高频考点47 有机化学实验-2023年高考化学二轮复习高频考点（解析版）

高频考点47有机化学实验

题点（一）探究性实验

1.（双选）（2021•山东卷）下列操作不能达到实验目的的是（）

操作

A加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液

将盐酸与NaHCOs混合产生的气体直接通入苯酚钠

B

溶液

C将尖嘴垂直向下，挤压胶管内玻璃球将气泡排出

向试管中加入2mLi0%NaOH溶液，再滴加数滴

D

2%CuSC>4溶液，振荡

A.AB.BC.CD.D

l.BCA.苯酚可与氢氧化钠溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，最后与苯混合后互不相溶，分层，该操作能

达到实验目的，故A正确；B.盐酸易挥发，若将盐酸与碳酸氢钠溶液混合产生的气体直接通入苯酚钠，可

能挥发的HCI会与苯酚钠反应生成常温下难溶于水的苯酚，不能证明是二氧化碳与其发生的反应，达不到实

验目的，应该先除去二氧化碳中可能挥发的HCI再进行实验操作，故B错误；C.除去碱式滴定管胶管内气

泡时，尖嘴不应该垂直向下，应向上挤压橡胶管，利用空气排出，该实验操作达不到实验目的，故C错误；

D.为检验醛基，配制氢氧化铜悬浊液时，碱需过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，该操作可达到实

验目的，故D正确；答案选BC。

2.（双选）（2022•全国•高三专题练习）下列实验结论中正确的是（）

选

实验操作现象结论

项

A淀粉溶液中加入碘水溶液变蓝说明淀粉没有水解

B将乙醇与酸性重铭酸钾的02。7）溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性

蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴水解的产物为非还原

C未出现银镜

加热糖

产生砖红色沉淀

D将新制Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热葡萄糖具有还原性

(Cu2O)

A.AB.BC.CD.D

2.BDA.若淀粉部分水解，剩余的淀粉遇单质碘会变蓝，故A错误：B.酸性重铭酸钾具有强氧化性，能

氧化乙醇，橙色溶液变为绿色，说明乙醇具有还原性，故B正确；

C.发生银镜反应需要在碱性条件下进行，水解后应加入NaOH中和稀硫酸，制造碱性环境，故C错误；D.实

验现象表明葡萄糖被氧化，说明葡萄糖具有还原性，故D正确；

故答案选BDo

3.(2022•山东省单县第二中学高三开学考试)下列方案设计、现象和结论都正确的是()

目的方案设计现象和结论

探究乙醇消去反应的取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸、少量沸石，迅速升若滨水褪色，则乙醇消去

A

产物温至1700,将产生的气体通入2mL澳水中反应的产物为乙烯

H

烯探究取少量样品，加入3mL蒸播水和少量乙醇，振荡，若有溶液变紫色，则该产

B

样品中是否含有

再加入1-2滴FeCb溶液品中含有水杨酸

CrOH

^^-COOH

判断某卤代燃中的卤取2mL卤代燃样品于试管中，加入5mL20%KOH水若产生的沉淀为白色，则

C

素溶液混合后加热，再滴加AgNCh溶液该卤代燃中含有氯元素

取2mL20%的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀H2s。4若没有生成砖红色沉淀，

探究蔗糖在酸性水溶

D后水浴加热5min；再加入适量新制Cu(OH)2悬浊液则蔗糖在酸性水溶液中

液中的稳定性

并加热稳定

A.AB.BC.CD.D

3.BA.反应过程中可能产生二氧化硫，二氧化硫也可以使澳水褪色，A错误；B.水杨酸含有酚羟基，能

与氯化铁发生显色反应，取少量乙酰水杨酸样品，加入蒸镭水和少量乙醇，振荡,再加入1-2滴FeCb溶液,

溶液变成紫色，这说明样品中可能含有水杨酸，B正确；C.卤代燃样品于试管中加入5mL20%KOH水溶液

混合后加热，先加入硝酸酸化，再滴加AgN03溶液，检验卤代燃中卤原子，C错误；D.蔗糖为二糖，在酸

性条件下可以水解生产单糖，验证单糖中是否存在醛基，应向水解液中加入NaOH溶液使体系呈碱性，再加

入新制Cu（OH）2悬浊液，D错误；故选B。

4.（双选）（2022•山东临沂•高三开学考试）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（）

选项实验操作和现象实验结论

向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，加热；再加入银

A蔗糖未水解

氨溶液并水浴加热，未出现银镜

加热试管中的聚氯乙烯薄膜碎片，试管口润

B氯乙烯加聚是可逆反应

湿的蓝色石蕊试纸变红

取某涂改液加KOH溶液加热，冷却后取上

涂改液中存在含氯有机

C层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有白

化合物

色沉淀生成

室温下，向苯酚钠溶液中通入足量C5,溶

D碳酸的酸性比苯酚的强

液变浑浊

A.AB.BC.CD.D

4.CDA.向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，加热，蔗糖发生水解反应产生葡萄糖和果糖，然后再加入NaOH溶液

