-有机化合物的结构特点-

关于-有机化合物的结构特点-第2页,共67页，2024年2月25日，星期天催熟剂：乙烯（C2H4）奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）装修污染物：苯（C6H6）甲苯C7H8）乙炔（C2H2）第3页,共67页，2024年2月25日，星期天据统计：

到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。

有机物的种类为什么如此繁多呢？第4页,共67页，2024年2月25日，星期天思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键，构成以___原子为中心，___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点第5页,共67页，2024年2月25日，星期天1、甲烷分子的结构特点正四面体结构：4个C-H是等同的，且键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′

甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2

、CHCl3、CCl4的结构？思考第6页,共67页，2024年2月25日，星期天每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？第7页,共67页，2024年2月25日，星期天（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链2、有机物中碳原子的成键特点第8页,共67页，2024年2月25日，星期天观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？第9页,共67页，2024年2月25日，星期天3.碳原子的成键方式与分子的空间构型第10页,共67页，2024年2月25日，星期天(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结

第11页,共67页，2024年2月25日，星期天（1）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。第12页,共67页，2024年2月25日，星期天（2）乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内第13页,共67页，2024年2月25日，星期天(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。第14页,共67页，2024年2月25日，星期天(4)苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。第15页,共67页，2024年2月25日，星期天1下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习1第16页,共67页，2024年2月25日，星期天第17页,共67页，2024年2月25日，星期天练习2丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？第18页,共67页，2024年2月25日，星期天CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习3C=CHHCCHHHCCFFF410第19页,共67页，2024年2月25日，星期天

练习4下列关于HC≡CCH2－CH＝CHCH3的说法正确的是(

)

A.所有C原子可能共平面

B.除苯环外的C原子共直线

C.最多只有4个C共平面

D.最多只有3个C共直线

A第20页,共67页，2024年2月25日，星期天化学式(分子式)、电子式结构式结构简式键线式球棍模型和比例模型

思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？第21页,共67页，2024年2月25日，星期天二有机物结构的表示方法1.分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：CH4C2H2第22页,共67页，2024年2月25日，星期天2.结构式3.结构简式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH第23页,共67页，2024年2月25日，星期天书写结构简式的注意点（1）表示原子间形成单键的‘—’可以省略（2）C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并第24页,共67页，2024年2月25日，星期天4.键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）Cl第25页,共67页，2024年2月25日，星期天书写键线式的注意点

碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略，其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2.碳原子用交点、端点、拐点表示，氢原子可据“碳四价”而相应地补充。3.要体现分子的大致构型。如锯齿形，双键和三键的夹角等。第26页,共67页，2024年2月25日，星期天6.球棍模型用小球表示原子，短棍表示价键的模型7.比例模型用不同体积的小球表示不同大小原子的模型第27页,共67页，2024年2月25日，星期天电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系

短线替换省略单键电子式

结构式

结构简式共用电子对元略素去符碳号氢

键线式第28页,共67页，2024年2月25日，星期天例化学式或分子式：C2H6电子式：H︰C︰C︰H‥

‥

‥

‥

HHHH结构式：H—C—C—HHHHH结构简式：CH3CH3第29页,共67页，2024年2月25日，星期天C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式练习1：请写出丙烯C3H6的下列表达方式第30页,共67页，2024年2月25日，星期天一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称分子式

结构式

结构简式

键线式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O甲酸甲酯C2H4O2OHOO第31页,共67页，2024年2月25日，星期天练习2：１、写出下列有机化合物的结构简式（１）丙烷（２）丙酸（3）HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCH2=CH-CH=CH2第32页,共67页，2024年2月25日，星期天⑴⑵⑶

练习3、请写出下列有机物分子的结构简式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3第33页,共67页，2024年2月25日，星期天练习5.写出下列物质的分子式第34页,共67页，2024年2月25日，星期天第二节有机化合物的结构特点第二课时第35页,共67页，2024年2月25日，星期天知识回顾：有机物中碳原子的成键有何特点？第36页,共67页，2024年2月25日，星期天（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链

有机物中碳原子的成键特点思考5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？第37页,共67页，2024年2月25日，星期天思考与交流(P9)物质名称正戊烷异戊烷新戊烷

结构式

相同点

不同点分子式相同C5H12，链状结构不同,性质不同第38页,共67页，2024年2月25日，星期天二、有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体(1)同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)碳原子数目越多，同分异构体越多1、相关概念第39页,共67页，2024年2月25日，星期天以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料注意相同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同第40页,共67页，2024年2月25日，星期天（4）同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。第41页,共67页，2024年2月25日，星期天

常见的官能团异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第42页,共67页，2024年2月25日，星期天1.以下各组属于同分异构体的是

。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨

D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构单质分子式均为C5H8分子式不同由此可见…...

反馈练习第43页,共67页，2024年2月25日，星期天2.指出下列哪些是碳链异构_______________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。

A．CH3CH2COOHB．CH3-CH(CH3)-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3

G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3

B和HE和G、D和FAD、AF、CE、

CG

反馈练习第44页,共67页，2024年2月25日，星期天3.判断下列异构属于何种异构？CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构OH第45页,共67页，2024年2月25日，星期天以庚烷为例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨

C-C-C-CCCC⑥

C-C-C-C-CC⑧

C-C-C-C-CCC2、同分异构体的书写－碳链缩短法一注意：找出中心对称线①主链由长到短②支链由整到散③支链由心到边④排布由邻到间四句话：第46页,共67页，2024年2月25日，星期天注意：烷烃只存在碳链异构

注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。第47页,共67页，2024年2月25日，星期天(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种)CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C﹦CH2

第48页,共67页，2024年2月25日，星期天含官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体第49页,共67页，2024年2月25日，星期天1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体（4种）3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）反馈练习第50页,共67页，2024年2月25日，星期天三.一取代物的同分异构体数目的确定1、等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－

CHHH等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目第51页,共67页，2024年2月25日，星期天判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数第52页,共67页，2024年2月25日，星期天练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类第53页,共67页，2024年2月25日，星期天练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3第54页,共67页，2024年2月25日，星期天练习3HOC4H9

该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?

-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。第55页,共67页，2024年2月25日，星期天练习3HOC4H9

该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?

-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。第56页,共67页，2024年2月25日，星期天1、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为________.（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体;六氯代物呢?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定定一移一1种2种4种3种3种第57页,共67页，2024年2月25日，星期天2、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻间对例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是(

)A.10

B.8

C.6

D.4定一移一定二移一第58页,共67页，2024年2月25日，星期天例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；CH3

llCH3

93(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。换元法第59页,共67页，2024年2月25日，星期天思考：比较下列物质在结构上的异同！分子式结构简式名称CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷第60页,共67页，2024年2月25日，星期天五、同系物

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1概念2判断同系物的要点：第61页,共67页，2024年2月25日，星期天

(1)结构相似是指：

①碳链和碳键特