2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章　提升课2　有机物分子中原子共线、共面的判断

提升课2有机物分子中原子共线、共面的判断[核心素养发展目标]1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。一、常见分子的空间结构1．熟记典型分子的结构代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点CH4正四面体sp3任意3原子共面，C—C可以旋转C2H4平面结构sp26原子共面，C=C不能旋转C2H2直线形sp4原子共线(面)，C≡C不能旋转C6H6平面正六边形sp212原子共面，对角线上4原子共线2．分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？提示甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。2．现有下列物质：①②CH3CH=CHCH3③④⑤⑥CH3—C≡C—CH3(1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。(2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。(3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。(4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。答案(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥解析①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。二、有机物分子中原子共线、共面的分析先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。1．直线与平面连接如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。2．平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。3．平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。4．直线、平面与立体连接如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。(1)苯()中所有原子共平面，环己烷()中所有原子也共面()(2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面()(3)联苯()中的所有原子一定共面()(4)有机物中共线的碳原子最多有4个()答案(1)×(2)√(3)×(4)×1．下列说法正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．分子中所有碳原子一定在同一平面上D．分子中至少有16个原子共平面答案D解析丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH=CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。2．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。答案1269解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。题组一常见分子的空间结构1．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是()A．2-丁烯 B．苯C．1-丁烯 D．答案C解析与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。2．下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是()A．CH2=CH—CH=CH2B．C．D.答案C解析CH2=CH—CH=CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，A不符合题意；中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上，故所有原子处于同一平面，B不符合题意；分子中存在甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能处于同一平面，C符合题意；相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键，可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，D不符合题意。题组二有机物分子中共线、共面的分析3．(2023·合肥高二检测)CH3—CH=CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为()A．6,4B．5,4C．6,5D．6,6答案A解析有机物共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。4．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为()A．12B．14C．18D．20答案D解析苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。5．(2022·自贡高二检测)某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是()A．3,14,5 B．4,10,2C．3,14,4 D．3,10,3答案C解析已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C=C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。6．(2023·黑龙江大庆高二检测)某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是()A．最多有7个碳原子共线B．所有碳原子都在同一平面上C．其一氯代物最多有5种D．最多有25个原子共面答案D7．(2022·青岛高二检测)双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一，下列说法正确的是()A．双酚A分子中所有碳原子可能共面B．双酚A一定共线的碳原子有5个C．双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种D．双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种答案C解析与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，具有四面体结构，则所有碳原子不可能共面，故A错误；苯环是平面正六边形结构，饱和碳原子是四面体结构，则双酚A一定共线的碳原子有3个，故B错误；双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，故C正确；双酚A结构对称，其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种，其中苯环上两种，甲基上一种，故D错误。8．下列说法正确的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C．中所有碳原子可能都处于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。9.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是()A．该有机物的分子式为C9H8O2B．1mol该有机物最多与4molH2发生加成反应C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上答案C解析由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多能和4mol氢气发生加成反应，故B正确；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。10．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH=CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是()A．Y的结构简式为B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层C．Y不能发生取代反应D．Y分子中的所有原子一定共平面答案A解析根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。11．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是()A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中所有原子共平面C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反应答案A解析依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、，求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。12.(2022·广西河池高二期末)已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是()A．①和②两种物质的分子式均为C9H11B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上D．①分子中最多有4个碳原子共直线答案B解析由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误。13.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是()A．属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．1mol该物质最多能与5molH2加成答案B解析该有机物含Cl元素，属于烃的衍生物，故A错误；有机物含有2个苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，图中每个苯环有11个原子共平面，则分子中最多有23个原子共面，故B正确；由结构简式可知有机物分子式为C14H9Cl5，故C错误；分子中含有2个苯环，则1mol该物质最多能与6molH2加成，故D错误。14．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：(1)在同一直线上的原子最多有________个。(2)一定在同一平面上的原子最多有______个。(3)可能在同一平面上的原子最多有______个。答案(1)4(2)12(3)17解析(1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。(2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。(3)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的