糖苷类化合物

关于糖苷类化合物糖又名碳水化合物，来源于光合作用第2页,共50页，2024年2月25日，星期天

糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的定义

苷（glycoside）是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与非糖物质缩合而成的一类化合物，这类非糖物质称为苷元(genin)或配基（aglycone）。苷的定义第3页,共50页，2024年2月25日，星期天本章内容：第二节、苷类化合物的结构与分类第一节、植物多糖的分类、功能和利用第三节、苷类化合物的功能和利用第4页,共50页，2024年2月25日，星期天第一节、植物多糖的分类、功能和利用第5页,共50页，2024年2月25日，星期天植物多糖淀粉纤维素半纤维素果胶菌类多糖……葡甘聚糖1.1分类第6页,共50页，2024年2月25日，星期天1.2功能和利用菌类多糖往往用于癌症的辅助治疗，包括香菇多糖、灵芝多糖。香菇多糖（β-1,3葡聚糖）灵芝多糖第7页,共50页，2024年2月25日，星期天

香菇多糖具有激活细胞免疫、调节多种体液免疫因子、诱导α-干扰素生成，调节机体免疫应答反应，诱导白细胞对肿瘤浸润，导致肿瘤部位血管扩张、出血、坏死，阻止病毒与宿主细胞的结合，提高SOD活性，抑制MDA生成，抗脂质氧化，降低胆固醇，调节糖代谢、改善糖耐量、扩张胃肠道产生饱腹感而减轻食欲，降低血糖等作用。第8页,共50页，2024年2月25日，星期天第9页,共50页，2024年2月25日，星期天黄芪（豆科黄芪属）一些药用植物中的多糖也具有抗肿瘤活性第10页,共50页，2024年2月25日，星期天

黄芪多糖是黄芪的干燥根经浓缩提取而成的干燥粉末。色泽为棕（黄）褐色粉末，味微甜，具引湿性。可作为免疫促进剂或调节剂，同时具有抗病毒、抗肿瘤、抗衰老、抗辐射、抗应激、抗氧化等作用。黄芪多糖的抗肿瘤作用与增强机体免疫功能的作用有关。第11页,共50页，2024年2月25日，星期天第12页,共50页，2024年2月25日，星期天泽泻目天南星科魔芋属魔芋多糖中主要的有效成分是葡甘露聚糖保健食品中的多糖具有抗肿瘤抗衰老活性第13页,共50页，2024年2月25日，星期天

魔芋食品的主要有效成份是葡甘聚糖，食用后不在胃中消化，因而能有效吸附胆固醇和胆汁酸，并能抑制肠道对胆固醇和胆汁酸的吸收。同时，因它不能被人们的唾液吸收及胰淀粉酶水解而消化吸收，具有降脂、降血压、洁胃、通便、防癌等功能。所以对消化道、心脑血管系统疾病、痔疮、减肥、养颜等都有显著功效。第14页,共50页，2024年2月25日，星期天第15页,共50页，2024年2月25日，星期天天门冬目独尾草科芦荟属可食用的品种只有六种。原产于地中海、非洲,第16页,共50页，2024年2月25日，星期天

芦荟中的粘稠物质多糖类(乙酰化葡甘聚糖、甘露聚糖、乙酰化甘露聚糖等)具有提高免疫力和抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。第17页,共50页，2024年2月25日，星期天第18页,共50页，2024年2月25日，星期天第二节、苷类化合物的结构与分类第19页,共50页，2024年2月25日，星期天糖成苷反应+H—R+H2O苷元端基碳原子端基碳原子糖的半缩醛（或酮）羟基与另一个分子（如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基上的活性H发生脱水缩合反应，则会形成苷。活性氢第20页,共50页，2024年2月25日，星期天苷的分类（1）根据苷键原子的不同分类，如氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。（2）根据苷元的化学结构不同分类，如黄酮苷、酚苷。（3）根据连接单糖基个数不同分为单糖苷、二糖苷等。（4）根据植物来源不同分类，如芸香苷、人参皂苷等。我们按照第一种标准进行分类第21页,共50页，2024年2月25日，星期天1、氧苷：红景天苷（致适应作用）

（1）醇苷：是醇羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。第22页,共50页，2024年2月25日，星期天白藜芦醇苷（降血脂作用）天麻苷（镇静作用）

（2）酚苷：是酚羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。苯酚苷第23页,共50页，2024年2月25日，星期天山慈姑苷A（抗真菌）

R=H山慈姑苷BR=OH(酯苷)

（3）酯苷：苷元以羧基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。第24页,共50页，2024年2月25日，星期天苦杏仁苷（镇咳平喘作用）（4）氰苷：苷元是α-羟基腈类化合物的一类氧苷。第25页,共50页，2024年2月25日，星期天2、硫苷黑芥子苷（经芥子酶水解后有止痛消炎作用）

硫苷：糖的半缩醛羟基与苷元的巯基缩合而成的苷。第26页,共50页，2024年2月25日，星期天3、氮苷：氮苷：糖的端基碳与苷元上N原子相连的苷。第27页,共50页，2024年2月25日，星期天4、碳苷：

