2020高考化学大题专项训练《有机化学基础二（选修）》及答案解析

2020高考化学大题专项训练

《有机化学基础（2）（选修）》

1.化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其

合成路线如下：

回答下列问题：

（1）I中含氧官能团的名称为=

（2）由B生成C的化学方程式为«

（3）由E和F反应生成D的反应类型为,由G和H反应生成I的反应类型为o

（4）仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为。

（5）X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CCh，其核磁共振氢谱显

示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式.

（6）参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取CH（OHJCH3的合成路线流程图（无机原

料任选）

HBrNaOH溶液〜,

F^C=CH2---------CH3cH洌-----—CHjCH2OH

合成路线流程图示例如下:

【答案】

（1）羟基酯基

(2)/xxBr+NaOH1+NaBl

（3）加成反应取代反应

催化第■—|"CHLCH七

(4)00O人；

(6)CH2=CHCH2cH3"，'*oCH2=CHCHBrCH3三竺上:CH2=CHCH(OH)CH3优化)「

CH（0H）CH3

【解析】（1）根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。

（2）根据有机物C发生氧化反应变为竣酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH,

有机物C是澳代燃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH,所以有机物B

结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为

+NaOH+NaB,；正确答案：

+NaOH+NaBr°

（3）有机物E为乙烘，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，

由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应:；取代反应。

（4）根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH,可以发生加聚反应，生成高分子，化学

*化制—Lru.—ru-l—

;正确答案

・化内■

—（-CH:-CF七。

000/

0H

A

（5）有机物I结构简式为了5-,X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和

碳酸氢钠溶液反应放出C02,含有竣基;其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：

1：1,可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的x的结构简式:

HSCH3c

《；

HOOC—CHOOHCCOOH正确答案：

H3cH3c

H5CH3C

HOOCCOOHo

H3C

(6)根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2cH3

CH(OH)CH3

与0*©在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3,然后该有机物发生水解生成

CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：.CH2=CHCH2cH3

CH2=CHCHBrCH3加四斗CH2=CHCH(OH)CH3"化4~9H台

;正确答案:

△CH(OH)CHs

CH2=CHCH2cH3

BrkT~CH「p七

N,oCH2=CHCHBrCH3H<>LCH2=CHCH(OH)CH3

△

△CH(OH)CH3

2.化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下:

T，

CJCHCOOH

玷8---------------------►D

I?

AIC1”CS,ICHiCHjC-a

I孕

CH,

法iHC30%HCHO

I------------------

Na：CO)OCHCOOH

已知

00o

QNaKfOCHCOOH.N>CI

------"CY心+»a

\yA。,GvCcH)

回答下列问题：

(1)ciCHCOot■的名称为„

(2)D中含氧官能团的名称为

(3)B—C的反应方程式为—

(4)D-E的反应类型为o

(5)C的同分异构体有多种，其中苯环上连有一ONa、2个一CH3的同分异构体还有一种，写出核磁

共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式—o

aXciIocIHt

(6)依他尼酸钠NaUOCCH.-O-^—C-CCH.CH,)是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相

cia

x./

关信息，设计以一°、.为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线。

【答案】

(1)2-氯丙酸

(2)竣基、酸键

OCH2COOH

【解析】

【分析】

由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上澳代反应生成B,B发生取代反应生成C,

,C发生信息中取代反应生成D,由信息D发生取

Br+2NaOH

代反应生成E,由E的结构、反应条件，逆推可知D为K产C为、B为

《OCHCOOH

.对比E、F的结构，可知E的竣基与碳酸钠反应，E中亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反

应引入碳碳双键，最终生成F。

UICI

（6）模仿C—F的转化，可知Xc、，先与C1CH2coOH反应，产物再与CH3cH2cH2coe1/AlCb、CS2

作用，最后与HCHO反应得到目标物。

(1)中Cl为取代基,丙酸为母体从竣基中c原子起编碳号，名称为：2-氯丙酸;

CICHCOOb

(2)D为D中含氧官能团的名称为：竣基、醛键;

OCHCOOH

H-

(3)B-C的反应方程式为:

（4）D—E是苯环上H原子被-COCH2cH3替代，属于取代反应;

