第二章第二节烯烃炔烃高二化学课件（人教版20(1)9选择性必修3）

第二章烃第二节烯烃炔烃第一课时乙烯制作人：阳海斌从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且还可以从中获得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。

乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平分子式：C2H4电子式：结构式：结构简式：－CC－H│HH│HCH2CH21、乙烯分子组成与结构C：C：：：HHHH：：分子构型：一、乙烯两个碳原子和四个氢原子处在同一平面上。不能写：CH2CH2乙烯是

色

气味的气体；

溶于水；密度较空气

。无稍有难略小2、乙烯的物理性质（收集方法：排水集气法，不能用排空气集气法。）3、乙烯的化学性质b、使酸性高锰酸钾溶液褪色（被氧化）火焰明亮，且伴有黑烟。（1）氧化反应：可用于鉴别乙烯与甲烷a、燃烧：C2H4+3O22CO2+2H2O点燃乙烯能使溴水褪色，它们又是如何反应的呢？（2）加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。HHCCHBrBrCCHHHH+Br-BrH1,2-二溴乙烷(无色液体)我是溴分子乙烯与溴反应氯乙烷CH3－CH3CH3－CH2ClCH3－CH2OHCH2＝CH2+H2催化剂△CH2＝CH2+HClCH2＝CH2+H2O催化剂△催化剂△氯乙烷CH3－CH3CH3－CH2ClCH3－CH2OHCH2＝CH2+H2催化剂△CH2＝CH2+HClCH2＝CH2+H2O催化剂△催化剂△（3）聚合反应由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。[CH2－CH2]n聚乙烯nCH2＝CH2催化剂乙烯聚乙烯是高分子化合物，是造成白色污染的一种塑料。注意：所有高分子化合物都是混合物。CH4CH2=CH2小结：乙烯和甲烷的化学性质比较通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定。碳碳双键中有一个键易断裂，性质活泼。不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃烧，火焰淡蓝色。能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃烧，火焰明亮伴有黑烟。光照下能与氯气发生取代反应。能与溴等发生加成反应。高温时发生分解反应在一定条件下能发生聚合反应。2、能否使用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，若可以，该如何操作？先通入酸性KMnO4溶液，再通入NaOH溶液，最后通过碱石灰干燥管。【思考】：1、如何除去甲烷中的乙烯？将气体通入溴水中4、乙烯的用途重要化工原料：乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。植物生长调节剂，水果的催熟剂。第二章烃第二节烯烃炔烃第二课时烯烃的结构和性质制作人：阳海斌1、通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质。2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。3、类比烷烃的系统命名规则，知道简单烯烃的命名。教学目标

乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个σ键和1个π键）相连接，相邻两个键之间的键角约为120°，分子中的所有原子都处于同一平面内。【知识回顾】乙烯的物理性质：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体难溶于水密度比空气的略小乙烯的化学性质：乙烯具有可燃性

能被酸性高锰酸钾溶液氧化

能与溴发生就加成反应在一定条件下能发生加聚反应

新冠疫情爆发，各种疫情防控工作随之开展。在这场没有硝烟的战争中，化学发挥了重要作用。

新冠疫情爆发之初，“口罩”一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。【思考】丙烯具有哪些性质呢？几种简单烯烃的结构简式和分子模型【思考】：分析烯烃的结构特征，为什么烯烃具有相似的性质呢？1、烯烃（除乙烯外）分子内碳原子一般存在两种杂化方式：sp2和sp3。2、碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面。1、概念:概念：烯烃是含有碳碳双键的烃类化合物。官能团：碳碳双键C=C注：分子内每增加一个C=C或一个环，减少两个H；分子内每增加2个碳碳双键或1个碳碳三键，减少4个H。2、分类：（说明：不注明时，烯烃指“单烯烃”）。单烯烃：只有一个碳碳双键的链状烯烃。CnH2n(n≥2)二烯烃：含有二个碳碳双键的链状烯烃。CnH2n-2(n≥4)多烯烃：含有多个碳碳双键的烯烃。一、烯烃名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2＝CH2-103.70.566丙烯CH2＝CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2＝CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2＝CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2＝CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2＝CH(CH2)4CH393.60.6970【思考】：根据下表中的数据，你能预测其他烯烃的相关物理性质吗？为什么会出现这样的递变规律呢？2、烯烃的物理性质递变规律

