有机化合物结构的测定

关于有机化合物结构的测定第2节有机化合物结构的测定2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定1、了解有机化合物结构测定的一般方法学习目标第2页,共30页，2024年2月25日，星期天学习目标元素组成有机化合物相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构测定有机化合物的结构流程——————————————————————————————————定性定量分析相对分子质量测定化学分析仪器分析第3页,共30页，2024年2月25日，星期天第2节有机化合物结构的测定一、怎样确定有机化合物的分子式？（1）确定有机化合物的

；（2）测定有机化合物的

。元素组成及各元素质量分数相对分子质量第4页,共30页，2024年2月25日，星期天碳、氢元素质量分数的测定测二氧化碳和水的质量在氧气流中燃烧氮元素质量分数的测定测氮气的体积在二氧化碳气流中燃烧卤素质量分数的测定测卤化银的质量与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热有机化合物元素组成的测定第5页,共30页，2024年2月25日，星期天有机化合物相对分子质量的测定请同学们阅读课本P110：“拓展视野”

—质谱法测定有机化合物的相对分子质量第6页,共30页，2024年2月25日，星期天第7页,共30页，2024年2月25日，星期天有机化合物相对分子质量的测定（1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4×ρ（2）依据气体的相对密度（d）：Mr=d×M0（3）平均摩尔质量：M=m总/n总（4）质谱法根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。第8页,共30页，2024年2月25日，星期天例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

第9页,共30页，2024年2月25日，星期天解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式

设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为

C4H10。第10页,共30页，2024年2月25日，星期天例2燃烧某有机物A1.10g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O。又测得A的相对分子质量是88，求该有机物的分子式。

确定有机物的分子式的途径：

1.确定实验式

2.确定相对分子质量第11页,共30页，2024年2月25日，星期天第12页,共30页，2024年2月25日，星期天学习目标二、怎样确定有机化合物的结构式？

根据

和

以及

可以确定有机物的结构式。分子式官能团碳的骨架第13页,共30页，2024年2月25日，星期天学习目标推测化学键类型有机化合物分子式判断官能团种类及所处位置分子结构计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱根据分子式确定有机物结构式的流程第14页,共30页，2024年2月25日，星期天二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子不饱和度的计算什么叫不饱和度？

不饱和度也称

。它能为测定分子结构提供是否有

或

等不饱和结构的信息。缺氢指数不饱和键碳环第15页,共30页，2024年2月25日，星期天举例：几种官能团的不饱和度（P111表3-2-1）化学键不饱和度化学键不饱和度一个C=C双键一个C=C叁键一个C=O双键一个苯环 一个脂环一个氰基112142第16页,共30页，2024年2月25日，星期天分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2

2、在计算不饱和度时，应注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去

。1、式中各字母表示什么意义？若有机物中含有X(卤素原子)，可将其视为—————；H(氢原子)考虑氮原子数对于CnHmNxOy不饱和度=[(2n+2)-m+x]/2第17页,共30页，2024年2月25日，星期天(1)C3H6C2H2C7H8

C2H6O

Ω=1Ω=2Ω=4Ω=0

计算下列分子的Ω(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5ClΩ=0Ω=2Ω=5Ω=4(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2ClΩ=2Ω=2Ω=5Ω=5思考：分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系?第18页,共30页，2024年2月25日，星期天

总结:分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系1、若Ω=0，2、若Ω=1，3、若Ω=2，4、若Ω≥4，某链烃的分子式为C200H200，则分子中含有的碳碳叁键最多为

个.课堂练习50说明分子是饱和链状结构说明分子中有一个双键或一个环；

说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；说明分子中很可能有苯环。第19页,共30页，2024年2月25日，星期天二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子不饱和度的计算

官能团决定了有机物的

性质。通过有机物的化学反应，可以推断有机物可能具有的

。官能团化学2、确定有机化合物的官能团请大家阅读教材P111表3-2-2：

一些常见的官能团的检验方法第20页,共30页，2024年2月25日，星期天一些常见的官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据C=C或C=C溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液钠紫色褪去溴水NaOH、浓HNO3和AgNO3有沉淀产生醇羟基酚羟基FeCl3溶液显色产生白色沉淀卤素原子有氢气放出第21页,共30页，2024年2月25日，星期天一些常见的官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据醛基银氨溶液产生银镜新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀NaHCO3溶液有CO2气体产生硝基氰基稀碱水溶液加热有氨气放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液羧基1分钟淡绿变红棕第22页,共30页，2024年2月25日，星期天阅读教材（P112）

化学方法确定有机化合物的结构，有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。整个过程用了大约150年。

科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用光谱分析方法能快速准确地确定有机化合物的结构。第23页,共30页，2024年2月25日，星期天光谱分析的作用拓展视野1、光谱分析主要有哪些种类？主要有

种：—————、————、————。紫外光谱红外光谱核磁共振谱2、各种光谱分别有什么作用？紫外光谱可用于确定分子中有无

；红外光谱可用于确定分子中有哪些

；

核磁共振谱分为

和

两类，比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的

和

，进而推断出有机化合物的

。C骨架结构共轭双键官能团氢谱碳谱数目位置三第24页,共30页，2024年2月25日，星期天第25页,共30页，2024年2月25日，星期天第26页,共30页，2024年2月25日，星期天有机化合物结构的测定2、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子式的确定（1）有机化合物分子不饱和度的计算（2）确定有机化合物的官能团小结第27页,共30页，2024年2月25日，星期天随堂测试1、求下列各有机物的不饱和度。（1）乙炔（2）乙醛答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖C6H12O6第28页,共30页，2024年2月25日，星期天随堂测试2、已知柠檬醛的结构简式为：

（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是

；或者