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共线共面的判断解题模型有机化合物不仅有一定的分子组成,还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构,运用数学上立体几何的有关知识,可以顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。第一步:读题逐字逐句读,挖掘关键字,排除无效信息,找到对解题有价值的信息,并作标记。第一步:看清要求题目要示是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等。第一步:选准主体(1)凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体;(2)凡出现碳碳叁键结构形式的原子共面问题,以乙炔的结构为主体;(3)凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体。第一步:准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因,其具体判断方法如下:(1)结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面;(2)结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面;(3)结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线;(4)结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。【例1】某有机物的分子结构如图:,该分子中最多可以有21个原子共平面()【答案】正确【解析】该有机物的一种结构如图所示:,其中苯环所在的面有12个原子,碳碳双键所在的面有8个原子,三键C在其中,3、4号C为两个面共有;两个面通过3、4号C—C单键的旋转可处在同一平面,共有18个原子;通过1、2号C—C单键的旋转,可使1个甲基上的C(如图中“5”所示)处在这个平面上,通过1、5号C—C单键的旋转,可使此甲基上的1个H处在这个平面上,图中“6”所示甲基也可通过单键的旋转使此甲基上的1个H处在这个平面上。所以,该分子中最多可以共平面的原子数为18+1+1+1=21。【例2】(2022•辽宁省选择性考试)苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线()【答案】不正确【解析】,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线。【例3】(2022•山东卷)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面()【答案】正确【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面。【例4】(2021•浙江1月选考)分子()中至少有12个原子共平面()【答案】正确【解析】与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确。【例5】(2021•河北选择性考试)分子()中最多8个碳原子共平面()【答案】正确【解析】由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子。【例5】(2021•辽宁选择性考试)分子()中所有碳原子一定共平面() 【答案】不正确【解析】该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面。明确三种典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面、2.把握三种组合①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。③平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的1个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。判断下列叙述“正确”、“不正确”1.(2021•湖南选择性考试)环己烷()分子中所有碳原子共平面()2.(2020•新课标Ⅱ卷)Epy()中所有原子共平面()3.(2020•江苏卷)Y()分子中的碳原子一定处于同一平面()4.(2020•天津卷)分子()中共平面的原子数目最多为14()5.(2019•新课标Ⅰ卷)分子()中所有原子共平面()6.中最多有5个碳原子共线()7.至少有16个原子共平面,至少8个原子共线()8.某有机物的键线式为,该分子最多有7个碳原子共面,最多4个碳原子共线()9.关于有机物X()中不可能所有原子共平面()10.某有机物X的结构简式为,分子中所有碳原子共面()11.该有机物()分子中共面的碳原子最多有10个()12.依曲替酯的结构为,分子中所有碳原子一定共面()13.一种活性物质的结构简式(),所有原子可能共面()14.有机物HFAC常用作锂电池的溶剂,它的键线式为,HFAC中所有原子可能共面()15.化合物()分子中所有碳原子可能共面()16.脱氢抗坏血酸(),分子中至少有四个氧原子共面()17.合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体(),该分子中所有碳原子一定共面()18.生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为,分子中所有原子都可能共面()19.有机物(),所有碳原子可能共面()20.五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果,五味子丙素的结构为,分子中所有氧原子可能共面()21.分子()中一定共面的原子数可以是14 ()22.药物常见有机小分子,A分子中最多有8个碳原子共面()23.化合物L()可用作日化香精的定香剂,L中最多有10个碳原子共面()24.化合物中最多所有碳原子可以共面()25.分子中所有碳原子可能共面()26.有机物()分子中所有碳原子一定共面()27.“冰墩墩”“雪容融”的材料()中所有碳原子均可共面28.芘是一种致癌物,结构为,最多有6个原子共线()29.有机物()分子中最多有14个碳原子在同一平面内()30.分子()中至少有11个碳原子共面()共线共面的判断解题模型有机化合物不仅有一定的分子组成,还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构,运用数学上立体几何的有关知识,可以顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。第一步:读题逐字逐句读,挖掘关键字,排除无效信息,找到对解题有价值的信息,并作标记。第一步:看清要求题目要示是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等。第一步:选准主体(1)凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体;(2)凡出现碳碳叁键结构形式的原子共面问题,以乙炔的结构为主体;(3)凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体。第一步:准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因,其具体判断方法如下:(1)结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面;(2)结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面;(3)结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线;(4)结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。