（1）常温下含有1～4个碳原子的烯烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态；（2）随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；（3）碳原子数相同时，支链越多，沸点越低；（4）随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大；（5）密度均比水小，均难溶于水。试剂乙烯丙烯溴CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br氯化氢CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl

水CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2＝CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2＝CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3

CH2＝CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH2CH2OH【思考与讨论】：写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。3、烯烃的化学性质（1）氧化反应①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色。②丙烯在空气中完全燃烧的化学方程式：③简单烯烃在空气中完全燃烧反应的通式：点燃CH2＝CH2无色液体KMnO4酸性溶液①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应：②丙烯与氯化氢反应：CH3CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br（2）加成反应③丙烯与氢气反应：④丙烯与水反应：3、加聚反应聚丙烯为混合物，没有固定的熔沸点，是制造口罩主要原料之一。单体链节聚合度

在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。

天然橡胶是异戊二烯（

）的聚合物，可用于制造医用手套。CH2＝C－CH＝CH2|【思考】异戊二烯的结构有什么特点，具有哪些化学性质呢？CH3代表物：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH22、链状二烯烃的通式：CnH2n-2(n≥4)CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯[也叫：异戊二烯]二、二烯烃1、概念：含有两个碳碳双键（）的烯烃C=C①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃3、类别：依据两个双键在碳链中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C1,2-加成、1,4-加成[性质同单烯烃]稳定不稳定4、二烯烃的化学性质【思考】：当1molCH2=CH-CH=CH2与1molCl2加成时，其加成产物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2-CH-CH-CH2ClClClCl（1）加成反应《资料卡片》----二烯烃P36①1、2-加成②1、4-加成CH2-CH-CH=CH2ClCl1,2加成3，4-二氯-1-丁烯CH2=CH-CH=CH2+Cl21234CH2-CH-CH-CH2ClClCH2-CH-CH-CH2(中间体1)1，4-二氯-2-丁烯CH2=CH-CH=CH2+Cl21,4加成12341234CH2-CH-CH-CH2ClCl(中间体2)1234+Cl2ClCl1,2—加成1，3－丁二烯加成反应——键线表示12341234+Cl2ClCl1,4—加成123412341,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。（2）共轭二烯烃的加聚反应(类似1、4-加成)俗称：异戊二烯聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚nCH2=CH-CH=CH2

催化剂、P1234(1，3-丁二烯)聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]nCH2=C-CH=CH-CH3

|CH3练1：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式CH2＝CH－CH2－CH＝CH2(1)(孤立二烯烃：类似单烯烃加聚)

nCH2=C-CH=CH

|CH3

|CH3［CH2-C=CH-CH

］n

|CH3

|CH3[CH2—CH]n

CH2－CH＝CH2nCH2＝CH－CH2－CH＝CH2(2)烯烃结构：含

，双键上的Ｃ采取sp2杂化，可产生顺反异构现象

物理性质：与烷烃相似

化学性质：

氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色【课堂总结】①能与X2、HX、H2O、H2加成②能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃烯烃结构：含

，双键上的Ｃ采取sp2杂化，可产生顺反异构现象

物理性质：与烷烃相似

化学性质：

氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色【课堂总结】①能与X2、HX、H2O、H2加成②能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃2、有关烯烃的下列说法中，正确的是（）

