同分异构体-冲刺2023年高考化学二轮复习核心考点逐项突破（解析版）

专题十八同分异构体基础过关检测

考试时间：70分钟卷面分值：100分

学校:姓名：班级：考号：

注意事项：

1.答题前，务必将自己的姓名、考号填写在答题卡规定的位置上。

2.答选择题时，必须使用2B铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用

橡皮擦擦干净后，再选涂其它答案标号。

3.答非选择题时，必须将答案书写在专设答题页规定的位置上。

4.所有题目必须在答题卡上作答。在试题卷上答题无效。

5.考试结束后，只交试卷答题页。

可能用到的相对原子质量：H-lC-12N-140-16Na-23Mg-24S-32Cl-35.5

一、选择题（本题含16小题，每题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意）

Oy。

1.（2022•青海海东•校考一模）有机物H（OH）是--种重要的有机合成中间体。

下列关于H的说法正确的是

A.分子式为C6H8。3

B.分子中所有碳原子可能共平面

0-^0.

C.与HOOH互为同系物

D.既含竣基，又含醛基的同分异构体有12种（不考虑立体异构）

【答案】D

【详解】A.根据该物质的结构简式可知其分子式为C6H10O3,A错误；

B.分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，

该物质中不可能所有碳原子共面，B错误；

C.二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，C错误；

^©coon

D.既含竣基，又含醛基的同分异构体有：面⑥、①、

.JOOH

烈COOH>r

、①；（序号代表醛基的位置），共12种，D正确；

综上所述答案为D。

2.（2022・上海金山•统考一模）环碳（。8）中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如图

所示。下列说法正确的是

A.。与C砌互为同系物B.和Mg互为同位素

C.弓8和金刚石互为同分异构体D.环碳中碳原子均达8电子稳定结构

【答案】D

【详解】A.©8与C60是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，属于同素

异形体，A错误；

B.同位素是质子数相同中子数不同的原子，I2C和14c互为同位素，12cHi和1十18均为

©8二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成，但化学性质几乎相同，B错误；

C.G8和金刚石是组成元素相同，结构不同，性质不同的两种单质，属于同素异形体，

不互为同分异构体，C错误；

D.环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键，均达8电子稳定结构，

D正确；

故选D。

3.（2022•河北邯郸・邯郸一中校考模拟预测）芳香化合物M是重要的化工产品，化学式

为C6（OH）6,脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示，下列关于M和H的说法错误的是

O

A.M中6个氧原子一定共面

B.M与H互为同分异构体

C.ImolM和ImolH均可与3moi氏加成

D.M不能发生消去反应，H可以发生消去反应

【答案】C

OH

HO、A.>0H

YY

【详解】A.芳香化合物M结构简式为nn,苯环中与碳原子相连的氧原子

共面，故A正确；

OH

CV

\、OHHO^Y^OH

B.H的结构简式为。OH,M结构简式为“Il,M和H的

分子式均为C6H6。6,分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故B正确。

O

II

C.M在苯环上加成需3moiH2,H在2个一（一上加成，需要2moi氏，故C错误。

D.M中六个“一OH”不能发生消去反应，而H中2个“一0H”均可发生消去反应，D正

确。

故选C。

4.（2022.四川绵阳.绵阳中学校考模拟预测）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟

团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠

状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是

B（CHN）NaBH,八Y

€>CH（）^4^HUJIHT

ACD

A.C的分子式为CuHuN

B.B的同分异构体有7种（不含B,不考虑立体异构）

C.反应①为加成反应，反应②为取代反应

D.C、D分子中的所有碳原子均可能处于同一平面

【答案】B

【分析】反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于

加成反应；

【详解】A.如图，C的结构中含有11个C原子，15个H原子，1个N原子，分子式

为C1H15N,故A错误；

B.B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有CH3cH2cH2cHK%、

CH,CH2CH(NH,)CH3,CH2C(NH2)(CH,)2>H?NCH2cH(CH3)2』^4种同分异构体，含

有2个C-N键时，可分别为甲基、内基或两个乙基，CH3cH2cH2NHCH,、

CH3cHzNHCH2cH3、(CH3%CHNHCH3共3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有

