含氮有机化合物和杂环

关于含氮有机化合物和杂环2含氮有机化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮杂环生物碱第2页,共72页，2024年2月25日，星期天3一.胺的分类和命名1.分类第一节胺

第3页,共72页，2024年2月25日，星期天4名称分子式官能团R4N+OH-季铵碱伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季铵盐R4N+X-第4页,共72页，2024年2月25日，星期天5胺脂肪胺芳香胺第5页,共72页，2024年2月25日，星期天62.命名CH3NH2甲胺（伯胺）(CH3)3N三甲胺（叔胺）CH3NHCH2CH3甲乙胺（仲胺）甲基-乙基-环丙基胺（叔胺）第6页,共72页，2024年2月25日，星期天7N-甲基苯胺邻-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺第7页,共72页，2024年2月25日，星期天8苯甲胺（苄胺）氯化苯铵溴化四甲铵氢氧化四乙铵第8页,共72页，2024年2月25日，星期天9氢氧化-

-羟乙基-三甲铵（胆碱）第9页,共72页，2024年2月25日，星期天10二.胺的结构第10页,共72页，2024年2月25日，星期天11氨甲胺三甲胺第11页,共72页，2024年2月25日，星期天12三.胺的制备1.硝基化合物的还原第12页,共72页，2024年2月25日，星期天132.

腈和酰胺的还原第13页,共72页，2024年2月25日，星期天143.Hofmann降解反应第14页,共72页，2024年2月25日，星期天15四.胺的化学性质1.碱性及成盐反应

第15页,共72页，2024年2月25日，星期天16结论：季铵碱>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺第16页,共72页，2024年2月25日，星期天17拓展

普鲁卡因（procaine）是胺类化合物，具有良好的局部麻醉作用，其盐酸盐在临床上是一种常用的麻醉药。普鲁卡因第17页,共72页，2024年2月25日，星期天183.酰化反应2.烷基化反应第18页,共72页，2024年2月25日，星期天19乙酰氯乙酐第19页,共72页，2024年2月25日，星期天20用途：对-氨基苯酚对-羟基乙酰苯胺（扑热息痛）第20页,共72页，2024年2月25日，星期天21例：第21页,共72页，2024年2月25日，星期天224.与亚硝酸反应拓展亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量，同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。亚硝酸钠第22页,共72页，2024年2月25日，星期天23(1)

伯胺与亚硝酸反应

R-NH2+HNO2

N2

+混合物第23页,共72页，2024年2月25日，星期天24重氮化反应氯化重氮苯第24页,共72页，2024年2月25日，星期天25（2）仲胺和亚硝酸反应黄色第25页,共72页，2024年2月25日，星期天26黄色第26页,共72页，2024年2月25日，星期天27拓展亚硝胺亚硝酸盐容易与体内的仲胺合成亚硝胺类物质。已发现80多种N-亚硝基化合物和亚硝胺具有较强的致癌作用。作为一类广谱强致癌物，N-亚硝基化合物和亚硝胺类几乎可以引发人体所有脏器肿瘤，其中以消化道癌最为常见。第27页,共72页，2024年2月25日，星期天28(3)叔胺和亚硝酸反应第28页,共72页，2024年2月25日，星期天29脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黄色油状物溶解鉴别：HNO2第29页,共72页，2024年2月25日，星期天30五.与医学有关的胺类苯胺白第30页,共72页，2024年2月25日，星期天31拓展

溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为“新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用，不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。“新洁尔灭”第31页,共72页，2024年2月25日，星期天32重氮化合物R-N=N-（Ar）偶氮化合物R-N=N-R’（Ar）第二节重氮化合物

和偶氮化合物第32页,共72页，2024年2月25日，星期天33重氮化合物的化学性质1.重氮基取代反应（放氮反应）第33页,共72页，2024年2月25日，星期天34第34页,共72页，2024年2月25日，星期天35例：第35页,共72页，2024年2月25日，星期天362.偶合反应第36页,共72页，2024年2月25日，星期天37第37页,共72页，2024年2月25日，星期天38拓展偶氮染料

偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人体有致癌作用的芳香胺类化合物，这些偶氮染料被禁用。第38页,共72页，2024年2月25日，星期天39第三节酰胺第39页,共72页，2024年2月25日，星期天401.

