有机化学羧酸酯

关于有机化学羧酸酯自学指导1.什么是羧酸？如何分类？饱和一元羧酸的通式如何？2.什么是羧基？如何书写？3.会书写乙酸的分子式、最简式、结构简式及官能团4.知道乙酸的物理性质——冰醋酸5.会书写化学性质中酸性有关的化学方程式第2页,共180页，2024年2月25日，星期天一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸[笔记]：饱和一元羧酸通式CnH2n+1COOH、CnH2nO2(n≥1)官能团：－COOH第3页,共180页，2024年2月25日，星期天蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH给下列有机羧酸进行合适的分类。第4页,共180页，2024年2月25日，星期天

醋酸乙酸CH3COOH第5页,共180页，2024年2月25日，星期天分子式：结构式：结构简式：电子式：官能团：C2H4O2CH3COOH1.乙酸的分子结构CHOOCHHH—COOH(羧基)O

羧基：—C—OH（或—COOH）∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶二、羧酸代表物——乙酸写出乙酸各类结构表达式——核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？第6页,共180页，2024年2月25日，星期天2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃第7页,共180页，2024年2月25日，星期天

OCH3C

OCH3COH分析结构，了解断键方式OH（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质（不能和氢气加成）第8页,共180页，2024年2月25日，星期天【思考交流】证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOHCH3COO－+H+思考:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？第9页,共180页，2024年2月25日，星期天2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=Mg(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O①

弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+（可检验乙醛、乙酸、乙醇）3、化学性质：第10页,共180页，2024年2月25日，星期天请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案①证明乙酸有酸性；②比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。P60科学探究1第11页,共180页，2024年2月25日，星期天碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3苯酚钠溶液第12页,共180页，2024年2月25日，星期天原因分析：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑实验现象：A中有气体生成，C中有浑浊。B的作用：除去CO2中混有的CH3COOH。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键酸性强弱：乙酸>H2CO3>苯酚>HCO3-CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑除去挥发出来的乙酸蒸气第13页,共180页，2024年2月25日，星期天醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性第14页,共180页，2024年2月25日，星期天【练习】1．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液第15页,共180页，2024年2月25日，星期天3.可以证明乙酸是弱酸的事实是:A、乙酸和水能任意比例混溶B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体D、0.1mol/L的醋酸中氢离子浓度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸钠溶液显碱性D、E第16页,共180页，2024年2月25日，星期天第三节羧酸酯学习目标：1.熟练掌握乙酸的酯化反应；2.掌握酯化反应机理及反应机理的探究过程；3.掌握酯化反应的实验原理和操作等；第17页,共180页，2024年2月25日，星期天自学指导1.乙酸发生酯化反应的化学方程式的写法2.酯化反应的所需药品和操作过程3.酯化反应的反应机理是什么?利用了什么原理?第18页,共180页，2024年2月25日，星期天碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。第19页,共180页，2024年2月25日，星期天1.药品混合顺序？2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？①中和乙酸，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？【知识回顾】催化剂，吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇防止受热不均匀发生倒吸,其中导气管兼起冷凝和导气作用乙醇-浓硫酸-冰醋酸第20页,共180页，2024年2月25日，星期天6.为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。第21页,共180页，2024年2月25日，星期天

所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？

作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。第22页,共180页，2024年2月25日，星期天思考

酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯第23页,共180页，2024年2月25日，星期天【科学探究2】

P61

根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?

第24页,共180页，2024年2月25日，星期天浓H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOOP61科学探究酯化反应的过程O浓H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法第25页,共180页，2024年2月25日，星期天

酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=O酯化反应实质－酸脱羟基醇脱氢(取代反应)CH3C

18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。第26页,共180页，2024年2月25日，星期天如：C2H5O－NO2+H2OC2H5OH+HO－NO2浓H2SO4硝酸乙酯CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯第27页,共180页，2024年2月25日，星期天若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。C20第28页,共180页，2024年2月25日，星期天CH3-C-OH18OCH3-C-18OHO当与CH3CH2OH反应时，不可能生成的物质是:CH3-C-OH18O已知:CH3-C-OH18O在水溶液中存在以下平衡：CH3C-O-CH2CH3B.CH3C-18O-CH2CH3C.H218OD.H2OOO第29页,共180页，2024年2月25日，星期天酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D第30页,共180页，2024年2月25日，星期天关于乙酸的下列说法中不正确的是：A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D第31页,共180页，2024年2月25日，星期天官能团决定物质的化学性质OCH3—C—O—H表现出弱酸性发生酯化反应小结注：由于羧基中的羟基的影响，使得C＝O不能发生加成反应。第32页,共180页，2024年2月25日，星期天（3）乙酸的氧化反应CH3COOH＋2O2点燃2CO2↑+2H2O5.乙酸的制备+O22CH3COOH催化剂△CHH2HCOHCa、发酵法：制食用醋(C6H10O6)n→C2H5OH→CH3CHO→CH3COOHb、乙烯氧化法：第33页,共180页，2024年2月25日，星期天⑴乙酸在a处断键，⑵乙酸在b处断键

.乙酸在不同条件下可能在不同的部们(a、b)断键而起反应OCH3—C—O—Hab试按下列要求各举一个实例（写出化学反应方程式）第34页,共180页，2024年2月25日，星期天第三节羧酸酯学习目标：1.掌握羧酸的性质2.掌握甲酸和乙二酸的化学性质3.会写酯化反应的化学方程式第35页,共180页，2024年2月25日，星期天自学指导第36页,共180页，2024年2月25日，星期天几种常见的有机羧酸名称分子式俗称结构简式甲酸CH2O2

蚁酸

cHOOH苯甲酸C7H6O2

安息香酸cHOO乙二酸H2C2O4草酸cHOOcHOO丙烯酸CH2＝CHCOOHC3H4O2第37页,共180页，2024年2月25日，星期天硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）固体，不溶于水。软脂酸：C15H31COOH（十六酸）固体，不溶于水。油酸：C17H33COOH（十八烯酸）液体，不溶于水。高级脂肪酸：烃基里含有较多碳原子C18H36O2C16H32O2C18H34O2第38页,共180页，2024年2月25日，星期天3、羧酸的物理性质⑴饱和一元羧酸中，甲乙丙酸是强烈刺激性气味的液体，4-9碳原子的羧酸有恶臭油状液体；⑵C原子数增加密度、熔点和沸点增加；⑶甲乙丙酸任意溶于水，但随着碳原子增加溶解度降低，至不溶4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。高级脂肪酸不能使酸碱指示剂变色。第39页,共180页，2024年2月25日，星期天（1）有酸性R—COOHR—COO-

＋

H＋（2）酯化反应(取代反应)O||＋O||R1—C—OHH—O—R2浓硫酸△R—C—O—R2＋H2O烃基碳数越多，酸性越弱酸性:盐酸>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸第40页,共180页，2024年2月25日，星期天【练习】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4二乙酸乙二酯浓H2SO4HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O甲酸甲酯第41页,共180页，2024年2月25日，星期天1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应OH—C—O—H甲酸HCOOH,最简单羧酸，既有醛基又有羧基。第42页,共180页，2024年2月25日，星期天Cu(OH)2+2HCOOH=(HCOO)2Cu+2H2O

HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O向新制的氢氧化铜悬浊液中加入甲酸有什么现象？加热到沸腾有什么现象？写出反应方程式练习1：写出甲酸和乙醇发反应的方程式第43页,共180页，2024年2月25日，星期天乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。OH-O-COC-O-H

是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。第44页,共180页，2024年2月25日，星期天3.草酸与乙二醇发生酯化反应生成普通酯生成环状酯生成高分子酯

2.乙二酸与乙醇的酯化反应1.乙二酸与碳酸钠的反应练习第45页,共180页，2024年2月25日，星期天苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。练习1.苯甲酸与碳酸氢钠的反应方程式2.苯甲酸与乙醇发生反应的方程式第46页,共180页，2024年2月25日，星期天酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿【知识迁移】第47页,共180页，2024年2月25日，星期天1.请写出符合下列条件物质的结构简式：分子量为60的饱和一元有机物(1)与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是_______________(2)只与钠反应的是__________(3)只与氢氧化钠的是________2.写出丙酸和甲醇反应的方程式第48页,共180页，2024年2月25日，星期天

请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：【练习】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高温、高压

