2022年全国各省市高考试卷-有机化学

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2022年全国各省市高考试卷汇编—有机化学

温东平整理2022-11-5

1.〔全国新课标卷，15分〕对羟基苯甲酸丁酯〔俗称尼泊金丁酯〕可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路径：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱说明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。

回答以下问题：

〔1〕A的化学名称为____

〔2〕由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为____；

〔3〕D的结构简式为____；

〔4〕F的分子式为______；

〔5〕G的结构简式为_____；

〔6〕E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____〔写结构简式〕。

2.〔全国大纲卷，15分〕化合物A〔C11H8O4〕在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答以下问题：

⑴B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。那么B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，

该反应的类

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型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，那么C的分子式是。⑶已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，那么该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，那么C的结构简式是。

⑷A的结构简式是。

3.〔2022北京卷,17分〕优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路径如下:

己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如

:

〔1〕B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是。

②(CH3),CHCI与A生成B的化学方程武是

③A的同系物中相对分子质量最小的物展是。

(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色

①F的官能团是。②C的结构简式是。

③反应I的化学方程式是。

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(3)以下说法正确的选项是(选填字母)

a．B可使酸性高锰放钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷

(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1.G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是。

4.〔2022天津高考、18分〕萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路径之一如下：

已知：RCOOC2H5

请回答以下问题：

⑴A所含官能团的名称是________________。

⑵A催化氢化得Z〔C7H12O3〕，写出Z在肯定条件下聚合反应的化学方程式：

⑶B的分子式为______；写出同时满意以下条件的B的链状同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱有2个汲取峰②能发生银镜反应

(4)B→C、E→F的反应类型分别为、。⑸C→D的化学方程式为。⑹试剂Y的结构简式为。⑺通过常温下的反应，区分E、F和G的试剂是和。⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子〔连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子〕的化合物H，写出H的结构简式：。

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5.〔2022重庆高考16分〕衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经以下反应路径得到〔部分反应条件略〕.

〔1〕A发生加聚反应的官能团名称是，所得聚合物分子的结构型式是〔填“线型”或“体型”〕。

〔2〕B→D的化学方程式为。

〔3〕M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，那么Q的结构简式为〔只写一种〕

〔4〕已知，E经五步转变成M的合成反应流程

为：

①E→G化学反应类型为G→H的化学反应方程式为J→L的离子方程式为③已知：—C(OH)3—COOH+H2OE经三步转变成M的合成反应流程为〔实例如题28图〕；第二步反应试剂及条件限用NaOH溶液、加热〕

6.〔2022浙江高考15分〕化合物*是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3

溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上

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的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的全部氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

依据以上信息回答以下问题。

〔1〕以下表达正确的选项是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

C．*与NaOH溶液反应，理论上1mol*最多消耗6molNaOH

D．化合物D能与Br2发生加成反应

〔2〕化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是__________________。

〔3〕写出同时满意以下条件的D的全部同分异构体的结构简式〔不考虑立体异构〕________。a．属于酯类b．能发生银镜反应

〔4〕写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。

〔5〕写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

7.〔2022山东高考8分〕合成P〔一种抗氧剂〕的路径如下：

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

〔1〕A→B的反应类型为。B经催化加氢生成G〔C4H10〕，G的化学名称是。

〔2〕A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为。

〔3〕试验室中检验C可选择以下试剂中的。a．盐酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．浓溴水

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〔4〕P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为〔有机物用结构简式表示〕。

8.〔2022四川高考，14分〕已知：－CHO+(C6H5)3P＝CH—R→－CH＝CH－R+(C6H5)3P＝O，R代表原子或原子团W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH＝CH－CH＝CH－COOH，其合成方法如下：

其中，M、*、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

*与W在肯定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168.

请回答以下问题：

〔1〕W能发生反应的类型有。〔填写字母编号〕

A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应

〔2〕已知为平面结构，那么W分子中最多有个原子在同一平面内。

〔3〕写出*与W在肯定条件下反应生成N的化学方程式：

〔4〕写出含有3个碳原子且不含甲基的*的同系物的结构简式：

〔5〕写出第②步反应的化学方程式：。

9.〔2022福建高考、13分〕对二甲苯〔缩写为P*〕是化学工业的重要原料。

(1)写出P*的结构简式。

(2)P*可发生的反应有、。

(3)增塑剂〔DEHP〕存在如下列图所示的转化关系，其中A是P*的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，那么B的结构简式是。