CH3cH?N(CH)共1种,综上B的同分异构体共8种，不含B(H2NCH2CH(CH3)2),

则含有7种，故B正确；

C.反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于加成

反应，故C错误；

D.C、D分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个

平面上，故D错误；

故选B。

5.(2022•全国•一模)2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明・李斯特(BenjaminList)、大卫・麦

克米兰(Davidw.C.MacMillan),以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯

氨酸催化合成酮醛反应如图：

下列说法不正确的是

A.c的分子式为CioHuNCUB.该反应为加成反应

C.b、c均能发生加成反应和银镜反应D.脯氨酸与O互为同分

异构体

【答案】C

【详解】A.根据c的结构简式得到c的分子式为CmHuNCU，选项A正确；

B.从质量守恒角度来看该反应为加成反应，选项B正确；

C.c中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，选项C错误；

NH,

D.脯氨酸与O分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，

选项D正确；

答案选C。

6.(2022•全国•校联考模拟预测)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产

物未给出)，下列说法错误的是

CH

O

NaH.DMFCH-CH-C-OCHt

Brt.H2CH；CH2-C-OCHi*

YZ

A.X分子中在同一平面内的原子最多有15个

B.物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子

C.ImolY与NaOH溶液反应，最多消耗2moiNaOH

D.X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种

【答案】A

【详解】A.苯环、-OH、-CO-中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，

由于单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，A错误；

B.Z与足量H2发生加成反应产物如下图所示，其中含有4个手性碳原子，用数字标注

C.Y分子中酯基水解生成的竣基、滨原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，

Y分子中酯基水解生成1个竣基、生成1个HBr分子，1molY最多消耗2molNaOH,

C正确；

D.X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基,取代基可能为HCOO-.

-CM两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为HC00CH2-；取代

基可能为CH3co0-；取代基可能为-COOCH3,各有1种位置异构，所以符合条件的同

分异构体有6种，D正确；

故合理选项是Ao

7.（2022・安徽宣城•安徽省宣城市第二中学校考模拟预测）银催化的烯燃二芳基化反应

是制备多芳基烷烧的重要方法，反应机理如图，己知图中Ph代表的基团是苯基，Ar代

表邻甲苯基，下列有关说法正确的是

A.反应物为TOH和

B.反应②和③的反应类型完全相同

C.I和II互为同分异构体

D.反应①和⑤中银元素都被还原

【答案】C

【详解】A.对于环状反应机理图，一般“入环”的为反应物，“出环”的为生成物，故反

应物为ROH、ArB(OH)2和故A错误；

B.由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应②为取代反应，反应③为加成反应，

反应类型不同，故B错误；

c.I和n的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故c正确；

D.由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应①中银元素化合价升高被氧化，反应

⑤中银元素化合价降低被还原，故D错误；

故答案为：C。

8.(2022.上海闵行.统考一模)化合物(a)和(b)的结构筒式如图所示，相关叙述中正确的

是

(a)(b)

A.(b)是乙烯的同系物B.(a)的二氯代物有2利।

C.(a)和(b)互为同分异构体D.(b)分子中所有原子处于同一平面

【答案】C

【详解】A.同系物必须是结构相似、含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简

式可知，(b)与乙烯的结构不相似，不是同类物质，故A错误；

B.由结构简式可知，（a）分子的一氯代物只有1种，一氯代物的分子中含有3类氢原子，

二氯代物有3种，故B错误；

C.由结构简式可知，（a）和（b）的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；

D.由结构简式可知，（b）分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，

所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误；

故选Co

9.（2022・四川成都•校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单菇类化合物，有草香、花香并

伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒

烯的说法错误的是

图a图b

A.难溶于水，易溶于苯等有机溶剂

B.能与溺水反应使之褪色

C.所有碳原子可能共平面

D.与叔丁基苯（结构如图b）互为同分异构体

【答案】D

【详解】A.由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和

煌，故A正确；

B.由罗勒烯的结构可知，罗勒烯分子中含有的碳碳双键能与浸水发生加成反应使溶液

褪色，故B正确；

C.碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，故

C正确；

D.由题给结构可知，罗勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故

D错误；

故选D。

10.（2023.湖南•校联考模拟预测）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合

成路线如图。下列说法不正确的是

A.A中所有原子可能共平面

B.A、B、C均能使高镭酸钾和溪水褪色，且反应原理相同

C.B、C含有的官能团数目相同

D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种（不包含A）

【答案】B

【详解】A.与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平

面，A正确

B.A发生氧化反应使高锯酸钾溶液褪色，和澳水发生取代反应使其褪色；B发生氧化

反应使高镭酸钾溶液褪色，和澳水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使

高镒酸钾溶液褪色，和滨水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相

同，B错误；

C.B含有醛基、酸键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，

C正确；

D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位,

以及甲酸苯酚酯三种（不包含A）,D正确；

故选B。

11.（2023•广东清远・清新一中校考模拟预测）丁烯二酸又称马来酸，钉催化剂

RuHCl（CO）（PPhJ3可以实现马来酸二烷基酯顺式和反式之间的转化，如图所示。下列

说法正确的是

除HgR

________CO?R

A.该过程总反应为ROOCCH=CHCOOR（顺式）TROOCCH=CHCOOR（反式），反应前后

官能团没变，化学性质没变，属于物理变化

B.该过程仅有C—H和Ru—H键的断裂与形成

C.该过程Ru的成键数目发生了变化

D.与马来酸二乙酯互为同分异构体的六元环二较酸有3种（不考虑立体异构）

【答案】C

【详解】A.顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构是两种物质，故该过程属于

化学变化，A错误；

B.由题干反应历程图示可知，该过程除C—H和Ru—H键的断裂外还有Ru-O、Ru-C

键的断裂与形成，B错误；

C.由题干反应历程图示可知，该过程Ru的成键数目发生了变化，C正确；

D.与马来酸二乙酯即CH3cH200CCH=CHC00CH2cH3，互为同分异构体的六元环二

COOH共4种，D错误；

故答案为Co

12.（2023•广东清远・清新一中校考模拟预测）石墨焕是继富勒烯、碳纳米管、石墨烯之

后的又一种新的全碳纳米结构材料，石墨快是平面网状结构，具有较好的化学稳定性和

半导体性质，可用于提纯H?及储锂等，其结构片段如图所示。下列说法错误的是

A.石墨焕分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2

B.石墨焕与Li*可形成Ci1小,其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料（CeLi）

C.石墨焕层与层之间的作用力为范德华力

D.石墨焕与石墨烯互为同分异构体

【答案】D

【详解】A.碳碳双犍中的碳是sp2杂化，碳碳三键中的碳是sp杂化，根据结构可知,

石墨焕分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2,A正确；

B.对比CiJ%和CJJ的分子式可知，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料，B

正确；

C.石墨焕层与层之间没有化学键，层与层之间是范德华力，C正确：

D.石墨焕与石墨烯分子式不同，两者不是同分异构体，D错误；

故选D。

13.（2022・全国•一模）短周期主族元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大。X、Y、

Z同周期，且相邻，Y的原子序数与Q的最外层电子数相同，WQ的水溶液为强酸，五

种元素可形成有机化合物M,其结构简式如图（W未表示出来）。下列说法错误的是

x=x

/\

Q—XX—YZ2

X—X