催化剂第49页,共180页，2024年2月25日，星期天1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第50页,共180页，2024年2月25日，星期天例2、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH第51页,共180页，2024年2月25日，星期天【练习1】写出下列酯化反应方程式。

1、甲酸与乙醇的酯化：

2、足量乙酸与乙二醇酯化：

3、乙二酸与足量乙醇酯化：

4、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：酯化反应方程式书写【练习2】写出下列酯化反应方程式。乳酸的结构简式：CH3CH（OH）COOH。（1）在浓H2SO4作用下，两分子乳酸作用生成链状酯；（2）在浓H2SO4作用下，两分子乳酸作用生成环状酯。第52页,共180页，2024年2月25日，星期天【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：

。

(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)

鉴别甲的方法：

;

鉴别乙的方法：

;

鉴别丙的方法：

.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：

。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙>甲>丙第53页,共180页，2024年2月25日，星期天【基础题一】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是。(2)苹果酸可以发生的化学反应有(填序号)①水解反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤加聚反应羧基、羟基②③④第54页,共180页，2024年2月25日，星期天(3)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注明反应条件)第55页,共180页，2024年2月25日，星期天练习有四种无色溶液:60%的乙醇、福尔马林、甲酸、乙酸，只使用一种试剂M鉴别它们，其鉴别的过程如下（1）试剂M的化学式；（2）写出A—D所含有机物的结构简式。原溶液：A、B、C、D分别加入M（常温）A、B为蓝色溶液C、D均无明显变化A产生红色沉淀C产生红色沉淀D产生黑色沉淀B无变化加热加热第56页,共180页，2024年2月25日，星期天第三节羧酸酯学习目标：1.第57页,共180页，2024年2月25日，星期天自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片第58页,共180页，2024年2月25日，星期天（三）酯酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物官能团：通式：R—C—O—R／O—C—O—RO饱和一元酯：R和R／均为饱和烷基，且只有一个酯基1、概念通式为：CnH2nO2（n≥2）第59页,共180页，2024年2月25日，星期天思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？注：碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。分子式为C4H8O2的羧酸有几种结构？

如果是酯有几种结构呢？24第60页,共180页，2024年2月25日，星期天乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯2、命名羧酸（或无机含氧酸）+醇酯+水浓硫酸即：根据酸和醇的名称命名为某酸某酯第61页,共180页，2024年2月25日，星期天请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯第62页,共180页，2024年2月25日，星期天3、酯的物理性质、存在及用途物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。第63页,共180页，2024年2月25日，星期天名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香第64页,共180页，2024年2月25日，星期天4、化学性质思考：—C—O羧酸和酯中都有，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？—C—O答：不能。当以或的形式出现时可以和H2加成，但以或形式出现时不能与H2加成。—C—OH—C—OOH—C—OR／RO-—C—OR第65页,共180页，2024年2月25日，星期天对比实验6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水1试管70～80℃水浴加热现象无明显变化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸馏水2试管3试管乙酸乙酯的气味变淡乙酸乙酯的气味消失酯类水解：第66页,共180页，2024年2月25日，星期天结论：酯类在无机酸或碱的条件下可以发生水解反应，且有碱存在时水解更彻底。问题1：水解反应是如何断键的呢？问题2：无机酸和碱在酯类水解的反应中分别起什么作用？第67页,共180页，2024年2月25日，星期天CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O断键位置？第68页,共180页，2024年2月25日，星期天R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2无机酸只起催化作用不影响化学平衡。稀硫酸第69页,共180页，2024年2月25日，星期天R1—C—O—R2O||＋

NaOHR1—CO||—ONa＋

H—O—R2碱除起催化作用外，它还能中和水解生成的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底第70页,共180页，2024年2月25日，星期天2.酯类水解时的断键位置1.酯类水解与酯化反应互为可逆反应。—C—O—ORR／酯化反应：生成的化学键是中的C—O键；酯类水解：断裂的化学键是中的C—O键。形成的是哪个键，断开的就是哪个键—C—O—ORR／—C—O—ORR／第71页,共180页，2024年2月25日，星期天3.稀硫酸：4.碱：催化作用，不影响化学平衡。A.催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。第72页,共180页，2024年2月25日，星期天思考：H—C—O—R／O酯的性质甲酸酯（）有什么重要的化学性质？H—C—O—R／OH—C—O—R／O2.醛的性质第73页,共180页，2024年2月25日，星期天总结：1.能和钠反应的有：2.能和氢氧化钠反应的有：3.能和碳酸钠反应的有：4.能和碳酸氢钠反应的有：醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸羧酸第74页,共180页，2024年2月25日，星期天4分子式为C5H10O2