中和催化剂硫酸，再加入银氨溶液并水浴加热，根据是否产生银镜现象检验葡萄糖的存在。但由于该实验

中催化剂硫酸未被中和，溶液现酸性，因此加入银氨溶液水浴加热未出现银镜，不能据此检验，A错误；B.加

热聚氯乙烯分解生成HCI,HCI溶于水使溶液显酸性，能够使润湿的蓝色石蕊试纸变红，由实验操作和现象

不能证明氯乙烯加聚是可逆反应，B错误；C.卤代燃加入KOH水溶液加热，卤代燃发生水解后加稀硝酸酸

化，再加入硝酸银出现白色沉淀，可知水解液中含有。一，则该涂改液中存在含氯有机化合物，C正确；D.向

苯酚钠溶液中通入足量CO2,生成在室温下在水中溶解度不大的苯酚，使溶液变浑浊，为强酸制取弱酸的反

应原理，则可证明碳酸的酸性比苯酚的强，D正确；

故合理选项是CD。

5.利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是（）

A.装置甲验证苯与液澳发生取代反应B.装置乙探究酒精脱水生成乙烯

C.装置丙利用分水器提高乙酸乙酯的产率D.装置丁分离乙醇和水

5.CA.苯与液漠在澳化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成澳苯和澳化氢，由于旗具有挥发性，会随

着澳化氢一起进入硝酸银溶液，澳和水反应生成溟化氢，与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰对反应

产物的验证，A错误；B.乙醇发生消去反应应该在170K,温度计应该插入液面以下，B错误；C.乙醇和

乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止暴沸，球形冷凝管用于将有机物冷凝回流，

通过分水器分离出水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，C正确；D.直接蒸储水和乙醇，会得到共

沸物，无法分离，故分离乙醇和水时，需要加入生石灰，氧化钙与水反应生成氢氧化钙，再进行蒸储，可

以分离水和乙醇；冷凝水应下进上出，D错误；故选C。

6.（2021•天津卷）某化学小组同学利用一定浓度的H2O2溶液制备。2,再用氧化CzHsOH,并检验氧化产

物。

0.制备。2

该小组同学设计了如下气体发生装置（夹持装置省略）

（1）甲装置中主要仪器的名称为O

（2）乙装置中，用粘合剂将MnO2制成团，放在多孔塑料片上，连接好装置，气密性良好后打开活塞Ki，经

长颈漏斗向试管中缓慢加入3%出。2溶液至___________o欲使反应停止，关闭活塞Ki即可，此时装置中的

现象是。

⑶丙装置可用于制备较多。2,催化剂伯丝可上下移动。制备过程中如果体系内压强过大，安全管中的现象

是，此时可以将柏丝抽离出。2溶液，还可以采取的安全措施是。

⑷丙装置的特点是（填序号）。

a.可以控制制备反应的开始和结束

b.可通过调节催化剂与液体接触的面积来控制反应的速率

C.与乙装置相比，产物中的02含量高、杂质种类少

0.氧化C2H50H

该小组同学设计的氧化C2H5OH的装置如图(夹持装置省略)