酸碱性

季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化学性质第40页,共72页，2024年2月25日，星期天412.

水解

第41页,共72页，2024年2月25日，星期天423.

与亚硝酸反应

R-CONH2+HNO2

RCOOH+N2

第42页,共72页，2024年2月25日，星期天431.尿素(Urea)尿素三.与医学有关的酰胺和酰胺衍生物

第43页,共72页，2024年2月25日，星期天44(一)弱碱性硝酸脲(白)第44页,共72页，2024年2月25日，星期天45

(二)缩二脲反应缩二脲第45页,共72页，2024年2月25日，星期天46与稀CuSO4/OH-产生紫红色的反应。缩二脲反应:第46页,共72页，2024年2月25日，星期天47丙二酰脲2.丙二酰脲第47页,共72页，2024年2月25日，星期天48巴比妥类药物的通式第48页,共72页，2024年2月25日，星期天493.

磺胺类药物磺胺第49页,共72页，2024年2月25日，星期天50磺胺类药物的基本结构第50页,共72页，2024年2月25日，星期天51第一节芳杂环化合物的分类和命名第十一章芳杂环化合物

AromaticHeterocycles

第51页,共72页，2024年2月25日，星期天52呋喃吡喃第52页,共72页，2024年2月25日，星期天53吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)第53页,共72页，2024年2月25日，星期天54嘌呤（purine)第54页,共72页，2024年2月25日，星期天55拓展

药物中的杂环第55页,共72页，2024年2月25日，星期天56第二节六元芳杂环化合物一、吡啶及其衍生物

第56页,共72页，2024年2月25日，星期天57（一）吡啶的结构7N1s22s22p32s22p3sp2不等性杂化sp2杂化轨道第57页,共72页，2024年2月25日，星期天58第58页,共72页，2024年2月25日，星期天59氯化吡啶1.碱性（二）吡啶的性质第59页,共72页，2024年2月25日，星期天602.氧化反应第60页,共72页，2024年2月25日，星期天61（三）吡啶的衍生物第61页,共72页，2024年2月25日，星期天62拓展尼古丁和致癌物尼古丁可产生兴奋活性，影响情绪、食欲和识别能力，它又是一种成瘾物。吸烟与心肺疾病以及癌症有联系，这主要是由于香烟的烟雾中存在由尼古丁转变的致癌物质、一氧化碳和其它霉素。第62页,共72页，2024年2月25日，星期天63机制：第63页,共72页，2024年2月25日，星期天64

胞嘧啶（cytosine)

尿嘧啶(uracil)

胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物第64页,共72页，2024年2月25日，星期天65拓展三聚氰胺

三聚氰胺，化学名为1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常见的塑料化工原料，也可作为灭鼠药。其特点为氮原子很多。食品工业检测中，采用“凯氏定氮法”推算蛋白质的含量，因三聚氰胺的氮原子较多，而被添加进人类食品，宠物食品，家畜饲料中。因家畜与成人体积较大，肾功能完整，具有一定的新陈代谢能力，故未发生因三聚氰胺引起的群体事故。其引发群体事故的目前有07年的宠物饲料与08年的三鹿奶粉事件。第65页,共72页，2024年2月25日，星期天66第三节五元芳杂环化合物一、吡咯（一）吡咯的结构第66页,共72页，2024年2月25日，星期天677N1s22s22p32s22p3sp2等性杂化sp2杂化轨道第67页,共72页，2024年2月25日，星期天68第68页,共72页，2024年2月25日，星