2.3.3氢键分子的手性（课件）高二化学教学课件导学案（人教版20(1)9选择性必修2）

年级：高二学科：化学（人教版）课时2.3.3氢键

、分子的手性第三节分子的结构与物质的性质

第二章分子结构与性质1.熟悉两种常见的分子间作用力:范德华力和氢键;了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用,培养宏观辨识与微观探析的核心素养。2.结合实例初步认识分子的手性以及手性分子在生命科学和药物合成中的应用,培养科学态度与社会责任的核心素养。1．了解氢键形成的条件及氢键的存在，学会氢键的表示方法，会分析氢键对物质性质的影响。2．结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。学习目标分析：H2O分子间存在着一种不同于范德华力的特殊作用力。引导：该作用力影响了水的熔沸点，还影响了水结成冰的过程中体积的变化。思考：H2O分子间的这种特殊作用力强度如何？有方向性吗？有饱和性吗？请你尝试解释以下问题：已知水分子间的范德华力是16.4kJ/mol，硫化氢分子间的范德华力为21.14kJ/mol，但H2O的沸点比H2S高139摄氏度。【主干知识梳理】一、氢键及其对物质性质的影响1、氢键的形成：当氢原子与电负性很大的F、O、N原子形成H—F、H—O、H—N共价键时，由于F、O、N的电负性比氢大得多，致使这些共价键的电子对会强烈的偏向F、O、N原子的一边，会使F、O、N原子带有“少量的负电荷”，而氢原子带有“少量的正电荷”，结果使H原子几乎成为“裸露”的质子，从而带有较强的正电荷，具有很强的吸引电子的能力。这样带正电的核就能与另一个(HF、H2O、NH3)分子中的F、O、N原子的孤对电子相互吸引和发生一定程度的轨道重叠作用，这种分子间的作用力就是氢键。如：F—H…F2、氢键的定义：由已经与电负性很强的原子(N、O、F)形成共价键的氢原子(如：水分子中的氢)与另一个分子中非金属性很强的原子(如：水中的氧)之间的作用力。氢键是比分子间作用力强的分子间作用，但它不是化学键，仍属于分子间作用力的范畴在水分子的O-H中，共用电子对强烈的偏向O，使得H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用，这种静电作用就是氢键。氢键小知识3、氢键的形成条件(1)要有一个与电负性很大的元素X形成强极性键的氢原子，如：H2O中的氢原子(2)要有一个电负性很大，含有孤电子对并带有部分电荷的原子Y，如：H2O中的氧原子(3)X和Y的原子半径要小，这样空间位阻较小4、氢键的表示方法氢键的通式可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共价键，“…”表示氢键，例如：Ｆ—H…Ｏ—Ｈ【微点拨】一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F键的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中HFHＮHＯHF氢键的形成条件(1)氢原子位于X原子和Y原子之间。(2)X、Y原子所属元素具有很强的电负性和很小的原子半径。一般是氮原子、氧原子和氟原子。H—O键极性很强无内层电子，几乎成为“裸露”的质子氢键OHHOHHδ＋δ＋δ－δ－…

①部分裸露的氢原子核②电负性很大且半径小的原子提供孤电子对形成条件：电负性大，半径小5、氢键的特征(1)氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强(2)氢键具有一定的饱和性：在形成氢键时，由于氢原子半径比X、Y原子半径小得多，当氢原子与一个Y原子形成氢键X—H…Y后，氢原子周围的空间已被占据，X、Y原子的电子云的排斥作用将阻碍一个Y原子与氢原子靠近成键，也就是说氢原子只能与一个Y原子形成氢键，即氢键具有饱和性(3)氢键具有一定的方向性：X—H与Y形成分子间氢键时，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定，所以氢键还具有方向性6.氢键的类型

