脂溶性维生素(十四)

教学要求：掌握维生素的概念、分类；维生素与辅酶的关系；脂溶性维生素的来源、功能和作用机理；水溶性维生素及其辅酶的作用机理。第2页,共103页,2024年2月25日，星期天第一节维生素的概述第3页,共103页,2024年2月25日，星期天Vitamin,维他命，维生素，Vit、V。唐代孙思邈用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。1896年荷兰科学家艾克曼发现防治脚气病的维生素B1。1906年英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料（包括蛋品质、脂肪、糖类和矿物质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。1912年，他提出了维生素学说。

他们两人因发现维生素而获得1929年度诺贝尔生理学和医学奖。

一、维生素发现记第4页,共103页,2024年2月25日，星期天维生素的发现—艾克曼的鸡实验第5页,共103页,2024年2月25日，星期天维生素发现—霍普金斯的白鼠实验(1906年英国)纯化饲料矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖纯化饲料+极微量牛奶牛奶中存在需要量极少，但生存必需的食物辅助因子——维生素动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏：病/死

说明？第6页,共103页,2024年2月25日，星期天1747年-苏格兰医生林德发现维C。1831年-胡萝卜素被发现。1912年-波兰化学家丰克为维生素命名。1916年-维生素B被分离出来。1917年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随后断定这种病是缺乏维D引起的。1920年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素A。1922年-维E被发现。1993年-哈佛大学发表维生素E与心脏病关系的研究结果。

维生素发展史第7页,共103页,2024年2月25日，星期天含维生素的食品

维生素制剂第8页,共103页,2024年2月25日，星期天概念：维生素是参与生物生长发育与代谢所必需的一类微量小分子有机化合物。特点：

1.生物体必需但需要量有限

，通常以mg、μg计。

2.不是构成各种组织的原料,也不是体内的能量来源。

3.主要以辅基或辅酶的形式参与酶促反应，并对物质代谢和生理功能有重要的调节作用。

4.一般不能在体内合成，或合成量少，不能满足机体需要，必须由食物不断供给。

二、维生素的概念和特点第9页,共103页,2024年2月25日，星期天正常成年人对维生素的需求量VA0.8～1.6mgVB11～2mgVB21～2mg

泛酸3～5mgVB62～3mgVPP10～20mg

生物素0.2mg

叶酸0.4mgVB122～6μgVC60～100μgVD10～20μg第10页,共103页,2024年2月25日，星期天三、维生素的分类

依据溶解性分类：水溶性：

VB族、VC

脂溶性：

VA

、VD、VE、VK第11页,共103页,2024年2月25日，星期天维生素家族兄弟们的自述：你健康，我快乐！VCVAVDVBVE四、维生素的重要性第12页,共103页,2024年2月25日，星期天第二节脂溶性维生素第13页,共103页,2024年2月25日，星期天

不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在体内可以储存，蓄积过多可引起中毒脂溶性维生素的共同特点：第14页,共103页,2024年2月25日，星期天（一）化学本质与性质﹡天然形式：

