总复习高三化学一轮复习优化设计（第七辑）：一百零三 醛、羧酸和酯

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精聚焦与凝萃1．认识乙醛、乙酸、乙酸乙酯的分子结构特征；2．了解乙醛、乙酸、乙酸乙酯的性质和用途；3．了解醛类、羧酸及酯的性质和用途.解读与打通常规考点一、醛1．概念：烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2．甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3．醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为:醇醛羧酸二、乙醛1．分子组成与结构:分子式：C2H4O结构简式：CH3—CHO比例模型：2．物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味、有毒的液体，其沸点低（20。8℃3．化学性质:（1）加成反应：加H2被还原成乙醇，表现出氧化性。CH3CHO+H2CH3CH2OH（2）氧化反应：易被氧化成乙酸，表现出还原性。2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag（NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（用来检验醛基的存在)CH3CHO+2Cu(OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（用来检验醛基的存在）乙醛可使酸性KＭnO4溶液褪色。三、羧酸1．羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH.饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。2．甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH-COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH3．化学性质：羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:①酸的通性：在水溶液里的电离方程式为R-COOHR-COO－＋H＋。②酯化反应:羧酸与醇反应生成酯和水的反应.四、乙酸1．分子组成与结构：分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH比例模型：2．物理性质:乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16。6℃3．化学性质:(1）弱酸性:CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+,从而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因：CH3COOHCH3COO－+H+；乙酸与活泼金属反应放出氢气：Zn+2CH3COOH＝（CH3COO）2Zn+H2↑;与碱发生中和反应：Cu(OH)2+2CH3COOH＝（CH3COO)2Cu+2H2O；与碱性氧化物反应：CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu+H2O;与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH＝（CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸。（2)酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O4．乙酸的用途:乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛,可用于生产醋酸纤维、合成纤维（如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。三、酯1．酯：羧酸分子羧基中的—OH被-OR取代后的产物.2．结构:RCOOR＇（其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H)。饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2,官能团为.3．物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水,易溶于有机溶剂。4．化学性质：酯的水解反应为取代反应.在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。5．酯在生产、生活中的应用（1）日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。（2)酯还是重要的化工原料。隐性考点1．多官能团有机物性质的确定步骤第一步,找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质;第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。（注意：有些官能团性质会交叉.例如,碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等）.2．几种常见物质中羟基活动性比较乙醇水碳酸乙酸官能团醇羟基(R—OH)羟基(—OH）羧羟基(-COOH)羧羟基羟基活泼性eq\o(→,\s\up11（渐强）)电离H＋程度极难难部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应放出H2，反应速率依次增大与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应水解反应不反应反应放出CO2（1)羟基受所连基团的影响,活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序如下：羧酸羟基＞碳酸羟基＞水羟基＞醇羟基（2）利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基类型。3．醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇羟基酚羟基羧羟基能与之反应物质NaNaNaNaOHNaOHNa2CO3Na2CO3NaHCO3融合与应用例1．对有机物的化学性质叙述错误的是（）A．既能发生氧化反应，又能发生还原反应B．与足量H2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物C．能发生加聚反应生成高聚物D．能使Br2的水溶液褪色,1mol该有机物恰好与1molBr2反应【答案】D例2．樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸，具有健脾作用。下列有关说法正确的是（）A．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应C．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液退色D．含1mol该羟基酸的溶液可与含3mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应【答案】C【解析】A选项该羟基酸结构不对称,有5种不同化学环境的氢原子；B选项该羟基酸不能发生加成反应;C选项该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化;D选项只有羧基与NaOH反应。例3．一环酯化合物结构简式如图，下列说法符合实际的是(）A．其水解产物能使FeCl3溶液变色B．该化合物所有的原子都在同一平面上C．与NaOH溶液反应时，1mol该化合物能消耗6molNaOHD．其分子式为C16H10O6【答案】A扫描与矫正【正误判断】(正确的打“√"，错误的打“×”)（每个判断2分，共40分）（）1．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上（)2．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（)3．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(）4．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等（）5．在水溶液里，乙酸分子可以电离出H+，所以它属于多元酸()6．乙酸是一种常见的弱酸，不能用来除去锅垢（）7．可用浓氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸（）8．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3反应生成CO2(2011·山东，11A)(）9．CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4）,\s\do5(△））CH3COOCH2CH3＋H2O属于取代反应（2011·新课标全国卷,9③）（）10．大理石溶于醋酸的离子方程式为CaCO3＋2CH3COOHCa2+＋2CH3COO-＋CO2↑＋H2O（2011·新课标全国卷，12D)(）11．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H+(2011·福建，8C）（）12．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去(2010·山东,12D)（）13．乙酸分子中的所有原子都在同一平面上(）14．乙酸的电离及与酸的通性有关的反应是①键断裂（）15．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(）16．完全燃烧等物质的量的乙烯和乙醇,消耗3mol的氧气(）17．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 (2011·大纲全国卷，7D)（）18．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO(2010·天津，3D)（）19．甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别（）20．丙烯醛的结构简式为CH2=CH—CHO,能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色实训与超越【7+1模式】一、单选（7×6分=42分）1．由—CH3、—OH、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的有(）A．1种B．2种C．3种D．4种2．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种，如图所示.下列关于化合物A的说法正确的是（）A．与FeCl3溶液发生反应显紫色B．能发生取代反应和银镜反应C．分子中最多有5个碳原子共平面D．与H2完全加成时的物质的量之比为1∶13．有一种芳香族有机物,它的分子中除苯环外不含其他环，已知该物质可能含有一个羧基。不能满足该条件的有机物的分子式是(）A．C8H8O2B．C8H6O2C．C8H12O2D．C9H8O24．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是（）A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C．1molC最多能与3molBr2发生反应D．D属于醇类，可以发生消去反应5．某酯A,其分子式C6H12O2，转化关系如图。又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应，则A结构可能有()A．5种B．4种C．3种 D．2种6．具有显著抗癌活性的10。羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10。羟基喜树碱的说法正确的是（）A．分子式为C20H16N2O5B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应7．我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物Ⅰ再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有关转化如图所示：下列有关说法不正确的是(）A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色B．化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子C．化合物Ⅱ在一定条件下能发生加成、取代、消去反应D．检验化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液二、填空（18分）8。【2014·安徽，26】Hagemann酯(H）是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去）:（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；B→C的反应类型是.（2)H中含有的官能团名称是;F的名称（系统命名）是。（3）E→F