(5)C）的同分异构体有多种，其中苯环上连有一ONa、2个一CH3的同分异构体，2个

甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-ONa分别有2种、3种、1种位置结构，共有6种，不包括C本

身还有5种，核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6：2：1的同分异构体的结构简式为:

UICI

（6）模仿C—F的转化，可知先与C1CH2coOH反应，产物再与CH3cH2cH2coe1/AlCb、CS2

作用，最后与HCHO反应得到目标物，合成路线流程图为:

CICH2COOH

ONa--------------------OCH2COOHOCH2COOH

0CH2

NaOOCCH2—0口一山2cH3

3.诺氟沙星为唾诺酮类抗生素，其合成路线如下:

COOQH

HCCOCHjh

(入/

COOCJL、

A回

Fc/H[

COCXJjH

回答下列问题:

(1)化合物A的名称是

(2)诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为

(3)C生成D,H生成诺氟沙星的反应类型分别是.

(4)F的结构简式为

(5)G生成H的化学方程式为

O

(6)有机物X比B分子少一个CH2原子团，且含有酯基和结构其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面

积比为1：3：3的结构简式为..(任写一种)

(7)参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成H的路线图

（无机试剂任选）O

【答案】（1）丙二酸二乙酯

（2）竣基、（酮）埃基

（3）还原反应取代反应

【解析】

【分析】

（1）根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。

（2）诺氟沙星分子中含氧官能团有竣基、（酮）锻基。

（3）C生成D的反应类型为还原反应，H生成诺氟沙星的反应类型为取代反应。

（4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为

（5）对比G和H的分子结构可知-COOC2H5转化为-COOH,据此可写出反应方程式。

（6）化合物X的分子式为C9Hl4。5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为1：3：

O

3即2：6：6,共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和人结构，5个氧原子以J为中心两边酯基结构

()()()()(>()

对称，由此可推知满足题意的分子结构为<H或

(7)根据题干流程可知，利用“B+D-E-F以及G-H”，可设计出合成路线。

【详解】

(1)根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。

(2)由诺氟沙星分子结构简式不难看出，含氧官能团有竣基、(酮)默基。

(3)C生成D的反应是-NO2转化为-NH2,为还原反应,H生成诺氟沙星的反应是H分子中氯原子被H、一\-

取代，为取代反应。

(4)对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为

(5)对比G和H的分子结构可知-COOC2H5转化为-COOH,反应方程式为

O()

(6)化合物X的分子式为C9Hl4。5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为1：3：

OO

3即2：6：6,共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和工结构，5个氧原子以人为中心两边酯基结构

()()<)OOO

对称，由此可推知满足题意的分子结构为IH<XCH—C-CHC<XH或CHC,

CH.CH,CH.CH,

(7)根据提干流程可知，利用“B+D-E-F以及G-H”，设计出合成路线为

4.有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的

一种路线如下:

回答下列问题：

（1）B的结构简式是。C的结构简式是o

（2）D生成E的化学方程式为o

（3）J的结构简式是。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是

cMg,乙Bl-CO?-v

（4）根据CA,X的分子式为。X有多种同分异构体，其中满足下列条

件的同分异构体共有种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。

A.除苯环外无其他环，且无一0—0一键

B.能与FeCb溶液发生显色反应

C.苯环上一氯代物只有两种

0H

（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成O-CHCH,的路线流程图（其它试

剂自选）：o

C(CHjh

⑶二L

(4)C8H6。39

6H,^^dcH。qOH

CHCHj

C乩一^Br,CMBrbM^gHNgB,」

【解析】(1)由A-B的条件，以及A、G的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为:

再由B-C,根据反应条件和C的分子式可知，C为

CH；

CH,

(2)D生成E的化学方程式为:CHJ-C-CHJ；

CH?—C=CH2+UBr

CfCHjh

(3)由GfHfJ,以及所给已知，可知H为ce再脱水得到J,则J为,在一定

条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是:

(4)根据cMg，乙触＞Xx的结构简式为:，则分子式为：C8H6。3；X的同

分异构体中，能与FeCb溶液发生显色反应，说明与苯环直接相连的有羟基，由因为苯环上的一氯代物只有

一种，且无一0—0—键；可能的情况有

0

0H0H

，共9种;