⑸在图中方框内补全干燥装置和干燥剂。

胤检验产物

⑹为检验上述实验收集到的产物，该小组同学进行了如下实验并得出相应结论。

实验序号检验试剂和反应条件现象结论

①酸性KMnO4溶液紫红色褪去产物含有乙醛

②新制CU(0H)2,加热生成砖红色沉淀产物含有乙醛

③微红色含酚酸的NaOH溶液微红色褪去产物可能含有乙酸

实验①〜③中的结论不合理的是(填序号)，原因是。

6.(1)分液漏斗锥形瓶

(2)刚好没过MnOz固体试管内的出。2溶液被压入长颈漏斗中，与MnCh分离

⑶液面上升打开弹簧夹K2

(4)ab

⑸浓硫酸

（6）①乙醇也能使酸性KMnCU溶液褪色

解析：用双氧水和催化剂制取氧气。制得的氧气经干燥后进入盛有乙醉的圆底烧瓶中，和热的乙醇•起进

入硬质玻璃管中，在铜的催化作用下发生乙醇的催化氧化反应生成乙醛。生成的乙醛进入试管中，被冷凝

收集。

（1）根据仪器构造可知，甲装置中主要仪器的名称为分液漏斗和锥形瓶；

（2）乙装置是启普发生器的简易装置，可以随时控制反应的发生和停止。用粘合剂将MnOz制成团，放在

多孔塑料片上，连接好装置，气密性良好后打开活塞Ki，经长颈漏斗向试管中缓慢加入3%H2O2溶液至刚好

没过MnCh固体，此时可以产生氧气，氧气通过导管导出。欲使反应停止，关闭活塞Ki，此时由于气体还在

产生，使容器内压强增大，可观察到试管内的此。2溶液被压入长颈漏斗中，与MnOz分离；

（3）丙装置用圆底烧瓶盛装出。2溶液，可用于制备较多。2,催化剂钳丝可上下移动可以控制反应速率。

制备过程中如果体系内压强过大，出。2溶液会被压入安全管中，可观察到安全管中液面上升，圆底烧瓶中

液面下降。此时可以将粕丝抽离出。2溶液，使反应速率减慢，还可以打开弹簧夹K2,使烧瓶内压强降低；

（4）a.催化剂钠丝可上下移动可以控制制备反应的开始和结束，a正确；

b.催化剂与液体接触的面积越大，反应速率越快，可通过调节催化剂与液体接触的面积来控制反应的速率，

b正确；c.丙装置用圆底烧瓶盛装出。2溶液，与乙装置相比，可用于制备较多。2,但产物中的。2含量和

杂质种类和乙中没有区别，c错误；

故选ab；

（5）氧气可以用浓硫酸干燥，所以可以用一个洗气瓶，里面盛装浓硫酸干燥氧气，如图1—^浓僦；

（6）实验①不合理，因为乙醇有挥发性，会混入生成的乙醛中，乙醇也能使酸性高镭酸钾溶液褪色，所以

酸性高镭酸钾溶液褪色不能证明产物中含有乙醛。

7.（2022•全国•高三专题练习）甲醛（HCH。）是无色气体，易溶于水，有特殊的刺激性气味，对人眼、鼻等有

刺激作用。40%甲醛溶液沸点为96回，易挥发。甲醛在碱性溶液中具有极强的还原性。为探究过量甲醛和新

制Cu（OH）2反应的产物成分，进行如下研究：

⑴在如图装置中进行实验，向a中加入0.5mol-LTCuSO_,溶液50mL和5moiNaOH溶液100mL,振荡，

再加入40%的甲醛溶液40mL,缓慢加热a,在65回时回流20分钟后冷却至室温。反应过程中观察到有棕色

固体生成，最后变成红色，并有气体产生。

①仪器b的名称是o

②仪器c的作用为。

③能说明甲醛具有还原性的实验现象是o

(2)查阅资料发现气体产物是副反应产生的。为确认气体产物中含H2不含CO,将装置A和如图所示的装置

连接后进行实验。

①依次连接的合理顺序为：A玲B玲T玲今玲G。

②装置B的作用是。

③确认气体产物中含而不含CO的现象是

7.(1)恒压分液漏斗冷凝回流A中出现红色物质(或A中出现棕色物质)

(2)A玲B1E今F好DfCfG吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验硫酸铜粉末变蓝，石灰水不变浑浊

解析:在如图装置中进行实验,向a中加入0.5mol【TCuSC>4溶液50mL和5moi-厂NaOH溶液100mL,

振荡，反应产生新制氢氧化铜悬浊液，再加入40%的甲醛溶液40mL,缓慢加热a,在65回时回流20分钟后

冷却至室温。反应过程中观察到有棕色固体生成，最后变成红色，并有气体产生；再利用装置结合C。、C02

的性质设计探究反应产生气体的成分。

(1)

①仪器b为恒压分液漏斗；

②仪器c为球形冷凝管，主要是冷凝回流反应物；

③能说明甲醛具有还原性的实验现象是和新制氢氧化铜加热反应生成氧化亚铜红色沉淀，A中出现红色物

质(或A中出现棕色物质)；

(2)

