有机化合物的结构

有机化合物的结构2-1-1有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1、在有机物中，碳原子总是形成4个共价键；2、碳原子之间或与其它非金属原子可形成三种共价键：单键、双键和叁键。有机物中常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N；3、既可以形成碳链，也可以形成碳环。[化学史话]有机化合物的三维结构[思考]你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？[分析]通过搭建CH2Cl2的结构模型，可以发现这两种图示表示的其实是同一种物质，二氯甲烷为四面体结构，碳原子处于四面体中心，与碳原子相连的4个原子处于四面体的4个顶点位置，因此，二氯甲烷无同分异构体。[活动]当碳原子与4个原子相连形成4个单键时，4个键总是尽量向空间伸展，形成四面体结构。那么，当碳原子间或与其它非金属原子形成双键、叁键时，有机物分子的结构又是怎样的呢？请大家用分子结构模型搭建乙烯和乙炔的分子结构，完成下表。根据所学内容，完成下表。有机物甲烷乙烯乙炔分子式结构式球棍模型比例模型键角109º28ˊ120º180º分子的空间构型正四面体平面直线2、我们已经认识的有机化合物中，有些含有氧元素。你能写出乙醇和乙酸分子的结构式吗？3、研究发现，有机化合物分子的形状与碳原子的成键方式关系密切。你能归纳出其中的规律吗？请与同学交流你总结得到的规律。[分析]双键碳和与之直接相连的4个原子处于同一平面；叁键碳原子和与之直接相连的2个原子处于同一直线。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系1、当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。2、有机物的代表物根本空间结构：甲烷是正四面体结构〔5个原子不在一个平面上〕；乙烯是平面结构〔6个原子位于一个平面〕；乙炔是直线型结构〔4个原子位于一条直线〕。[设疑]同类结构中原子排布有规律，那么不同种结构之间有没有什么联系呢？比拟乙烷、乙烯、乙炔的结构式，找到差异。[活动]尝试用最少的步骤，将乙烯、乙炔的结构模型改装成乙烷的模型。[分析]乙烯分子与乙烷分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数相差1；乙炔与乙烯分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数也相差1。通过搭建模型，可以发现，翻开乙烯分子双键中的一个键，然后在每个碳原子上增连一个氢原子，这样就搭成了乙烷分子结构模型；与此类似，可以翻开乙炔叁键中的一个键，增连碳原子搭成乙烯分子结构模型，再由乙烯搭成乙炔分子结构模型。三、饱和碳原子和不饱和碳原子1、在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键、叁键方式成键的碳原子〔所连原子的数目少于4〕称为不饱和碳原子；2、单键称为饱和键，双键、叁键称为不饱和键。3、C－C单键可以旋转，而C=C〔或C≡C〕不能旋转。[注意]1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。2、其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。[设疑]为什么有机化合物的空间形状有差异呢？可阅读“拓展视野”了解其中的原因。[拓展视野]杂化轨道理论与有机化合物空间构型 s轨道 p轨道 科学家根据多电子原子中电子的能量差异和运动区域的不同，认为核外电子分别处在不同的轨道上运动，并用s、p、d、f来表示不同形状的轨道。电子在原子核外的运动状态，可以通过其运动轨道所处的电子层、轨道的形状、轨道的伸展方向以及电子的自旋状态四个方面去描述。 碳原子核外的6个电子中2个电子占据了1s轨道，2个电子占据了2s轨道，2个电子占据了2p轨道。 碳原子处于能量最低状态时只有2个未成对电子。但是，研究说明，在有机化合物分子中，碳原子总是能形成4个共价键，使其最外层到达8电子稳定结构。碳原子是如何形成这4具共价键的呢？原来，当碳原子与其它原子形成共价键时，碳原子最外层的原子轨道会发生杂化，使碳原子核外具有4个未成对电子，因而能与其它原子形成四个共价键。 杂化方式不同，所形成分子的空间构型也不同。表2-2中表示的是几种简单有机分子中碳原子的杂化方式。有机分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子空间构型正四面体平面直线平面 通常情况下，碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成的单键都是σ键；碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的双键中，一个价键是σ键，另一个是π键；碳原子与碳原子之间形成的叁键中，一个价键是σ键，另两个是π键。苯分子中的化学键较为特殊，碳原子与氢原子之间形成σ键，而在碳原子与碳原子之间除了形成一个σ键以外，6个碳原子还共同形成大π键。1、在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成化学键的是〔B〕A四个共价单键B一个双键和一个三键C两个单键和一个双键D一个单键和一个三键2、如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的表达不正确的选项是(D)A.该有机物可能的分子式为C2HCl3B.该有机物分子中一定有碳碳双键C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上D.