OH

（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图:

O-S-^-O-CHO1

OH

H*°"^^-CHClh。

Mg

CFhBr——*CHAIgtk—1

光照乙施

【点睛】找X满足条件的同分异构体时，利用分子式计算不饱和度是6,除苯环不饱和度4之外，不饱和

度是2,苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有魏基和醛基，满足

条件的只有1种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的2种；苯环上

的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个酸键和一个碳碳三键，满足条件的2种；最后就是苯环上的

四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有4种；总共9种同分异构体。

5.美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下:

已知：①CH3coeH2R卫""HC]CH3cH2cH2R

②B-F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

（1）A的化学名称是—，C中含氧官能团的名称是一

（2）E-F的反应类型是—，G的分子式为—o

（3）D的结构简式为—»

（4）反应B-C的化学方程式为—。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为

9：3：2：2,写出一种符合要求的W的结构简式:

（6）4一玉基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4—平基苯

酚的合成路线：（无机试剂任用）。

【答案】

(1)乙醛羟基、魏基

(2)取代反应Cl2Hl6。3

11(CIhClLCi<

cfriij+cu留n(

(4)'(X'lhCi-HCI

(5)(Clh)JCI：(x(X*H1:或ClbC(X<<'<C1G)!

o()

Clb)jC—<)—('-<b或cum一：(CIlj)>

()

HO人人

Zn《HU/HCITi

【解析】

【分析】

由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为,逆推可知A为

CH3cH0。

C发生信息①中还原反应生成D为|1（ClhCIIiCI.对比D、E的分子式，结合反应条件，可

知D中氯原子水解、酸化得到E为H（Y^—CH式•由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发

生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上H原子被取代生成G,故F为（'［［：（）（」［.•对

比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

()

苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl

作用得到目标物。

【详解】

(1)由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为HO,逆推可

知A为CH3CHO,A的名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：羟基、跋基，(2)E为

J/,由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,属于

取代反应。由结构简式可知G的分子式为：Ci2Hl6。3,(3)C发生信息①中还原反应生成D,故D的结

IK)-<>—CII.CILCI

构简式为N-Z，(4)反应B-C的化学方程式为:

IK)-('(X'H,+0：煞H()—(XX'IhCl*HCl

H(>—S—C(X'H,+CL与H()—S—ax'HjCl-HCl

故答案为J/

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为

9：3：2：2,一种符合要求的W的结构简式:

(ClL)JCX"(X<*'5>1］或()C(CIL)j

()()

CH,或CHI-(：

,(6)苯甲醇发生氧

()

化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HC1作用得

到目标物，合成路线流程图为:

0H

：H()n--■■■■-----------------

2Cu或Ag・AAivli

Zn(Hg>HCI

6.乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁

桃酰氯。

已知］:

0H

©NaHSOj

RCHO---------*RCN匕°七RCOOH

②NaCN

RCOOH迎RCOC3RCOOR'

(1)甲苯与氯气反应生成A的条件是.

(2)物质B中含有的官能团是.

(3)物质D的结构简式是

(4)下列说法正确的是

a.化合物A不能发生取代反应

b.乙酰基扁桃酰氯属于芳香煌

c.化合物C能与新制的Cu(0H)2发生反应

(5)E+F-G的化学方程式是.

(6)化合物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有种，写出其中两种的

同分异构体的结构简式

①红外光谱检测表明分子中含有氟基(一CN)；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(7)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)

【答案】

(1)光照

(2)羟基或一0H

HjCCOO^HCOOH

⑶+CH3coeI-k||+HCI

o■4COOH

（4）c

【解析】试题分析：由合成路线可知，甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应，甲基上有1个H

被C1取代，生成甲苯侧链上的一氯代物，然后该一氯代物发生水解生成B,B为苯甲醇，B再发生催化氧

化生成C,C为苯甲醛；由题中信息可知，苯甲醛可与亚硫酸氢钠、氧化钠反应生成D,则D为(丁＜«6；

D发生水解得到E,E为2-羟基-2-苯基乙酸；乙醇经一系列转化得到F,F为氯乙酰；氯乙酰与2-羟基-2-

HjCCOOCHCOOH

苯基乙酸发生取代反应生成G,G为；G与SOCb发生取代反应生成乙酰基扁桃酰氯。

(1)甲苯与氯气反应生成A的条件是光照。

(2)物质B中含有的官能团是羟基或一OHo

/OH

(3)物质D的结构简式是［［弋c。

(4)a.化合物A属于卤代烧，可以发生水解反应，卤代烧水解属于取代反应，a不正确；b.乙酰基扁

桃酰氯分子中含有氯元素，故其不属于芳香煌，b不正确；c.化合物C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其