氢键不是化学键，仅为一种分子间作用力，氢键可分为分子间氢键和分子内氢键，分子间氢键由两分子形成，而分子内氢键是一个分子中就具有形成的氢键的原子和原子团。当苯环邻位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2时，可形成分子内的氢键，组成“螯合环”的特殊结构.如：邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间存在的氢键就属于分子内氢键，而HF分子间、NH3与H2O分子间则属于分子间氢键7、氢键的键能(1)氢键的键能：指X—H…Y分解为X—H和Y所需的能量。因氢键不是化学键，所以比化学键弱很多，但比范德华力稍强，如H—F键能为565kJ/mol，而F—H…F氢键作用力只有28kJ/mol。(2)氢键键能大小的比较方法：在A—H…B中，A、B的电负性越大，氢键越强；B原子的半径越小，氢键越强。例如：氢键F—H…F〉O—H…O８.氢键对物质性质的影响对物质熔、沸点的影响(1)当形成分子间氢键时，物质的熔、沸点将升高：分子间有氢键的物质熔化或汽化时，除了要克服纯粹的分子间作用力外，还必须提高温度、额外地提供一份能量来破坏分子间的氢键，所以这些物质的熔、沸点比同系列氢化物的熔、沸点高，如：HF、H2O、NH3沸点反常-150-125-100-75-50-2502550751002345××××CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点/℃周期一些氢化物的沸点(2)当形成分子内氢键时，往往会降低分子间作用力，从而使使物质的熔、沸点降低，物质的熔、沸点将下降如：邻羟基苯甲醛(熔点：2℃，沸点：196.5℃)和对羟基苯甲醛(熔点：115℃，沸点：250℃)(3)氢键也影响物质的溶解性：在极性溶剂中，如果溶质分子和溶剂分子之间可以形成氢键，则物质的溶解度增大。如：NH3极易溶于水，因NH3与H2O之间能形成氢键(

)，且都是极性分子溶解性小知识：相似相溶原理①分子极性相似非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。②分子结构相似溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大.例如：乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度相对较小。③氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。(4)对物质密度的影响：氢键可使固体或液体的密度减小；使气体物质的密度增大。如液态水密度>固态的密度(5)氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1与对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1相差较大(6)对水的性质的影响①水分子间形成氢键，增大了水分子间的作用力，使水的熔、沸点比同主族元素中H2S的熔、沸点高。②氢键与水分子的性质，水结冰时，体积增大，密度减小。接近沸点时形成的“缔合”分子水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。9、范德华力、氢键、化学键的比较范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种作用力已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很强的原子之间的静电作用原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用粒子分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键>氢键>范德华力影响强度的因素①随分子极性的增大而增大②组成和结构相似的分子构成的物质，相对分子质量越大，范德华力越大对于X—H…Y，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强成键原子半径和共用电子对数目。键长越短，键能越大，共价键越稳定对物质性质的影响①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高。如CF4<CCl4<CBr4①分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸点：H2O>H2S②分子内存在氢键时，降低物质的熔、沸点影响分子的化学性质（稳定性），共价键键能越大，分子稳定性越强【对点训练1】二、溶解性1、相似相溶规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂如：蔗糖、氨都是极性分子，易溶于极性溶剂水中，难溶于非极性溶剂四氯化碳中；萘和碘都为非极性分子，易溶于非极性溶剂四氯化碳中，而难溶于极性溶剂水中2、影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有温度、压强等①影响固体溶解度的主要因素是温度，一般来说，温度越高，固体物质的溶解度越大，但Ca(OH)2除外②影响气体溶解度主要因素是温度和压强，一般来说，压强越大，气体溶解度越大，温度越高，溶解度越小(2)氢键对溶解性的影响：如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大如：乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大如：SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大【对点训练2】观察一下两组图片，有何特征？特点：①具有完全相同的组成和原子排列②互为镜像，在三维空间里不能重叠1、手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)2、手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子三、分子的手性观察比较下图所示两种分子的结构，比较异同点相同点分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似不同点在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系3、手性分子的判断：判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或原子团，即有机物分子中是否存在手性碳原子如：，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物分子具有手性。如：乳酸(

)分子的手型异构体：【微点拨】①手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”②构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。③“手性”指一个物体不能与其镜像相重合

。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。

通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如：【对点训练3】例题1.下列分子为手性分子的是()答案：B解析：B项乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子或原子团，是手性分子。例题