该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反响得到3、以下化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有〔CD〕A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯2-1-2有机物结构的表示方法在化学中，分子式是表示物质的一种方法。但在有机化学中，通常不用分子式表示有机物。如果用分子式表示有机化合物，只能知道该分子的元素组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及其空间排列。例如，正丁烷和异丁烷，它们的分子式完全相同，却不是同一种物质。 因此，为了区分各种化合物，不仅要表示出分子组成，还要表示出分子中各原子的连接次序，甚至各原子的空间排列。物质名称及分子式结构式结构简式键线式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸C2H4O21.结构式——用一根短线表示一个共价键，将每个原子的成键情况表示出来。2.结构简式——在结构式根底上，省略碳氢键，也可省略碳碳单键。〔1〕连接在同一个碳原子上的氢原子可以合并；直接相连的假设干个完全相同的结构单元可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在其右下角标出其数目。〔2〕在书写结构简式时，可省略表示单键的短线，表示碳碳双键、叁键的短线不可省略。书写结构简式的注意点：〔1〕表示原子间形成单键的“—”可以省略。〔2〕“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。但是醛基、羧基那么可简写为—CHO和—COOH。〔3〕准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。3.键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。[讲解]将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、终点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。书写键线式的注意点：〔1〕一般表示含2个以上碳原子的有机物；〔2〕只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略；〔3〕必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团；〔4〕除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注〔含羟基、醛基和羧基中氢原子〕；〔5〕计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。[问题解决]结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物分子结构的三种常见图式。你能写出以下有机化合物分子的结构简式和键线式吗？ 〔1〕丙烷 〔2〕丙酸 〔3〕 〔4〕 〔5〕 〔6〕省略短线双键、叁键保存短线替换省略短线双键、叁键保存短线替换共用电子对电子式结构式结构简式略去碳氢元素符号略去碳氢元素符号键线式一、结构式、结构简式以及键线式各有什么优点和缺点？1、结构式：虽然能清楚地说明各个原子之间的成键情况，但不能说明各个原子在空间的排列情况，对于结构比拟复杂的分子，书写比拟麻烦。2、结构简式：在结构式根底上，省略碳氢键，有时也可省略碳碳键。3、键线式：将结构式中氢原子和碳原子符号省略〔但不是所有的氢原子和碳原子符号都可省略〕，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的一个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了。阅读教材P23“信息提示”二、书写结构简式的注意点：1、结构简式中表示单键的“—”可以省略，例如乙烷的结构简式为：2、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙炔的结构简式为：，但是醛基、羧基那么可简写为—CHO和—COOH3、准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成或而不能写成OHCH2CH3。【练习2】完成教材P23“问题解决”【练习3】写出以下有机物的结构简式、键线式：1、正丁烷2、苯乙烯3、1,3-丁二烯4、2-丙醇【练习4】按要求完成以下问题：1、键线式是2、以下图是维生素A的分子结构〔1〕维生素A中的含氧官能团是，维生素A的分子式是，〔2〕1mol维生素A最多能与molBr2反响。〔3〕试指出维生素A可能发生的化学反响〔任写两种即可〕2-1-3同分异构体]一、同分异构现象：具有相同分子式，而结构不同的现象。二、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。〔1〕有些分子没有同分异构体；〔2〕同分异构现象是由于碳原子的不同的连接顺序引起的。同分异构体具有相同的分子式，也就是说它们的分子组成、相对分子质量都相同，但结构却不同。戊烷的三种同分异构体结构模型，沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷结论：碳原子数相同，支链越多沸点越低。[交流与讨论]请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？H－C－C－HCH3HCH3H－C－C－HCH3HCH3HH－C－C－HCH3HCH3H第二组：分子式为C4H8的烯烃：第三组：乳酸[分析]第一组：通过旋转模型使之相互转化，可以发现它们之间不是同分异构体。[结论]有机化合物以碳碳单键连接时，键的旋转不引起同分异构现象。[分析]第二组：通过模型的操作，可以发现如果相对旋转碳碳双键，双键就会发生断裂，说明两者互为同分异构体。