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②D分子所含官能团是〔填名称〕。

③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是

(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式

10.〔2022江苏高考、15分〕化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路径如下：

(1)化合物A中的含氧官能团为(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是填序号)。

(3)写出同时满意以下条件的B的一种同分异构体的结构简式：。

I.分子中含有两个苯环；

II.分子中有7种不同化学环境的氢；

III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中，加入的化合物*能发生银镜反应，*的结构简式为

〔5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路径流程图(无机试剂任用)。

合成路径流程图例如如下：

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11.(2022海南高考)化合物A是合成自然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

回答以下问题：

(1)A的结构简式为，化学名称是；

(2)B的分子式为

(3)②的反应方程式为

(4)①和③的反应类型分别是

(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为

(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。

12.(2022上海高考)氯丁橡胶M是抱负的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路径如下列图所示。

完成以下填空：

〔1〕A的名称是反应③的反应类型是

〔2〕写出反应②的化学反应方程式。

〔3〕为讨论物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。

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鉴别这两个环状化合物的试剂为。

〔4〕以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路径：

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

13.(2022安徽高考)PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经以下路径合成：

〔已知：〕

〔1〕A→B的反应类型是；B的结构简式是。

〔2〕C中含有的官能团名称是；D的名称〔系统命名〕是

〔3〕半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环〔四元碳环〕和1个羟基，但不含

—O—O—键。半方酸的结构简式是。

〔4〕由D和B合成PBS的化学方程式是。

〔5〕以下关于A的说法正确的选项是。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c．能与新制Cu(OH)2反应d．1molA完全燃烧消耗5molO2

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2022年全国各省市高考试卷—有机化学参考答案

1.〔全国新课标卷，15分〕

〔1〕甲苯〔2〕取代反应〔3〕〔4〕C7H4O3Na2

〔5〕〔6〕13；

2.〔全国大纲卷，15分〕

〔1〕CH3COOH，CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O，酯化(取代)反应，HOCH2CHO、HCOOCH3

〔2〕C9H8O4

〔3〕碳碳双键和羧基。4.或

3.〔2022北京卷,17分〕

〔1〕加成〔还原〕反应

②

(2)①碳碳双键②

(3)ad.

(4)

4.〔2022天津高考、18分〕

⑴羰基、羧基

⑵

n

+〔n－1〕H2O

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⑶C8H14O3

⑸

+2NaOH

⑷取代反应酯化反应〔或取代反应〕+NaBr+2H2O

⑹CH3Mg*〔*＝Cl、Br、I〕

⑺NaHCO3溶液Na〔其他合理答案均可〕⑻

5.〔2022重庆高考16分〕(1)碳碳双键线型

(2)CClCH3H3CCH2Cl＋NaOH

或CClCH3H3CCH2Cl

(3)或

(4)①取代反应

CClH2CCH2CH2CN＋2NaOH＋H2O

－＋CH3CCH2CH2Cl＋NaCl＋H2OCH3CCH2CH2Cl＋HClCHOH2CCH2CH2COONa＋NaCl＋NH3－②COHCCH2CH2COO＋2[Ag(NH3)2]＋2OH

3NH3＋H2OCOOCCH2CH2COO＋NH4＋2Ag↓＋－－＋

③ECCl3CCH2CH2CNCNaOOCCH2CH2COONaM

6.〔2022浙江高考15分〕

〔1〕CD。〔2〕；取代反应。

〔3〕

〔4〕

；；；。

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〔5〕

7.〔2022山东高考8分〕

〔1〕消去反应；2－甲基丙烷〔或异丁烷〕

〔2〕〔3〕bd

〔4〕+2NaOH→+

CH3CH2CH2CH2OH+H2O

8.〔2022四川高考，14分〕

(1)ACD(2)16

〔3〕HOCH2CH2OH+HOOC-CH＝CH-CH＝CH－COOH

〔4〕HOCH2CH2CH2OH

〔5〕

9.〔2022福建高考、13分〕

〔1〕〔2〕取代反应；氧化反应〔或其它合理答案〕

〔3〕①②醛基③

〔4〕

10.〔2022江苏高考、15分〕

1)羟基醛基(2)①③⑤

(3)(或)

(4)

(5)

+2H2O

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11.(2022海南高考)

(1)2－甲基-1，3－丁二烯(异戊二烯)(2)C5H8O2

(3)

(4)加成反应取代反应

(5)

(6)6

12.(2022上海高考)〔1〕1,3-丁二烯；加聚

、

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13.(2022安徽高考)

〔1〕加成HOOCCH2CH2COOH

〔2〕碳碳三键羟基1，4—丁二醇

〔3〕

〔4〕nHOOCCH2CH2COOH+nH