能与新制的Cu(0H)2发生反应，c正确。综上所述，说法正确的是c。

/OHHjCCOOCHCOOH

的化学方程式是CH+CH3coeI—►+HC1«

(5)E+F-GU\COOHU

(6)化合物DI。•"6)有多种同分异构体,同时符合下列条件：①红外光谱检测表明分子中含有氟基(一

CN)；②旧-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。符合以上条件的同分

共有4种。

(7)以乙醇为原料制备F,首先把乙醇催化氧化得到乙醛，然后再把乙醛催化氧化得到乙酸，最后根据

题中信息，用乙酸与SOCb发生取代反应制备F。具体合成路线如下：CH3cH20H喘而CH3CH。

**CH3coOHCH3COC1O

点睛：本题是有关有机合成与有机推断的综合考查，主要考查了常见的有机反应及其反应条件、常见的官

能团的结构与性质、有机物结构的推断、限定条件的同分异构体的书写、根据原料设计合理的合成路线。

要求学生能掌握常见的重要有机反应及其发生反应的条件，认识常见的官能团，能综合分析碳链异构、官

能团异构、位置异构写出符合条件的同分异构体，能通过对原料和产品的结构分析，结合所学知识及题中

信息设计合理的合成路线。

7.硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：

HNO,

H,SO.

「NOj.

CH2coe00C2Hs

H,COOC

CHjCOOCH,g2）乙四

回⑤

已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

0000

IIII1)2)乙酸III

CHj—c—OR+H—CH2—c—OR---------CH3—C—CH2—C—OR+ROH

回答下列问题：

(1)B的化学名称为»

(2)②的反应类型是。

(3)D的结构简式为o

(4)H的分子式为o

(5)反应①的化学方程式为0

(6)已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰

面积之比为1:1:2:4,写出M的一种可能的结构简式。

H,CQ0G

(7)拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和

CHO为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】

(1)邻硝基甲苯

(2)取代反应

⑶QCcillcOCOOH

(4)C17H18N2O6

⑸Q+HNO号

CHjCH3

0OH0000

(6)

HCCH2CHCH2CH或HCCH2O^QO或HCOCHj-0)或HCOCH2O-<(]

CJHJOH—CH3CHOA»CH3COOH-10

催化剂、△催化剂、△一珏*~T*人小/\

I____________________________________________I浓硫酸、△//、

【解析】

【分析】

ATB为取代反应，引入硝基，B-C引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D

(O=CH1COCOOH),D中取代结构被高锯酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反

应得到Go

【详解】

(1)硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；

(2)对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应；

(3)由分析知D为广、―史生八；

CHiCOCOOH

(4)H分子式为Ci7H18N2O6；

⑸反应①取代反应引入硝基：Q+“NO3祟•白皿+山。；

CH3CH3

(6)M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为

O

0OH000N

C

HCCH2CHCH2CH或HCCHzO^Qo或HCOCHJ^QD或

(7)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为:

CJHJOH.A»CH3CHO,:CH3COOH3H

I催化剂、△催化剂、△A»人

I_________________________________________I浓硫酸、△/'O/、

【点睛】

本题重点为第(6)问，能发生银镜反应的结构除了醛类，还应包括甲酸和甲酸酯的结构，在书写同分异构

体类题型时应尤其注意这一点。

8.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

RCHO

已知：i.RCHBr一定条件R-HC=CH-R'

R"COOH,I：RR'

ii.R-HC=CH-R'一定条件*RTCMD—CH-CH—I

iii.R-HC=CH-R'—>

(以上R、R\R”代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香煌，其名称是0

(2)D的结构简式是o

(3)由F生成G的反应类型是»

