总复习高三化学一轮复习优化设计（第七辑）：一百 芳香烃的结构和性质

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精聚焦与凝萃1．理解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；2．了解芳香烃的概念;3．了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。解读与打通常规考点一、苯1．苯的结构（1)分子式：C6H6（2)结构简式:或（3）空间构型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在单双键交替的结构，6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,键角为120°。比例模型2．物理性质：无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水,有毒，沸点80.1℃,易挥发，熔点5。53．化学性质：(1）氧化反应:①可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。②苯不能使高锰酸钾（KMnO4)褪色。（2）取代反应：①苯与溴的取代反应生成物溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。注意：此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3.产物溴苯因含杂质溴而显棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗涤、分液得纯净的溴苯。②苯的硝化反应反应条件：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，浓H2SO4作催化剂，水浴加热。反应的化学方程式：注意：浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、脱水剂。硝酸分子中的“—NO2”原子团叫做硝基。苯分子里的氢原子被—NO2取代的反应,叫做硝化反应。硝化反应也是取代反应.硝基苯的性质：带有苦杏仁气味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大.硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。要注意硝基（—NO2）与亚硝酸根离子（NO2—）的区别.硝基苯只可写成或.③苯的磺化反应与浓硫酸在直接共热到70～80℃的条件下，苯分子中的一个氢原子被硫酸（可写成HO—SO3H）分子中的磺酸基(—SO3H）所取代，生成苯磺酸：（3）加成反应:在镍催化剂存在和180～250℃的条件下,苯可以和氢气发生加成反应。环己烷的分子式为C6H12，但它属饱和烃，是一种饱和环烃。二、苯的同系物1．定义:分子里含有一个苯环，分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”2．通式：CnH2n—6（n≥6)3．苯的同系物命名：苯的同系物命名时，苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。4．苯的同系物的物理性质跟其他同系物一样，碳原子个数较少的苯的同系物,在通常状况下都是无色有特殊气味的液体，密度小于水，不溶于水,易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。随着碳原子个数的递增,其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大.相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低。三种二甲苯的结构简式及沸点如下：5．化学性质（1）苯的同系物的氧化反应①苯的同系物的燃烧CnH2n－6＋eq\f（3n－3，2)O2nCO2＋(n－3）H2O；②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应，侧链易被氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色(用于检验）。烃的邻、对位的氢原子易被取代：注意：此反应说明苯环上的烷基比烷烃活泼,这是苯环对烷基影响的结果。可用KMnO4酸性溶液鉴别苯的同系物与苯、烷烃.（2）苯的同系物的取代反应甲苯跟硝酸、浓硫酸的混合酸反应,可生成三硝基甲苯：注意:以上反应的产物名称为2，4，6三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯（TNT）,是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。甲苯比苯易发生取代反应（硝化反应）。由于甲基的作用，甲苯苯环上的氢原子活泼性增强，对苯环上的邻位、对位氢原子影响更大些。（3)苯的同系物的加成反应甲苯与液溴在一定条件下可以加成，与溴水不能发生反应,能将溴水中的溴萃取出来，甲苯在上层，水在下层.三、芳香烃在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。 隐性考点一、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别芳香烃苯的同系物芳香族化合物含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他元素结构特点都含有苯环通式无通式CnH2n－6(n≥6)无通式二、烃分子中原子之间共线、共面的判断方法(1）CH4型：正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时空间结构都是四面体5个原子中最多3个原子共平面。（2）乙烯型：平面结构凡是位于乙烯结构上的6个原子共平面。(3）乙炔型：H—C≡C—H直线结构凡是位于乙炔结构上的4个原子共直线。（4)苯型:平面结构凡是位于苯环上的几个原子共平面。三、芳香烃同分异构体的判断（1）C7H8的一卤代物共有4种同分异构体.（2）C8H10(苯的同系物）有4种同分异构体.苯环上一硝基取代物的判断方法：注意:关键要找准等效氢原子和对称面。融合与应用例1．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为（)A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【答案】C【解析】苯的同系物分子中的侧链有烷烃的性质，烷烃不能被KMnO4(H+)氧化，而苯环上的烷基能被其氧化，说明因苯环存在侧链更活泼了。例2．某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是(）A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应【答案】C例3．近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是()A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物【答案】B【解析】石油是不可再生的矿物能源，是烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，因此石油主要含有碳、氢两种元素.石油的裂化属于化学变化,而石油分馏的各馏分仍为混合物。扫描与矫正【正误判断】（正确的打“√”，错误的打“×")（每个判断2分，共40分）（）1．用溴水鉴别苯和正己烷（2012·广东，9A)(）2．乙烯和苯都能与溴水反应(2009·福建，9A）(）3．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色(2008·广东理基，28C）（）4．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（2009·山东，12D）（)5．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键(）6．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中(2010·上海,12A）(）7．实验室制硝基苯时,将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸（2010·上海，12B）（)8．邻二甲苯沸点大于对二甲苯（）9．苯的邻二取代物不存在同分异构体(）10．甲苯分子中所有原子都在同一平面内（）11．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能（）12．苯发生硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯（)13．苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去（）14．苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯分子中不存在单双键的交替结构（）15．乙烯和苯都能发生取代反应（）16．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质(）17．苯在工业上可通过煤的干馏得到（）18．实验室制溴苯时,溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴（）19．实验室制硝基苯时，得到的硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色()20．芳香族化合物包括芳香烃实训与超越【7+1模式】一、单选（7×6分=42分）1．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（）A．2种B．3种C．4种D．5种2．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为＋2H2↑。下列说法不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯的一氯取代物有4种D．0。2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5。1molO23．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(）A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是（)A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水5．近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油"被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并（a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a）芘的说法中不正确的是(）A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B．苯并(a）芘与互为同分异构体C．苯并（a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂6．异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是(）A．异丙苯是苯的同系物B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D．在一定条件下能与氢气发生加成反应7．某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是()A．它属于芳香烃B．该有机物不含官能团C．分子式为C14H8Cl5D．1mol该物质能与6molH2加成二、填空（18分）8．现通过以下具体步骤由制取（1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（只填字母)：a.取代反应，b。加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。①;②；③;④；⑤；⑥