后驾车，因为酒中乙醇分子可以使橙红色的重铬酸钾变为绿色的硫酸铬，体现了乙醇的还原性，故错误。×第53页,共66页，2024年2月25日，星期天（3）（2014·合肥高二检测）乙醇的催化氧化脱去了2个氢原子，所以属于消去反应。（）分析：消去反应是指有机物分子中脱去小分子物质，生成不饱和化合物的反应，而乙醇的催化氧化反应时乙醇与氧气反应，生成乙醛和水，水不是从乙醇分子上脱去的，所以不属于消去反应。×第54页,共66页，2024年2月25日，星期天【案例探究】如图是实验室乙醇氧化实验的改进装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均已略去）。图中：A为无水乙醇（沸点78℃），B为极细铜丝并绕成螺旋状，C为无水硫酸铜粉末，D为碱石灰，E为KMnO4颗粒，F为新制的Cu(OH)2悬浊液。第55页,共66页，2024年2月25日，星期天（1）写出E和B处发生的反应方程式。提示：E处KMnO4受热分解制备O2，化学方程式为2KMnO4K2MnO4＋MnO2＋O2↑。B处发生乙醇的催化氧化反应，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。△====催化剂△第56页,共66页，2024年2月25日，星期天（2）写出在上述装置中实验时需要加热的仪器，按加热时的先后顺序排列（填该仪器或部位对应的字母）。提示：先点燃B处的酒精灯，使氧气和乙醇能快速反应；其次点燃E处的酒精灯，分解高锰酸钾产生氧气；再点燃A处的酒精灯，产生酒精蒸气；最后点燃F处的酒精灯，使Cu(OH)2与乙醛反应。第57页,共66页，2024年2月25日，星期天（3）为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常使用的加热方法是什么？提示：为了提供平稳的乙醇蒸气，一般使用水浴加热。（4）该反应为放热反应，反应一段时间后，撤走B处的酒精灯，在C处可观察到的现象是什么？提示：因为乙醇的催化氧化为放热反应，且反应生成水，撤走酒精灯，反应继续进行，这样可以看到C处的白色固体变蓝。第58页,共66页，2024年2月25日，星期天（5）D处放置碱石灰的作用是什么？提示：防止水蒸气进入装置C中，对C处水蒸气的检验产生干扰。（6）F处新制Cu(OH)2悬浊液的作用是什么？提示：根据是否有红色沉淀生成，检验是否有乙醛生成。第59页,共66页，2024年2月25日，星期天【探究归纳】化学实验改进1.改进实验方案的基本要求：（1）科学性：实验原理准确，实验流程合理。（2）安全性：保护人身，保护环境，保护仪器。（3）可行性：条件允许，效果明显，操作正确。（4）简约性：步骤少，时间短，效果好。第60页,共66页，2024年2月25日，星期天2．中学化学常见的实验装置改进：常规实验装置改进后的实验装置启普发生器防倒吸装置量气装置第61页,共66页，2024年2月25日，星期天【探究体验】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。第62页,共66页，2024年2月25日，星期天（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_________________、__________