A.烯烃分子中所有的原子都采取sp2杂化

B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应

C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色D3、

1－MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示。下列有关1－MCP的叙述错误的是（）

A.分子式为C4H6

B.与1,3-丁二烯互为同分异构体

C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.与氯化氢加成后生成的产物只有一种结构D这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是（）A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应4、泽维尔证实了光可诱发下列变化：CXY5、1mol某气态烃能与1mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为（）A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH3CH2CH=CH2D.CH3CH2CH2CH=CH2B6、已知：，如果要合成，所用的原始原料可以是（）

A.2-甲基-l和3-丁二烯B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔D第二章烃第二节烯烃炔烃第三课时烯烃的命名和立体异构制作人：阳海斌【试一试】：

异戊二烯是该烯烃的习惯命名，你能类比烷烃的系统命名法，给它重新命名吗？【思考】：如何用系统命名法给烯烃命名呢？（CH2＝C－CH＝CH2）CH3

|一、烯烃的系统命名选主链写名称将支链作为取代基，写在“某烯”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键的位置。定编号从距离碳碳双键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。将含有碳碳双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”。命名步骤：CH3－C＝CH－CH－CH2－CH32,4-二甲基-2-己烯1234

56|CH3|CH3CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2CH3CH33，5-二甲基-1-己烯CH3—C=CH—C=CH—CH3CH3CH32，4-二甲基-2，4-己二烯练一练1、用系统法给下列有机物命名5,6­二甲基-3-乙基-1-庚炔【资料】：天然橡胶可用于制造医用手套，它是异戊二烯的聚合物，具有顺式结构

，称为顺式聚异戊二烯，有良好的强度和弹性。杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，与天然橡胶不同的是它具有反式结构。杜仲胶硬而弹性差，属于硬橡胶。天然橡胶的结构简式（顺式聚异戊二烯）杜仲胶的结构简式（反式聚异戊二烯）【思考】为什么天然橡胶和杜仲胶的性能不相同呢?

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。1、顺反异构现象2、顺反异构体

相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。二、烯烃的立体异构

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。1、顺反异构现象2、顺反异构体

相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。二、烯烃的立体异构3、顺反异构的条件（1）含有碳碳双键。（2）同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团。有顺反异构的类型无顺反异构的类型aaaabbbdaaadabbd【课堂总结】1、下列物质中，有顺反异构体的是 (

)A.1,2-二氯乙烯ClHC＝CHClB.1,1-二氯乙烯Cl2C＝CH2C.丙烯CH3—CH＝CH2D.苯乙烯【课堂练习】A2、下列有关烯烃的说法中，正确的是(

)A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烃只能发生加成反应C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃D3、β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)A.2种 B.3种C.4种 D.6种C4、有两种烃，甲为，乙为，下列有关它们命名的说法正确甲、乙的主链碳原子数都是6个

B.甲的名称为2­丙基­1­丁烯C.甲、乙的主链碳原子数都是5个

D.乙的名称为3­甲基己烷的是(

)D5、按要求回答下列问题：(1)

的名称为__________________________。(2)

的名称为__________________________。(3)

的名称为__________________________。2­-甲基­-1，3­-丁二烯2，5­-二甲基-­4­-乙基庚烷3，4­-二甲基-­2­-乙基­-1-­戊烯第二章烃第二节烯烃炔烃第四课时乙炔制作人：阳海斌1、了解炔烃的结构特点与物理性质。2、以乙炔为例，理解炔烃的化学性质。3、学会乙炔的实验室制法教学目标你知道用于焊接和切割金属的氧炔焰吗？知道氧炔焰用的燃料是什么吗？新课导入乙炔的发现1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。1、组成和结构分子式：电子式：结构式：结构简式：C2H2H∶CC∶HH—CC—HHCCH一、乙炔分子结构特点：线型分子，4个原子共线，-C≡C-键跟C-H键间的夹角是180°；有一个碳碳三键，其中一个σ键结合较牢固，另两个π键结合不牢固，易断裂。2、乙炔的物理性质注意：纯净的乙炔是无色无味的气体。但在一般情况下，用电石制取的乙炔常带有一种令人极不愉悦的恶臭。这是由于在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，当这些杂质与水作用时，生成了带有特殊臭味的硫化氢、砷化氢和磷化氢等气体。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。对比乙烷、乙烯、乙炔的结构烃乙烷乙烯乙炔分子式结构简式结构特点键能(kJ/mol)348615812C2H6