A1（视黄醇）：存在于动物及海水鱼的肝脏中

A2（3-脱氢视黄醇）：存在于淡水鱼的肝中﹡活性形式：视黄醛（11-顺视黄醛）﹡维生素A原：β-胡萝卜素（植物中）

一、维生素A（抗干眼病维生素）第15页,共103页,2024年2月25日，星期天第16页,共103页,2024年2月25日，星期天第17页,共103页,2024年2月25日，星期天合成视紫（红）质，维持正常的暗视觉。维持上皮组织结构完整，促进上皮细胞的再生，有加速伤口愈合的作用。提高机体免疫功能，促进生长发育抑制肿瘤细胞的增长（二）生化作用第18页,共103页,2024年2月25日，星期天人的视觉有明视觉与暗视觉明视觉与感光色素视紫蓝质有关暗视觉与感光色素视紫红质有关视紫红质=视蛋白+11-顺型视黄醛第19页,共103页,2024年2月25日，星期天夜盲症,干眼病，皮肤干燥、毛发脱落等（三）缺乏症（四）VA的来源动物性食物：肝脏、奶类、鱼肝油、鱼卵、蛋黄等。蔬菜：菠菜、苜蓿、番茄、豆苗、扁豆、茄子、白菜、胡萝卜和红心甜薯等含有维生素A的前体胡萝卜素。水果：杏、李、葡萄、香蕉、红枣等含有胡萝卜素。在人体肝脏胡萝卜素酶的作用下，转变成维生素A。第20页,共103页,2024年2月25日，星期天食物名称维生素A含量(μg/100g)食物名称胡萝卜素含量(mg/100g)猪肝羊肝牛肝鸡肝牛奶牛奶粉鸡蛋鱼肝油鲫鱼26108970549049174242043225526254胡萝卜（黄）胡萝卜（红）白菜油菜菠菜芥菜韭菜柿子椒（红）杏3.602.801.201.703.002.383.211.601.79部分食物的维生素A和胡萝卜素含量第21页,共103页,2024年2月25日，星期天VA的供给量标准成年人每天的摄入量为5000单位，相当于1.5毫克。维生素A过量会引起中毒！！每公斤体重每天服用4000单位以上或超过供给量5~10倍，连续6个月即可引起慢性中毒，表现为四肢疼痛肿胀、食欲不振、兴奋、皮肤瘙痒、肝肿大及便秘。第22页,共103页,2024年2月25日，星期天

二、维生素D（抗佝偻病维生素）（一）化学本质和性质﹡种类：

VitD2（麦角钙化醇）：存在于植物和酵母中

VitD3（胆钙化醇）：存在于动物中﹡VitD2原：麦角固醇

麦角固醇VitD2VitD3原：

7-脱氢胆固醇胆固醇→7-脱氢胆固醇VitD3紫外光紫外光第23页,共103页,2024年2月25日，星期天OH

OH第24页,共103页,2024年2月25日，星期天﹡VitD3的活性形式：1,25-(OH)2-VitD3（肝）25-羟化酶

维生素D3（胆钙化醇）25-羟维生素D3（25-羟胆钙化醇）肾,骨,胎盘中的1α-羟化酶1,25-二羟维生素D3（1,25-二羟胆钙化醇）第25页,共103页,2024年2月25日，星期天儿童——佝偻病成人——软骨病或骨骼疏松症。作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。（二）生化作用（三）缺乏症第26页,共103页,2024年2月25日，星期天第27页,共103页,2024年2月25日，星期天正常骨骼骨质疏松骨骼第28页,共103页,2024年2月25日，星期天食物来源以动物肝脏、禽蛋、乳制品、鱼肝油为主，尤以鱼肝油中维生素D的含量最为丰富。蔬菜、谷物和水果中，维生素D的含量比较少。维生素D的食物来源第29页,共103页,2024年2月25日，星期天组别年龄胆钙化醇含量/μg国际单位/IU婴儿<110400儿童1~1310400少年14~1516人18~60>60510200400孕妇

10400乳母

10400维生素D的日推荐标准第30页,共103页,2024年2月25日，星期天若摄入大剂量维生素D制剂或浓缩鱼肝油丸，则极易发生维生素D中毒症。有报道称，成人长期每日摄入2500μg胆钙化醇，儿童摄入1000μg胆钙人醇，即会发生中毒。维生素D中毒症第31页,共103页,2024年2月25日，星期天（一）种类及来源种类：生育酚，生育三烯酚来源：豆类，蔬菜，植物油活性形式：α-生育酚三、维生素E第32页,共103页,2024年2月25日，星期天第33页,共103页,2024年2月25日，星期天（二）生化作用1.抗氧化作用能保护酶及细胞膜处在还原状态。维生素E是一种抗氧化剂

2.维持生殖机能

3.促进血红素代谢（三）缺乏症营养不良、心肌受损、贫血第34页,共103页,2024年2月25日，星期天组别年龄维生素E/mg婴儿0~0.50.5~134儿童1~34~67~1011~124678成年13~4445以上1012妊娠期