A.简单氧化物的沸点：Z>Y>Q>XB.最高价含氧酸的酸性：Q>Y>X

C.简单离子的半径：Q<Z<YD.含有相同官能团且与M互为同分异构

体的还有2种

【答案】C

【分析】W、X、Y、Z、Q为原子序数依次增大的短周期元素，由M的结构可知，Q

最外层有7个电子，则Y的原子序数为7,为N元素，又因为X、Y、Z为同周期相邻

元素，所以X为C元素，Y为N元素，Z为0元素，Q为C1元素，W能形成一根共

价键，则W为H元素，据此解答。

【详解】A.水分子间及氨气分子间均存在氢键，熔沸点高，常温下水为液态，水的沸

点更高，氯化氢相对分子质量大于甲烷，分子间作用力更强，氯化氢沸点高于甲烷，故

简单氢化物熔沸点H2O>NH3>HC1>CH4,A正确；

B.非金属越强，最高价含氧酸的酸性越强，非金属性C1>N>C,B正确；

C.C「核外三层电子，离子半径大于N'、O2-,N\CP-核外电子排布相同，原子序数

大半径小，N3->02-,故简单离子半径Z<Y<Q,C错误；

D.M的官能团是硝基、氯原子，含有相同官能团，且与M互为同分异构体的还有2

种，硝基和氯原子处于邻位和间位，D正确；

故选C。

14.（2022・浙江•模拟预测）PCh在气态和液态时，分子骨架结构与各原子所在位置如

图所示，下列关于PCI分子的说法正确的是

A.分子中5个P—Cl键键能完全相同

B.键角(NCI—P—Cl)有60。、90。、120°、180°四种

C.每个原子都达到8电子稳定结构，且为非极性分子

D.PC15的二澳代物PChBr2共有3种同分异构体

【答案】D

【详解】A.键长越短，键能越大，该分子中5个P—C1键的键长不都相同，所以键能

不完全相同，A错误；

B.上下两个顶点C1与中心P原子形成的键角为180。,中间平面正三角形内NCI—P-C1

为120。，上(或下)顶点C1与P、平面正三角形上的C1形成的NC—P—C1为90。，所以

键角(NCI—P—C1)有90。、120。、180。三种，B错误；

c.CP原子最外层有5个电子，在该分子中形成5个共用电子对，所以PCI中P原子

的最外层电子数为10,不满足8电子稳定结构，C错误；

D.PC15的二漠代物PC^Br)中Br的位置有3种情况：2个Br位于中间正三角形平面(N

Br—P—Br=120。)，1个Br在中间正三角形平面、1个Br在顶点(/Br—P—Br=90。)，2

个Br都在顶点(/Br—P—Br=180。)，D正确；

故选D。

15.(2023•北京朝阳・北京八十中校考模拟预测)L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基

酸之一，以下是利用L-脯氨酸做催化剂反应的方程式。下列说法不无硬的是

A.M的核磁共振氢谱有6组峰B.此反应中L-脯氨酸是一种手性催化剂

C.M与N互为同分异构体D.L-脯氨酸可以发生缩聚反应

【答案】A

【详解】A.M中有对称关系，故M的核磁共振氢谱有5组峰，A错误；

B.L-脯氨酸中与竣基相连的碳原子为手性碳原子，故L-膈氨酸是一种手性催化剂，B

正确；

C.M与N的分子式均为C10H1Q3，二者结构不同，故M与N互为同分异构体，C正

确；

D.L-脯氨酸有-COOH和-NH-两种官能团，可以发生缩聚反应，D正确；

故本题选A。

16.（2022•山东•模拟预测）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素

的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是

A.该物质能与NaOH反应，且Imol紫草素能消耗3moiNaOH

B.紫草素的同分异构体中可能含有三个苯环

C.紫草素能使滨水、酸性KMnCU溶液褪色，但反应原理不同

D.紫草素与苯酚互为同系物

【答案】C

【详解】A.紫草素中含有酚羟基能与NaOH反应，且Imol紫草素含有2moi酚羟基能

消耗2moiNaOH,A错误；

B.紫草素有9个不饱和度，所以同分异构体中可能含有两个苯环，B不正确；

C.紫草素能使滨水褪色是发生加成和取代反应、使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化

反应，反应原理不相同，C正确；

D.紫草素与苯酚不是同类物质，不互为同系物，D错误；

二、非选择题（本题共5小题，1-3题每题10分，4-5题每题11分，共52分）

17.化合物£（）常用作饮料、牙膏、化妆品的香料,也用作制取止痛药、

杀虫剂等，可用以下路线合成:

(1)煤的干储是(填''物理变化''或"化学变化”)。

(2)有机物A的名称是,有机物B的分子式为»

(3)有机物C中所含的官能团名称是。

(4)反应①的化学方程式为,反应类型为。

(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为

【答案】化学变化甲苯C7H7NO2竣基、硝基

酯化(取代)反应

【分析】煤的干镭获得甲苯，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B,B发生氧化反应生成

邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和

COOCII.