①为确认气体产物中含H?不含CO,装置A连接装置B除去甲醛，防止干扰后续实验验证，利用装置E吸

收水蒸气，通过装置F中氧化铜加热反应，利用装置D中无水硫酸铜检验是否生成水蒸气，装置C中澄清

石灰水检验是否生成二氧化碳验证气体中是否含一氧化碳，通过装置G收集剩余气体，依次连接的合理顺

序为AfB9E玲FfD玲C玲G；

②装置B的作用是吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验；

③H2和C。均有还原性，将Cu。还原为Cu,但H?的氧化产物为水，C。的氧化产物为CO”硫酸铜粉末变

蓝说明有水生成，石灰水不变浑浊，说明无CO?生成。

题点（二）制备类实验

8.（双选）（2022•湖南卷）1-丁爵、漠化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸播、萃取分液制得1-澳丁

烷粗产品，装置如图所示:

已知：CH3(CH2),OH+NaBr+H2SO4>CH,(CH,)3Br+NaHSO4+H2O

下列说法正确的是（）

A.装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率

B.装置团中a为进水口，b为出水口

C.用装置团萃取分液时，将分层的液体依次从下放出

D.经装置E1得到的粗产品干燥后，使用装置13再次蒸偏，可得到更纯的产品

8.ADA.浓硫酸和NaBr会产生HBr,1-丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发，用装置I回流可减

少反应物的挥发，提高产率，A正确；B.冷凝水应下进上出，装置回中b为进水口，a为出水口，B错误；

C.用装置回萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；D.由题意可知经装置团

得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸镯可得到更纯的产品，D正确；选AD。

9.（2022・全国•模拟预测）a-吠喃丙烯酸是一种重要的有机酸，其实验室制备原理如下：

一建舐

+CH2(COOH)2+C02个+H2。

CHOCH=CHCOOH

制备a-映喃丙烯酸的步骤如下：向三颈烧瓶中依次加入丙二酸、糠醛和毗咤，在951a下回流2小时，停止反

应；将混合物倒入冷的3moH/i盐酸中析出淡黄色沉淀，将其置于冰水中1小时，过滤，用水洗涤2~3次,

得到粗产品。实验装置如图所示。

A.仪器A的a口为进水口

B.不产生气泡时表明三颈烧瓶中反应已完成

C.冷的盐酸和冰水的主要作用是提高晶体纯度

D.过滤后洗涤时，向漏斗中注满蒸储水并不断搅拌

9.BA.仪器A为冷凝管，冷水应从下端流入，上口流出，故a口为出水口，故A错误；B.由于反应中有

生成，会产生气泡，当不产生气泡时表明三颈烧瓶中反应已完成，故B正确；C.冷的盐酸和冰水的主要作

用是析出晶体，提高产率，故C错误；

D.洗涤时操作为：向漏斗中注满蒸储水浸没固体，静置待水自然流下，重复2~3次，故D错误；故答案

为Bo

10.（2022•泰安高三模拟）一定量的甲苯和KMnO,溶液在100团下发生反应，一段时间后停止反应，按如图

所示流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯（已知：苯甲酸的熔点为122.130）»

下列说法错误的是（）

A.操作I是分液，操作II是蒸镭

B.定性检验无色液体A的试剂可以是酸性高镭酸钾溶液

C.在实验室中，蒸发浓缩操作中所用到的仪器主要有用崩，泥三角，三脚架，酒精灯

D.可通过测定熔点验证白色固体B是否为纯净物

10.CA.操作回后得到了有机相和水相，因此操作团是分液，操作回之前是有机相，因此操作回是蒸储，选项

A正确；B.无色液体A的主要成分是未反应的甲苯，甲苯可以用酸性高镒酸钾溶液进行定性检验，选项B

正确；C.在实验室中，蒸发浓缩操作中所用的仪器主要是蒸发皿、酒精灯、铁架台、玻璃棒，选项C错误；

D.验证白色固体B是否为纯净物的方法为测定其熔点，看是否有固定熔点及熔点是否与苯甲酸熔点一致,

选项D正确；答案选C。

11-实验室用如图示反应装置制备苯甲酸。

己知：甲苯的熔点为-95回，沸点110.60,不溶于水。苯甲酸的熔点为122.4回(100团以上时会升华)，沸点2480,

微溶于水，易溶于乙醇、热水。

卜球形冷凝管

温度l和NaHS。，

三颈烧瓶会与工甲苯、水和

KMnO』溶液

⑴开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

⑵停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从分液漏斗慢慢加入适量饱和NaHSOa溶液，反应结束后将混合物