12哺乳期

12维生素E的日推荐量标准第35页,共103页,2024年2月25日，星期天维生素E毒性成年人长时间每天摄入720mg维生素E，可出现头痛、呕吐、疲乏、昏眩和视力模糊症状.长时间每天口服1g维生素E可诱发高血压、糖尿病和生殖系统障碍.更高剂量可能会导致出血、破坏免疫系统功能，导致免疫性疾病如哮喘、类风湿性关节炎及红斑狼疮的恶化.第36页,共103页,2024年2月25日，星期天

四、维生素K（凝血维生素）（一）化学本质及性质天然形式：

K1（绿色植物，肝）、K2（肠道细菌）人工合成：

K3、K4第37页,共103页,2024年2月25日，星期天第38页,共103页,2024年2月25日，星期天1.生化作用

(1)

维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ的正常水平，参与凝血作用

(2)作为电子传递体系的一部分参与氧化磷酸化作用

2.缺乏表现:凝血时间延长，易出血（二）生化作用及缺乏症第39页,共103页,2024年2月25日，星期天第三节水溶性维生素第40页,共103页,2024年2月25日，星期天共同特点

易溶于水，体内不易储存，必须经常从食物中摄取。除VC外，多数转化为辅酶参与代谢或对代谢起调节作用。种类

B族维生素和维生素C

第41页,共103页,2024年2月25日，星期天一、维生素B1和硫胺素焦磷酸1.来源:

种子的外皮和胚芽2.结构：维生素B1又名硫胺素第42页,共103页,2024年2月25日，星期天3.VB1体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)第43页,共103页,2024年2月25日，星期天4.功能

TPP是脱羧酶的辅酶TPP是丙酮酸脱氢酶系和α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，参与糖的有氧氧化-氧化供能。

转酮醇酶的辅酶，参与核糖的合成，以及神经鞘磷脂的合成——神经炎。

在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。第44页,共103页,2024年2月25日，星期天5.VB1缺乏症

脚气病，末梢神经炎消化不良（抑制胆碱酯酶）VB1在酸性溶液中稳定，耐热，在pH3.5以下，120℃不被破坏。第45页,共103页,2024年2月25日，星期天概念区分：“脚气”与“脚气病”脚气：一种极常见的真菌感染性皮肤病。成人中70-80%的人有脚气，只是轻重不同而已。常在夏季加重，冬季减轻。脚气病：由于缺乏维生素B1而引起的一种以消化、循环和神经系统为主要表现的全身性疾病。

治疗脚气病以改善饮食营养为主，多食粗粮、猪肉、动物内脏，避免食物加工过度。

第46页,共103页,2024年2月25日，星期天二、维生素B2和黄素辅酶1.来源:小麦、青菜、黄豆、动物肝及心脏2.结构（又名核黄素）：

核糖醇与6、7一二甲基异咯嗪的缩合物第47页,共103页,2024年2月25日，星期天3.VB2在体内的活性形式：

黄素单核苷酸(FMN)

黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)第48页,共103页,2024年2月25日，星期天VitB2FMNAMPFADⅠⅡⅢ15第49页,共103页,2024年2月25日，星期天氧化态

还原态机理FMN+2e+2H+

FMNH2FAD+2e+2H+

FADH2

二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H第50页,共103页,2024年2月25日，星期天第51页,共103页,2024年2月25日，星期天多种氧化还原酶（黄素酶）的辅基，传递H。VB2能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，并参与皮肤、粘膜和视觉的维持。4.功能第52页,共103页,2024年2月25日，星期天三、泛酸(VB3)和辅酶A1.来源:

酵母、花生、动物肝和肾等组织2.结构（又名遍多酸）：α，γ-二羟基-β，β二甲基丁酸与β-丙氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质