CH3OH反应生成夕,结合题目分析解答.

【详解】(1)煤的干储过程中有新物质生成，所以干屈是化学变化;

CHj

(2)有机物A的名称是甲苯，有机物B是N02，其分子式是C7H7NO2；

OOH

(3)有机物C是H,所含的官能团是竣基、硝基:

COOCII,

1

(4)由分析可知，反应①的化学方程式为:［匚*H+CH3OHF鬻=on+H2O；

(5)化合物E为,M是冬青油的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为

0H

COOCHt

-COOCH3.-OH,则M的结构简式可能为CoocH”

18.(2022•浙江•模拟预测)回答下列问题：

（1）2022年2月我国科学家在《科学》杂志发表反型钙钛矿太阳能电池研究方面的最新

科研成果论文，为钙钛矿电池研究开辟新方向。基态钛原子的px原子轨道上的电子数

为o与钛同周期的第IIB族和第UIA族两种元素中第一电离能较大的是

（写元素符号）。

（2）互为同分异构体的两种有机物分子形成的氢键如图所示。

邻羟基苯甲醛

沸点：邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛（填或"<"），主要原因是

【答案】（1）4Zn

（2）<邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，不能形成分子间氢键，对羟基苯甲醛不能形

成分子内氢键，只能形成分子间氢键

【详解】（1）Ti的原子序数为22,原子核外有22个电子，位于周期表中第四周期第W

B族，基态钛原子的核外电子排布式是Is22s22P63s22P63d24s2,2px、3Px原子轨道上各

有2个电子，所以px原子轨道上电子数为4；与钛同周期的第IIB族和第HIA族元素分

别为Zn、Ga,基态Zn的电子排布式为Is22s22P63s23P63d4s2,基态Ga的电子排布式

为Is22s22P63s23P63d4s?4pi,Zn的4P能级为全空稳定结构,较难失电子,第一电离能

比Ga的大，故与钛同周期的第IIB族和第H1A族两种元素中第一电离能较大的是Zn；

（2）邻羟基苯甲醛只能够形成分子内氢键，而不能形成分子间氢键；而对羟基苯甲醛

不能形成分子内氢键，而能形成分子间氢键。物质分子之间氢键的形成，导致物质分子

之间的作用力增强，因此其熔沸点比只存在分子间作用力的邻羟基苯甲醛的高，所以物

质的沸点：邻羟基苯甲醛〈对羟基苯甲醛。

19.有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香煌A制备M的一种合成路线如下：

OH

已知：R.COOR2膏(>R,-C-R,

R,

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为；D中官能团的名称为。

(2)C生成D的反应类型为；G的分子式为o

(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为o

(4)M的结构简式为。

(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构

共有种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:223的任意一

种物质的结构简式。

(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制

CH3

耳CH?与

备的合成路线

COOH

+2NaOH

【答案】按基、氯原子取代反应CIOH,602

Cl

CH3

COONa

C2H50HHCOO^^-CH3(或

+NaCl+2H2O

CH3

CH3

OH

COOCH;

DCHjMgBR足埴),CHC-CH3

-2)H*/HO*"-3

COOCHs)0:0

CH3CH3

浓硫酸、LnL催化剂长Y1兵

00

:凡

【分析】A的分子式为C7H8,结合B的结构，应是与CO发生加成反应,可知A为'

对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为竣基得到C,C

与氯气发生苯环上取代反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E,E发生消去反应生

COOHCOOH

deldel

成F,故C为0-

C°°H、D为CH3、E为CH3,F与乙醇发生酯

OH

1

COOCiH5CHs-C-C2H5

0

化反应生成G为CH3，G发生信息中反应生成M为CH3。

CH3OH

-C-CHj

O/=\lU_-AFC-CH2^H-CH3-

(6)个加聚反应得到y,0发生消去反应得

=CH2

CH

到飞，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到

OH

1

CH3—c—CH3

d.