(4)由E与L在一定条件下反应生成F的化学方程式是；此反应同时生成另外

一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是

（5）下列说法正确的是（选填字母序号）。

A.G存在顺反异构体

B.由G生成H的反应是加成反应

C.ImolG最多可以与1molH2发生加成反应

D.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2moiNaOH

HjCCH

口3

（6）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成H«CH3写出合成路线（用结构简

式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】

(1)1,2-二甲苯（邻二甲苯）

yCH/r

(2)

C00CH3

(3)消去反应

(5)BD

Cu,o2

HC=CHO»CH3cH20HAC/CHO「一定算件

2一定条件一△

(6)——CHCH=CHCH

HBr.33

HC=CHCH3cH?Br」

22一定条件

HjCCH3

一定条件“口

H3cCH3

【解析】

【分析】

根据C的结构简式，逆推B是邻甲基苯甲酸；A是邻二甲苯；C在浓硫酸作用下与试剂a反应生成D,根

工H曲,

据D的分子式，可推出试剂a是甲醇，D是在氢氧化钠作用下发生水解反应,

^^^COOCHjcooct^

再酸化生成邻乙烯基苯甲酸E；根据信息ii,邻乙烯基苯甲酸E生成F,则F是,结合信息

iii,根据H的结构简式

【详解】

（1）芳香煌是指含有苯环的碳氢化合物。A的化学式为CgHio,根据碳原子个数可知A中含有一个苯环，

剩余含有2个碳原子的取代基取代苯环上的氢原子，苯环上的取代基可能为1个乙基或2个甲基。根据物

r^rCH3

质C中苯环上的取代基位置关系可知，A的结构简式为I，则A的名称为1,2-二甲苯（或

隈人啊

邻二甲苯）。

因此，本题正确答案是：1,2-二甲苯（邻二甲苯）；

（2）由“己知i”可知：物质D与甲醛反应，脱去一个澳原子和一个氢原子，并与甲醛中的碳原子形成碳碳

双键，则物质D的结构式为

因此，本题正确答案是:

CH-CHH

（3）根据以上分析，F0,F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发

Lo

生消去反应形成碳碳双键。

因此，本题正确答案是：消去反应;

CH=CH2

（4）E的结构简式为，根据“已知ii”，E的结构简式中有碳碳双键和竣基，在一定条件

COOH

下与卜反应时，断去碳a碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质

E生成物质F的方程式为:

邻乙烯基苯甲酸与［在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F

互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是

(5)A项，顺反异构体形成的条件包括：①存在限制旋转的因素，如双键；②每个不能旋转的碳原子都连

接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2个氢原子，不符合条件②，因此不存在顺

反异构体，故A项错误；

B项，由G生成H的过程中，碳碳双键打开，结合成四个碳碳单键，属于加成反应，故B项正确；

C项，物质G中可与氢气发生加成的官能团有苯环和碳碳双键，因此物质G最多能与4molH2发生加成反

应，故C项错误。

CHjI

D项，F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应，则1mol的F最多可与

O

2moiNaOH反应；而H的结构简式中含有两个酯基，与NaOH发生水解反应，因此Imol的H最多可消耗

2molNaOH,故D项正确。

因此，本题正确答案是：BDo

H3CCH3

(6)本题采用逆推法。由“已知出”可知，要合成物质|—|的反应物为CH3cH=CHCH3。要在乙烯

的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键，可运用“已知i”，即用澳乙烷与乙醛作为反应物，生成

CH3cH=CHCH3,因此只需将乙烯作为反应物，澳乙烷可以通过乙烯加成反应得到，乙醛可以通过乙烯先加

成后氧化得到。

合成路线如图所示:

电。》Cu,O2

H2C=CH2CH3cH20HCHUCHO—.

定条件△定条件

HC=CHIIBr»CH^CH^Br-

22一定条件*

HjC.CHJ

定条ft,v-r

【点睛】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反

应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用。

H'N^/—「,HCI

9.盐酸普鲁卡因(—0,、一)是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无

成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：

浓HNO,

一_____„［浓。,一

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