第53页,共103页,2024年2月25日，星期天3.泛酸的活性形式CoA(辅酶A)3`.5`-ADP泛酸巯基乙胺第54页,共103页,2024年2月25日，星期天

4.功能:酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。5.缺乏症:

极少发生第55页,共103页,2024年2月25日，星期天四、维生素PP和烟酰胺辅酶（一）化学本质及性质1.维生素PP包括烟酸烟酰胺吡啶衍生物

在体内主要以烟酰胺形式存在烟酸是烟酰胺的前体。人体内可以由色氨酸生成维生素PP第56页,共103页,2024年2月25日，星期天递氢部位递电子部位123456第57页,共103页,2024年2月25日，星期天2.维生素PP在体内的活性形式

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+，辅酶Ⅰ）

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+，辅酶Ⅱ）

第58页,共103页,2024年2月25日，星期天+H+第59页,共103页,2024年2月25日，星期天3.功能:

是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，传递H。NADH和NADPH均为2个电子的载体第60页,共103页,2024年2月25日，星期天4.缺乏症:

癞皮病

表现症状：皮炎、腹泻、痴呆等第61页,共103页,2024年2月25日，星期天

烟酸和其前体色氨酸(人体能由色氨酸合成烟酸)严重缺乏是糙皮病的主要原因。原发性缺乏通常发生在以玉米为主食的地区，玉米中的结合型烟酸不能在肠道内吸收，除非先用碱处理过。氨基酸不平衡可能也有助于产生缺乏，摄食亮氨酸含量很高的小米的人当中糙皮病很常见。第62页,共103页,2024年2月25日，星期天五、维生素B6和B6辅酶（一）化学本质及性质

﹡维生素B6包括吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺

﹡体内活性形式为磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺第63页,共103页,2024年2月25日，星期天NCH2OHCH2OHHOH3C

吡哆醇NCH2OHCHOHOH3C

吡哆醛NCH2OHCH2NH2HOH3C

吡哆胺(PLP)(PMP)第64页,共103页,2024年2月25日，星期天构成氨基酸脱羧酶和转氨酶的辅酶，参与蛋白质和氨基酸代谢。2.构成ALA（γ-酮戊酸）合酶的辅酶，参与血红素的合成。3.磷酸吡哆醛可作为糖原磷酸化酶的组成部分，参与糖原分解。4.降低神经系统兴奋性，用于治疗婴儿惊厥和呕吐。（二）维生素B6的功能食物中富含，肠道细菌可以合成供人体需要。极少发生缺乏症。第65页,共103页,2024年2月25日，星期天第66页,共103页,2024年2月25日，星期天六、生物素（VB7

）和羧化酶辅酶1.结构:

噻吩与尿素形成的骈环HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（biotin）第67页,共103页,2024年2月25日，星期天2、生物素的性质

生物素是细长针状的晶体，熔点232℃。耐热和酸碱，微溶于水。

与赖氨酸残基ε-氨基结合成生物胞素

生鸡蛋清中含有抗生物素蛋白，长期食用生鸡蛋容易导致体内生物素的缺乏。第68页,共103页,2024年2月25日，星期天3.生物素的功能生物素是多种羧化酶的辅酶；可作为CO2的递体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用。第69页,共103页,2024年2月25日，星期天七、叶酸(VB11)和叶酸辅酶1.来源:广泛存在于绿叶中2.结构：第70页,共103页,2024年2月25日，星期天叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸3.活性形式:四氢叶酸(FH4)第71页,共103页,2024年2月25日，星期天4.功能一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳基团参与红细胞和白细胞的成熟含一个碳原子的基团第72页,共103页,2024年2月25日，星期天510第73页,共103页,2024年2月25日，星期天105510第74页,共103页,2024年2月25日，星期天传递亚甲基谷氨酸谷氨酸传递甲基谷氨酸传递甲川基第75页,共103页,2024年2月25日，星期天5.缺乏症巨红细胞贫血病（恶性贫血）