趁热过滤。

⑶将滤液于冰水中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，

放在沸水浴上干燥。

下列说法塔送的是()

A.回流液不再出现油珠说明甲苯己经被完全还原

B.加入饱和NaHSO,溶液的作用是除去过量的KMnO4

C.放在沸水浴上干燥的目的是防止温度过高苯甲酸升华

+2

D.若用草酸代替NaHSO,溶液，反应的离子方程式为：2MnO4+5H2C2O4+6H=2Mn++10CO2T+8H2O

11.AA.根据数据甲苯的熔点-95回，甲苯的沸点110,6团，可知油珠是甲苯，无油珠表明不溶于水的甲苯

已被完全氧化，A错误；B.加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是还原多余的高钵酸钾，防止加盐酸时生

成有毒的氯气，B正确；C.苯甲酸100团以上升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，苯甲酸易升华而损失，

则放在沸水浴上干燥的目的是防止温度过高苯甲酸升华，C正确：D.草酸还原高锯酸根，草酸被氧化为二

2Mn+2+

氧化碳，高镐酸钾被还原为二价镒离子方程式：O4+5H2C2O4+6H=2Mn+10CO2T+8H2O；。正确;

故选：Ao

12.（2020•海南卷）聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某科研小组研究了使用特定引发剂、正己

烷为溶剂、无水条件下异丁烯的聚合工艺。已知：异丁烯沸点266K。反应方程式及主要装置示意图如下：

⑴仪器A的名称是,P4Oi0作用是o

⑵将钠块加入正己烷中，除去微量的水，反应方程式为.

⑶浴槽中可选用的适宜冷却剂是（填序号）。

序号冷却剂最低温度/回

甲NaCl-冰（质量比1：3）-21

乙CaCl2-6H2。-冰（质量比1.43：1）-55

丙液氨-33

⑷补齐操作步骤

选项为：a.向三口瓶中通入一定量异丁烯

b.向三口瓶中加入一定量正己烷

①（填编号）；

②待反应体系温度下降至既定温度：

③（填编号）；

④搅拌下滴加引发剂，一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品。

⑸测得成品平均相对分子质量为2.8X106,平均聚合度为o

12.（1）U形管或U型干燥管吸收空气中的水分，防止水分进入三口瓶中（2）

2Na+2H,O=2NaOH+H21（3）乙（4）ba（5）50000

解析：（1）仪器A的名称是U形管或U型干燥管；由信息知，聚异丁烯是在无水条件下异丁烯发生加聚反应

获得，PQio能吸收水分，作用是吸收空气中的水分，防止水分进入三口瓶中；

（2）正己烷不和钠反应，而钠可与水反应，故将钠块加入正己烷中除去微量的水，反应方程式为

2Na+2H,O=2NaOH+H,t；

⑶由信息知，加聚反应需在-6（）C~-30C和引发剂作用下发生，由信息知，甲最低温度为-21包,不合适；乙

最低温度为-55回，比较合适；丙最低温度为-33团，离-60C~-30c的上限-30回很接近，也不合适，故浴槽中可

选用的适宜冷却剂是乙；

⑷按实验流程可知，步骤为：向三口瓶中加入一定量正己烷，将沸点266K异丁烯适当加热后转变成气体，

通入三口瓶中，所以答案为b、a；

④搅拌下滴加引发剂，一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品。

⑸异丁烯的分子式为C4H8,其相对分子质量为56,已知成品聚异丁烯平均相对分子质量为2.8x106,则平均

聚合度为浊竺=50000。

56

13.（2022•江西•会昌县第五中学高三阶段练习）肉桂酸是一种弱酸（酸性强于碳酸），具有很好的保香作用,

通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香。实验室可通过苯甲醛与乙酸酊反应制备，其反应原理如

下：

名称密度/（g〈m'）熔点/℃沸点/℃溶解性

苯甲醛1.044-26179.62微溶于水

乙酸酎1.082-73.1138.6能溶于水且与水反应形成乙酸

肉桂酸1.248135300可溶于热水、微溶于冷水

实验步骤（加热与夹持仪器省略）：

团、向图1所示的仪器A中加入足量碳酸钾、56.6mL（约为0.6mol）乙酸醉和36.2mL（约为0.357mol）苯甲醛,

在约90。（：条件充分反应约60分钟。

团、充分反应后，向A中加入适量K2co，溶液至混合溶液的pH=8,然后按图2所示的方法进行分离：加热