碳苷：糖的半缩醛羟基与苷元碳上活性氢缩合脱水而形成的苷。（抗氧化）第28页,共50页，2024年2月25日，星期天第三节、苷类化合物的功能和利用第29页,共50页，2024年2月25日，星期天生氰糖苷是由氰醇衍生物的羟基和D-葡萄糖半缩醛（或酮）羟基缩合而形成的糖苷。（一）生氰糖苷第30页,共50页，2024年2月25日，星期天生氰作用第31页,共50页，2024年2月25日，星期天生氰糖苷的作用：拒食剂

生氰糖苷和β-葡萄糖苷酶在正常情况下是处于植物细胞的不同部位，当动物或昆虫咀嚼或破碎含生氰糖苷的植物食品时，其细胞结构被破坏，使得β-葡萄糖苷酶与生氰糖苷发生接触，引发生氰糖苷的降解作用而产生氰氢酸，这便是动物或昆虫食用这些新鲜植物引起氰氢酸中毒的原因。第32页,共50页，2024年2月25日，星期天

氰化物进入人体后析出氰离子，与细胞线粒体内氧化型细胞色素氧化酶的三价铁结合，阻止氧化酶中的三价铁还原，妨碍细胞正常呼吸，组织细胞不能利用氧，造成组织缺氧，导致机体陷入内窒息状态。氰氢酸中毒机制第33页,共50页，2024年2月25日，星期天氰苷类存在植物水解产物苦杏仁苷蔷薇科植物,包括杏、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李的果仁龙胆二糖＋HCN＋苯甲醛洋李苷蔷薇科植物葡萄糖＋HCN＋苯甲醛荚豆苷野豌豆属植物荚豆二糖＋HCN＋苯甲醛蜀黍苷高梁属植物D-葡萄糖＋HCN＋对羟基苯甲醛亚麻苦苷四季豆、木薯、白三叶草等D-葡萄糖＋HCN＋丙酮常见食用植物中的氰苷第34页,共50页，2024年2月25日，星期天杏仁第35页,共50页，2024年2月25日，星期天果仁中毒苦杏仁苷致死量约为1g；小孩吃6粒、成人吃10粒能引起中毒；小孩吃10~20粒、成人吃40~60粒就可致死。枇杷仁的致死量以体重计为2.5~4g/kg。此外，苦桃仁、李子仁、樱桃仁等均含有氰苷。第36页,共50页，2024年2月25日，星期天

木薯原产於美洲热带，全世界热带地区广为栽培。其块根可食，可磨木薯粉、做面包、提供木薯淀粉和浆洗用淀粉乃至酒精饮料。

木薯第37页,共50页，2024年2月25日，星期天木薯中毒木薯中含有亚麻苦苷，水解后释放出HCN，生吃或食用未煮熟透的木薯，及其汤而引起中毒。

亚麻苦苷的毒理作用与苦杏仁苷相似，但木薯中毒病情发展较慢，它要在小肠内才能水解，因此产生HCN的时间延后，中毒的潜伏期较长，短者2h，长者12h，一般6~9h。木薯根干品100g含HCN约245mg，木薯致死剂量为50~500g。第38页,共50页，2024年2月25日，星期天第39页,共50页，2024年2月25日，星期天（1）基本结构所有硫代葡萄糖苷都由一个含糖基团、硫酸盐基团和可变的非糖侧链R组成：（二）硫代葡萄糖苷第40页,共50页，2024年2月25日，星期天

主要发现在双子叶植物中，尤其在十字花科植物中，所以该糖苷又称为芥子苷。

研究发现，该糖苷在不同的油菜体内含量的高低情况是：冬油菜>春油菜；甘蓝型>芥菜型>白菜型（2）存在第41页,共50页，2024年2月25日，星期天（3）功效具有抗癌作用

研究表明，西兰花能有效对抗乳腺癌和大肠癌等癌症，其主要原因是其中含有硫代葡萄糖苷。第42页,共50页，2024年2月25日，星期天H2O

芥子酶

（myrosinase）

SO42-Glc

恶唑烷硫酮

产物都有一定的毒性,尤其会引起肝、肾、甲状腺肿大，严重的导致细胞窒息而死亡。CN异硫氰酸酯（4）毒副作用第43页,共50页，2024年2月25日，星期天噁唑烷硫酮

(OZT)异硫氰酸酯

(ITC)甲状腺肿大碘吸收下降氨基化合物硫脲类衍生物硫氰酸SCN¯吸取血中碘,与甲状腺碘泵竞争,致缺碘抑制甲状腺过氧化物（氢）酶+图硫代葡萄苷水解产物致甲状腺肿大第44页,共50页，2024年2月25日，星期天（三）红景天苷《本草纲目》记载“红景天，本经上品，祛邪恶气，补诸不足”是“已知补益药中所罕见”。景天科红景天属第45页,共50页，2024年2月25日，星期天

1.增强免疫力红景天提取物通过改善T-细胞免疫而使免疫系统恢复正常。可提升机体对感染逐渐发展所积聚成的毒的抵抗能力。

2.消除忧郁感红景天被用以提升人的精神状态，成为那些生活在因月份周期延长，而得不到足够阳光照射的国家和季节的人的宝贵医药。

3.保护心血管红景天提取物显示可缓和压力所致心血管组织损伤和功能紊乱，防止在急冻状态下因周围环境压力继发的心脏收缩力下降和有助于稳定收缩性。红景天苷的功效第46页,共50页，2024年2月25日，星期天第47页,共50页，2024年2月25日，星期天（四）天麻中的主要成分：天麻苷天麻：其性辛、温、无