孕期及哺乳期的人应适当补充叶酸。第76页,共103页,2024年2月25日，星期天2）磺胺类抗生素：结构上与对氨基苯甲酸相似，对细菌利用对氨基苯甲酸来合成叶酸这个反应产生竞争性抑制作用，抑制细菌叶酸的合成也就阻碍了细菌蛋白质和核酸的合成。1）抗肿瘤药物：甲氨蝶呤能够抑制二氢叶酸还原酶的活性，导致肿瘤细胞四氢叶酸合成障碍，进而抑制肿瘤细胞的蛋白质和核酸的合成。6.叶酸的临床应用第77页,共103页,2024年2月25日，星期天八、维生素B12和B12辅酶

维生素B12是含钴的化合物，又称氰钴胺素；唯一含有金属元素的维生素1、化学本质和性质

体内活性形式为羟氰钴胺素甲基氰钴胺素5-脱氧腺苷氰钴胺素（主要形式）VB12需要胃细胞分泌的内因子的协助才会被生物体吸收。第78页,共103页,2024年2月25日，星期天咕啉环二甲基苯并咪唑核苷酸5‘脱氧腺苷5‘脱氧腺苷钴胺素第79页,共103页,2024年2月25日，星期天2.B12生化作用：1）参与体内甲基转移作用2）促进DNA的合成。3）促进红细胞的成熟。4）参与脂肪酸的合成，维持神经系统的正常功能。3.缺乏症：巨幼红细胞贫血神经疾患：髓磷脂的生物合成减少，损害神经系统第80页,共103页,2024年2月25日，星期天九、硫辛酸

硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式：即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）。1.性质第81页,共103页,2024年2月25日，星期天

H2C-CH2-HC（CH2）4—COOH||SHSH

还原型开链结构

H2C-CH2-HC（CH2）4—COOHS—S

氧化型闭环结构第82页,共103页,2024年2月25日，星期天

功能酰基载体硫辛酸与酶分子中赖氨酸残基的ε-氨基以酰胺键连接，形成一个灵活的臂。第83页,共103页,2024年2月25日，星期天十、维生素C

（一）化学本质及性质1.维生素C又称抗坏血酸2.

活性形式:L-型抗坏血酸第84页,共103页,2024年2月25日，星期天第85页,共103页,2024年2月25日，星期天

3.功能:

保护巯基(1)参与体内氧化还原反应解毒作用协助铁的吸收Fe3+Fe2+(2)参与体内的羟化反应(3)降低体内胆固醇的合成(4)抗癌防癌第86页,共103页,2024年2月25日，星期天脱氢抗坏血酸容易被水解为无活性的二酮古洛糖酸，所以人体应经常补充Vc第87页,共103页,2024年2月25日，星期天4.缺乏症:

坏血病(胶原蛋白合成受阻，导致皮下出血等症状）小常识:

新鲜水果和蔬菜中都或多或少地含有VC，辣椒中所含VC可达200mg/100g，成人每日需要量45-75mg，儿童每日需40-50mg第88页,共103页,2024年2月25日，星期天第89页,共103页,2024年2月25日，星期天第90页,共103页,2024年2月25日，星期天1、试述与缺乏维生素相关的夜盲症的发病机理？2、户外活动少，最易造成那些维生素缺乏？为什么？作业：第91页,共103页,2024年2月25日，星期天第六章新陈代谢总论与生物氧化第92页,共103页,2024年2月25日，星期天1.掌握代谢的基本概念，代谢的功能，新陈代谢的途径，包括分解代谢和合成代谢，代谢的反应机制，能量代谢，新陈代谢的调节。2.掌握高能磷酸化合物的概念、类型，ATP的结构特性和运转过程。3.掌握生物氧化的基本概念，电子传递链和氧化呼吸链的概念和作用过程，氧化磷酸化的作用机制、调控和能量的转换。教学要求：第93页,共103页,2024年2月25日，星期天第一节新陈代谢总论

1、新陈代谢的概念

2、新陈代谢的研究方法

3、生物体内能量代谢的基本规律