[结论]我们把这种异构现象称为顺反异构，将相同的两个基团在双键同一侧的称为顺式，相同的两个基团在双键两侧的称为反式。[分析]第三组：通过比拟模型，可以发现仅通过翻转，两个分子不能重合，它们互为同分异构体。并且可以看出两个分子互为镜像。[结论]乳酸的异构现象称为对映异构。对映异构和顺反异构都属于立体异构。三、同分异构体的常见类型1、碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同〔直链或带支链〕而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的根底。2、位置异构：因官能团〔包括双键、三键〕在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇。3、类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：组成通式可能的类别举例CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构碳链异构官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。4、立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：顺反异构对映异构〔顺式〕〔反式〕四、同分异构体的书写例题、写出己烷〔C6H14〕所有同分异构体的结构简式。解析：首先将所有的碳原子写在一条链上；拿下一个碳原子，使其成为取代基，根据分子对称性将取代基先放在中心碳原子上，并依次移动至一端倒数第二个碳原子上；拿下两个碳原子，作为两个取代基时，既可连在一个碳原子上，也可连在两个碳原子上；同时也可以把两个碳原子作为一个乙基，它的连接方式与甲基相同。(1)C—C—C—C—C—C(2) (3)(4) (5) 结构简式：〔1〕CH3(CH2)4CH3己烷 〔2〕(CH3)2CH(CH2)2CH3 2-甲基戊烷 〔3〕(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷 〔4〕(CH3)3CCH2CH3 2,2-二甲基丁烷 〔5〕(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷书写同分异构体的原那么：〔1〕成直链，一条线； 〔2〕摘一碳，挂中间；〔3〕往边靠，不到端； 〔4〕摘二碳，成乙基；〔5〕二甲基，同、邻、间； 〔6〕不重复，要写全。1、以下表达中正确的选项是[CD]A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是互为同分异构体的关系B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系2、分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有〔C〕A．2种 B．3种 C．4种 D．5种3、分子式为C4H9Cl的同分异构体有〔D〕A．1种 B．2种 C．3种 D．4种4、分子式为C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机物有〔不考虑立体异构〕〔D〕A．5种 B．6种 C．7种 D．8种5、以下各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：选D。从分子组成上看，甲基丙烯酸和甲酸丙酯相差2个氢原子，不满足分子式相同，故不属同分异构体。6、某烯烃加氢后生成物的结构简式为：，符合这一条件的烯烃有()A．1种B．2种C．3种D．4种解析：选C。符合这一条件的烯烃有三种：7、碳碳单键可以绕键轴自由旋转，有一结构简式为如下图的烃。以下说法中正确的选项是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物解析：选C。将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到该题所给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。11．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2­丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出结构简式：(1)三种位置异构：__________，__________，__________；(2)两种顺反异构：____________，____________。解析：顺式结构是两个相对分子质量较大的原子或原子团在双键的同侧，而反式在双键的异侧。苯丙烯的结构有：练习1、以下物质中含有非极性键的化合物是〔〕A、金刚石B、氯气C、乙烷D、过氧化钠2、以下物质中〔1〕丙烷〔2〕乙烯〔3〕乙炔〔4〕苯〔5〕苯乙烯〔6〕乙醇〔7〕乙酸〔8〕葡萄糖〔9〕聚乙烯属于①只有单键的有机物是〔用序号答复，下同。〕②含有碳碳双键的有机物是③含有C—O的有机物是3、以下有机物中：123CH2＝CH—CH—C≡CH︱CH3〔1〕1、2、3号碳原子的杂化方式分别是〔2〕该有机物中最多有个碳原子处于同一平面。4、以下物质：①CH4②CH≡CH③CH2＝CH2④⑤CCl4〔1〕只含有极性键的是〔2〕既含有极性键又含有非极性键的是5、某有机物A的结构如下，分析其结构并答复以下问题：CH2＝C—CH＝CH—CH—COOH︱︱CH3OH〔1〕A的分子式____________________〔2〕A分子中有_____________个饱和碳原子，〔3〕A分子中有___________个双键，〔4〕写出有机物A中官能团的结构简式和名称①_____________②____________③________________〔5〕写出以下反响的化学方程式:①与足量的钠反响②与足量的氢氧化钠反响③与足量的碳酸钠反响课后作业1、甲