【详解】由上面分析可知：

COOH

3”

乃1

(1)A的分子式为C7H8,结构简式为kJ,D的结构为

CH3,D中官能团的名

称为竣基，氯原子；答案为,竣基，氯原子。

COOH

6”

由的结构◎一生成

(2)CH3C—CO°HDCH3

,反应类型为取代反应，G的结

COOCiHs

构为CHs,它的分子式为C10H16O2;答案为取代反应,C1()H16O2O

COOH

(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为［'+2NaOH"H3T

Cci

COONaCOOHCOONa

C+NaCl+2H20：答案为

+2NaOHGH2H>+NaCl+2H20。

CH3

OHOH

CHs-C-CzHs

（4）M的结构简式为CH3；答案为CHs

,HC-COOH

(5)C为3芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反

)OCH

CH3HCOO—CHs

应,H结构里含酯基，则分别有CH3

CH2OOCH

O^-C00CH3,CH3COOTQ>

共6种结构，其中核磁共振氢

谱有4组峰，且峰面积之比为1:223的任意一种物质的结构简式为HC°°一O-CH3

COOC出或CH3COO-CX答案为6种，HCOO

CHs5

或或

C~C0℃H3或

CH3coO

CH,

£C-CH

Q1

（6）以苯甲酸甲酯和CH.xMgBr为原料（无机试剂任选）设计制备的合成路

线为

OHCHCH

COOCHsI33

(足量)浓硫酸

bIBMMgBrCll3C-C1I3C=€H2催化剂

2)H4/H,O0.c»宠°F•答

0

COOCHj泮CH3

案索夫为°八l>CH,MgBK足>Cll36C—Cll3一o催化剂

0。

20.（2022•全国•模拟预测）磷酸氯喳是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时

临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。

Cl

「是合成磷酸氯瞳的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下:

回答下列问题

(1)E中含氧官能团的名称为

(2)A*B,CD的反应类型分别为

(3)E反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠

反应的化学方程式：

(4)由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C7Hl2。4。M与丙二

酸二乙酯互为同分异构体.写出符合下列条件的M的结构简式：

①分子中含有甲基

②ImolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L

③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:1

【答案】酯基、羟基

【分析】由题中所给信息和图示判断,A的结构简式为，B的结构简式为

ClCl

fS_fS

C的结构简式为,D的结构简式为NH2,E的结构简式为

OHOH

广丫、-COOGH,广

-COOH

。人*1,F的结构简式为口人人?

,G的结构简式为

OHCl

H的结构简式为'、一、N，；据此解答

jP^V^pCOOC.H,.

【详解】(1)E的结构简式为Q，该结构中含氧官能团有羟基、

酯基；答案为羟基、酯基。

NO2

(2)A的结构简式为,B的结构简式为,A—>B的化学方程式为

NC)2

[f^)+HO-NO2*“邙>

>+H2O,反应类型为取代反应，C的结构简式为

ClClC1

6一，D的结构简式为〔人、，c—>D的化学方程式为『冬

J-N^^J-NO,

Cl

+3H2由。+2H2O,反应类型为还原反应；答案为取代反应，还原反应。

()H,

jTYC()OH

C1COOC2H.

(3)E的结构简式为r,F的结构简式为

OH

CijQ^fCOOGH

E与氢氧化钠反应的化学方程式为+2NaOH"

ONa

OH

COONajfN

+CH3cH2OH+H2O;答案为Q人/、\力+2NaOH

ONa

Z1/JCCV/，。。“，+CH3cH2OH+H2O。

(4)丙二酸二乙酯，其分子式为C7Hl2O4，M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，M的

结构中满足①分子中含有甲基；②ImolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下

的气体44.8L,即产生CO2为2m01,可推知M中含有2个竣基；③核磁共振氢谱显示

只有3组峰，且峰面积之比为9:2:1,可推知含3个等效的甲基，2个竣基的H等效，则

"COOHCH,COOH

I।II

H,C—C—CHH,C—C—CH

||||

满足条件的M的结构简式为CH,COOH；答案为CH,COOH。

21.(2