C2H4

C2H2

CH3CH3

CH2=CH2

CH≡CH

碳碳单键(σ键)饱和碳碳双键(1个σ键、1个π键)不饱和碳碳三键(1个σ键、两个π键)不饱和【思考】：分析以下数据，你有什么发现呢？预测炔烃的化学性质是否活泼？3、乙炔的化学性质（1）氧化反应①可燃性2C2H2+5O2

4CO2+2H2O点燃火焰明亮，并伴有浓烟乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！甲烷乙烯乙炔含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别。②被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应①使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色1，2—二溴乙烯②催化加氢△CH≡CH+H2

CH2=CH2△CH2=CH2+H2

CH3—CH3③与HX、H2O等的反应△CH≡CH+H2O

CH3CHO△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化剂（3）加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n

催化剂导电塑料——聚乙炔（制导电高分子材料）4、乙炔的实验室制法药品：碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水或饱和食盐水反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2发生装置：固+液气（不加热）仪器：平底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）+分液漏斗收集方法：排水法不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发生爆炸。检验是否稳定除去杂质检验是否饱和检验能否燃烧电石(主要是CaC2，还含有CaS、Ca3P2等）检验能否燃烧实验装置：1、不能用启普发生器制乙炔。

原因：（1）反应剧烈，难以控制反应速率（2）反应放出大量热，易使启普发生器发生炸裂（3）生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗。2、在广口瓶内导管口放置一团棉花其作用：避免生成的Ca(OH)2糊状物泡沫堵塞导管。3、在点燃乙炔之前需要进行验纯。4、电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？

①用饱和食盐水②控制饱和食盐水的滴加速度③用块状CaC2而不用粉末状[注意事项]实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟实验记录：（1）乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性，易发生氧化反应。【思考与讨论】（2）乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙炔能发生加成反应，这与乙炔碳碳三键中两个π键易断裂有关。（3）乙炔在空气中燃烧的实验现象说明乙炔在组成上有哪些特点？乙炔在空气中燃烧，火焰明亮，有黑烟，主要是因为乙炔含碳量高。5、乙炔的主要用途（1）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。（2）乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。乙烷、乙烯和乙炔的比较乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2结构式H-CC-H空间结构四面体平面结构直线型与酸性高锰酸钾溶液不反应氧化反应氧化反应与溴水不反应加成反应加成反应与卤素单质取代反应不反应不反应一、乙炔

化学性质

氧化反应加成反应加聚反应乙炔

结构

物理性质

实验室制备方法

用途

课堂小结HC≡CHH2Br2HXH2O课堂练习1、关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是(

)A．制备的乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂B．为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸C．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔D．通常采取向上排空气法收集乙炔A2、下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（）A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯D3、鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（）A．通入溴水中，观察溴水是否褪色B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少D4、(双选)下列关于乙炔的描述中，不正确的是(

)A.乙炔是无色有特殊臭味的气体B.一个乙炔分子含一个σ键和两个π键C.乙炔易与溴水发生加成反应D.乙炔分子中所有原子都在同一直线上AB第二章烃第二节烯烃炔烃第五课时炔烃制作人：阳海斌一、炔烃的结构官能团：碳碳三键（—C≡C—）1、定义分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。2、通式：含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。每形成一个碳碳三键，就减少4个氢。3、炔烃的物理性质颜色：无色溶解性：难溶于水密度：均小于水熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态；变为液态，再到固态