的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()种。4.苯羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知：ANaOH(aq)BDHClCCu/O2E

又知D不与碳酸钠溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()种。2第75页,共180页，2024年2月25日，星期天练习：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情况下）（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）无机酸（稀）的作用：碱的作用：5、化学性质：稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或碱（水解反应）第76页,共180页，2024年2月25日，星期天二、酯1.概念：酯是羧酸分子中的-OH被-OR′取代后的产物，简写为RCOOR′。其中R与R′可以相同，也可以不同。2.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式：CnH2nO23.同分异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构第77页,共180页，2024年2月25日，星期天C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？

羧酸：R-COOH2酯：RCOOR′H3CC2C2CC211C3H7-通式法：插入法：-COO-HCCCHHHHHHCCCHHHHH4.物理性质：

低级酯是具有芳香味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。第78页,共180页，2024年2月25日，星期天自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片第79页,共180页，2024年2月25日，星期天【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性、和

碱性溶液中的水解速率。

（沸点：乙醇78.37°、乙酸117.87℃、乙酸乙酯77℃

）试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1：5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约几分钟，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论第80页,共180页，2024年2月25日，星期天[思考与交流]

以上实验选用了三组条件①70～80℃的水浴②稀硫酸、70～80℃的水浴③NaOH溶液、70～80℃的水浴。

请你预测哪种条件下水解率最高?如果让你选择，你会选择什么条件进行实验，为什么？

碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解。加热促进水解。结论第81页,共180页，2024年2月25日，星期天【思考与交流】为什么乙酸乙酯在酸性、碱性条件下水解速率不同？【小结】乙酸乙酯水解规律OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=5.酯的化学性质-----水解反应第82页,共180页，2024年2月25日，星期天【练习】写出下列酯类化合物在稀硫酸和NaOH(aq)

中的水解方程式。(1)HCOOC2H5;(2)(3)第83页,共180页，2024年2月25日，星期天【练习】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）

A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH第84页,共180页，2024年2月25日，星期天

羧酸+醇酯+水酯化水解1、酯化与水解的关系：2、酯水解的规律：OR-C-O-R’

+H2O=

稀H2SO4

△OR-C-OH+R’OH=OR-C-O-R’

+NaOH=△OR-C-ONa+R’OH=课堂小结第85页,共180页，2024年2月25日，星期天【练一练】说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”

硝酸乙酯第86页,共180页，2024年2月25日，星期天写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体练习4种和6种【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式第87页,共180页，2024年2月25日，星期天

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应

烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化第88页,共180页，2024年2月25日，星期天

－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反应氧化反应官能团的性质与主要反应第89页,共180页，2024年2月25日，星期天二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：COO－RC第90页,共180页，2024年2月25日，星期天2、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。3、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。4、举例：苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。第91页,共180页，2024年2月25日，星期天5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第92页,共180页，2024年2月25日，星期天CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第93页,共180页，2024年2月25日，星期天6、乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2.第94页,共180页，2024年2月25日，星期天7、酯的化学性质（1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。Δ第95页,共180页，2024年2月25日，星期天62页《科学探究》：酯在酸性、中性、碱性以及不同温度下的水解。63页《思考与交流》：根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。（2）加入过量的乙醇。第96页,共180页，2024年2月25日，星期天(2)、酯的氧化反应不能被KMnO4氧化。可以燃烧。C4H8O2+5O2点燃4CO2+4H2O第97页,共180页，2024年2月25日，星期天练习1：写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：HCOOCH3+H2O无机酸△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH→HCOONa+CH3OH第98页,共180页，2024年2月25日，星期天练习2：写出RCOOR′水解的化学方程式：RCOOR′+H2O无机酸△RCOOH+R′OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第99页,共180页，2024年2月25日，星期天二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：COO－RC第100页,共180页，2024年2月25日，星期天2、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。3、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。4、举例：苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。第101页,共180页，2024年2月25日，星期天5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第102页,共180页，2024年2月25日，星期天CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第103页,共180页，2024年2月25日，星期天6、乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2.第104页,共180页，2024年2月25日，星期天7、酯的化学性质（1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。Δ第105页,共180页，2024年2月25日，星期天62页《科学探究》：酯在酸性、中性、碱性以及不同温度下的水解。63页《思考与交流》：根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。（2）加入过量的乙醇。第106页,共180页，2024年2月25日，星期天(2)、酯的氧化反应不能被KMnO4氧化。可以燃烧。C4H8O2+5O2点燃4CO2+4H2O第107页,共180页，2024年2月25日，星期天练习1：写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：HCOOCH3+H2O无机酸△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH→HCOONa+CH3OH第108页,共180页，2024年2月25日，星期天练习2：写出RCOOR′水解的化学方程式：RCOOR′+H2O无机酸△RCOOH+R′OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第109页,共180页，2024年2月25日，星期天二、酯1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。2、简式：RCOOR′练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯第110页,共180页，2024年2月25日，星期天思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。第111页,共180页，2024年2月25日，星期天说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO23.酯的命名——“某酸某酯”第112页,共180页，2024年2月25日，星期天练习：写出下列酯的名称