【例1】某有机物的分子结构如图:,该分子中最多可以有21个原子共平面()【答案】正确【解析】该有机物的一种结构如图所示:,其中苯环所在的面有12个原子,碳碳双键所在的面有8个原子,三键C在其中,3、4号C为两个面共有;两个面通过3、4号C—C单键的旋转可处在同一平面,共有18个原子;通过1、2号C—C单键的旋转,可使1个甲基上的C(如图中“5”所示)处在这个平面上,通过1、5号C—C单键的旋转,可使此甲基上的1个H处在这个平面上,图中“6”所示甲基也可通过单键的旋转使此甲基上的1个H处在这个平面上。所以,该分子中最多可以共平面的原子数为18+1+1+1=21。【例2】(2022•辽宁省选择性考试)苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线()【答案】不正确【解析】,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线。【例3】(2022•山东卷)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面()【答案】正确【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面。【例4】(2021•浙江1月选考)分子()中至少有12个原子共平面()【答案】正确【解析】与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确。【例5】(2021•河北选择性考试)分子()中最多8个碳原子共平面()【答案】正确【解析】由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子。【例5】(2021•辽宁选择性考试)分子()中所有碳原子一定共平面() 【答案】不正确【解析】该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面。明确三种典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面、2.把握三种组合①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。③平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的1个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。判断下列叙述“正确”、“不正确”1.(2021•湖南选择性考试)环己烷()分子中所有碳原子共平面()【答案】不正确【解析】环己烷中6个C均为四面体构型,则所有碳原子一定不共面。2.(2020•新课标Ⅱ卷)Epy()中所有原子共平面()【答案】不正确【解析】EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面。3.(2020•江苏卷)Y()分子中的碳原子一定处于同一平面()【答案】不正确【解析】中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键,可以旋转,因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面。4.(2020•天津卷)分子()中共平面的原子数目最多为14()【答案】不正确【解析】根据苯中12个原子共平面,乙炔中四个原子共直线,甲烷中三个原子共平面,因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)。5.(2019•新课标Ⅰ卷)分子()中所有原子共平面()【答案】不正确【解析】有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。6.中最多有5个碳原子共线()【答案】正确【解析】共线的碳原子数目有共5个,B正确。7.至少有16个原子共平面,至少8个原子共线()【答案】正确【解析】该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上剩余的8个原子,至少有16个原子共平面,D正确。8.某有机物的键线式为,该分子最多有7个碳原子共面,最多4个碳原子共线()【答案】不正确【解析】该分子最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线,不正确。9.关于有机物X()中不可能所有原子共平面()【答案】正确【解析】含溴侧链上的碳是四面体结构,X中不可能所有原子共平面,正确。10.某有机物X的结构简式为,分子中所有碳原子共面()【答案】不正确【解析】该物质分子中含有多个饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,故该物质分子中不可能所有碳原子共平面,不正确。11.该有机物()分子中共面的碳原子最多有10个()【答案】正确【解析】分子中苯环共面,碳碳双键共面,单键可以旋转到同一平面上,故最多共面的碳原子为10个,正确。12.依曲替酯的结构为,分子中所有碳原子一定共面()【答案】不正确【解析】苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个原子一定共面,但是碳碳单键可以自由旋转,因此分子中所有碳原子可能共面,不正确。13.一种活性物质的结构简式(),所有原子可能共面()【答案】不正确【解析】甲烷是正四面体结构,故甲基和亚甲基中4个原子不可能共平面;该物质含有亚甲基-CH2-(如图),故该物质所有原子不可能共平面,不正确。14.有机物HFAC常用作锂电池的溶剂,它的键线式为,HFAC中所有原子可能共面()【答案】不正确【解析】HFAC中含有饱和碳原子,故所有原子不可能共面,不正确。15.化合物()分子中所有碳原子可能共面()【答案】正确【解析】碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面,各平面以单键相连,单键可以旋转,所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面,正确。16.脱氢抗坏血酸(),分子中至少有四个氧原子共面()【答案】不正确【解析】碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面,因此分子中至少有三个氧原子共面,不正确。17.合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体(),该分子中所有碳原子一定共面()【答案】不正确【解析】甲烷分子为正四面体结构,该分子中存在-CH(OH)-C(CH3)2OH,所有碳原子不可能共面,不正确。18.生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为,分子中所有原子都可能共面()【答案】不正确【解析】该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点,甲烷呈正四面体结构,则该分子中所有原子一定不共平面,不正确。19.有机物(),所有碳原子可能共面()【答案】不正确【解析】该有机物中有手性碳(*所示为手性碳),此手性碳原子和与其直接相连的3个碳原子和1个氢原子形成四面体,因此所有碳原子不可能共面,不正确。20.五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果,五味子丙素的结构为,分子中所有氧原子可能共面()【答案】正确【解析】已知苯环是平面结构,与苯环上碳原子直接相连的原子与苯环共平面,则分子中所有氧原子可能共面,正确。21.分子()中一定共面的原子数可以是14 ()【答案】正确【解析】苯环是平面型结构,与苯直接相连的原子共平面,由于单键可旋转,则Z分子中一定共面的原子数可以是14,A正确。22.药物常见有机小分子,A分子中最多有8个碳原子共面()【答案】不正确【解析】硫苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面,则最多共面的C原子数为9个,不正确。23.化合物L()可用作日化香精的定香剂,L中最多有10个碳原子共面()【答案】不正确【解析
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