（1）HCOOCH3

（2）CH3CH2CH2O—NO2

（3）第113页,共180页，2024年2月25日，星期天4.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：

CnH2nO2

第114页,共180页，2024年2月25日，星期天5、酯的结构、性质及用途(1).酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

第115页,共180页，2024年2月25日，星期天【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？第116页,共180页，2024年2月25日，星期天

酯+水酸+醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O6、化学性质：（水解反应）CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O第117页,共180页，2024年2月25日，星期天自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯第118页,共180页，2024年2月25日，星期天酯的概念1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯包括有机羧酸和无机含氧酸第119页,共180页，2024年2月25日，星期天说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”第120页,共180页，2024年2月25日，星期天3.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）组成通式：CnH2nO23、官能团：同碳数的酯与羧酸互为同分异构体阅读教材了解酯的物理性质第121页,共180页，2024年2月25日，星期天2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的第122页,共180页，2024年2月25日，星期天注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。第123页,共180页，2024年2月25日，星期天酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应第124页,共180页，2024年2月25日，星期天练习．对有机物

的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9第125页,共180页，2024年2月25日，星期天例2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？第126页,共180页，2024年2月25日，星期天四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯第127页,共180页，2024年2月25日，星期天说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”第128页,共180页，2024年2月25日，星期天3.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2

第129页,共180页，2024年2月25日，星期天二、酯的结构、性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第130页,共180页，2024年2月25日，星期天【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）第131页,共180页，2024年2月25日，星期天2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的第132页,共180页，2024年2月25日，星期天1．酯在下列哪种环境中水解程度最大

A.水B.稀硫酸

C.浓硫酸D.碱溶液2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯第133页,共180页，2024年2月25日，星期天3．对有机物

的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9第134页,共180页，2024年2月25日，星期天小结2：几种衍生物之间的关系第135页,共180页，2024年2月25日，星期天例2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？第136页,共180页，2024年2月25日，星期天2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美，其原因是（）A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（）

A．乙酸能与水以任意比混溶B．乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳

C．1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9D．1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种.第137页,共180页，2024年2月25日，星期天酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应第138页,共180页，2024年2月25日，星期天一、酯的概念1、概念：与醇起反应的酸：羧酸、无机含氧酸。2、饱和一元羧酸酯：

CnH2n+1COOCmH2m+1

或CnH2nO2酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。第139页,共180页，2024年2月25日，星期天3、酯的结构及命名（1）、酯的结构：R—C—O—R2‖O（2）、酯的命名

某酸某酯

CH3COOCH2CH3就命名为乙酸乙酯。

4、酯的存在RCOOR′第140页,共180页，2024年2月25日，星期天

5、分类：根据酸的不同分为：

(1)有机酸酯和无机酸酯。

(2)根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。※与饱和一元羧酸互为同分异构体第141页,共180页，2024年2月25日，星期天下列物质哪些属于酯？如何命名？（1）CH3COOCH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2COOH乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸试一试“某酸某酯”第142页,共180页，2024年2月25日，星期天

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2