酚的结构异构命名和性质

酚的化学性质《第八章醇酚醚》

一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。苯酚泄漏事件酚的化学性质《第八章醇酚醚》为什么用生石灰处理？苯酚的化学性质酚的化学性质一、酚的结构苯酚分子中的P－π共轭体系酚的结构《第八章醇酚醚》酚的化学反应主要发生在酚羟基和苯环上《第八章醇酚醚》酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先的基团，则—OH与苯环一起作母体，称为酚；如果苯环上有比—OH优先的基团，则—OH作为取代基。如：酚的命名二、酚的命名《第八章醇酚醚》酚的命名《第八章醇酚醚》酚的命名PK1写出下列化合物的结构式酚的物理性质《第八章醇酚醚》三、酚的物理性质1、物态2、沸点3、熔点4、溶解性常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点高，否则低。酚具有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于水，多元酚由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度也随之增大。酚的化学性质《第八章醇酚醚》1、羟基上的反应

由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，从而使酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶于水的酚钠。（1）酸性与成盐四、酚的化学性质酚的化学性质《第八章醇酚醚》返回酚的化学性质《第八章醇酚醚》1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？盐酸＞碳酸＞苯酚2、写出视频中所有的化学反应式利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应下页3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？请写出有关的化学反应式PK2看视频回答问题（抢答）酚的化学性质《第八章醇酚醚》

醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与醇的混合物分离开来。酚的化学性质《第八章醇酚醚》

环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离[例题1]①加入NaOH溶液溶液下层溶液上层②分液③通入二氧化碳④抽滤

当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗？肯定会！吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有－NO2

、－

CN、－

X；供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有－R（烷基）

。酚的化学性质《第八章醇酚醚》酚的化学性质《第八章醇酚醚》C最强，A最弱。PK3下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）酚的化学性质《第八章醇酚醚》B最强，A最弱。PK4下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）酚的化学性质《第八章醇酚醚》β－萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。

与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。（2）生成酚醚酚的化学性质《第八章醇酚醚》

酚与酰氯、酸酐等反应时，生成酚酯。（3）生成酚酯酚的化学性质《第八章醇酚醚》阿司匹林，白色晶体，解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。酚的化学性质《第八章醇酚醚》苯乙醚√X苯乙醇？A？B？ABPK5完成下列化学反应酚的化学性质《第八章醇酚醚》乙酸苯酯A？B？C？ABC√XX乙基苯酚苯乙醚PK6完成下列化学反应酚的化学性质《第八章醇酚醚》酚的化学性质（2）酚的化学性质《第八章醇酚醚》1、苯环上的反应

羟基是较强的邻、对位定位基，对苯环有活化作用，因此苯酚的环上取代反应比苯容易进行，而且主要发生在羟基的邻位和对位。邻位邻位对位酚的化学性质《第八章醇酚醚》

苯酚的卤化反应非常容易发生。常温下把溴水滴入苯酚稀溶液中，羟基邻位和对位的氢原子立即被溴原子取代。（1）卤化酚的化学性质《第八章醇酚醚》

控制反应条件，在低温和非极性溶剂中，苯酚与溴发生取代反应，主要生成对溴苯酚。酚的化学性质《第八章醇酚醚》2,4,6-三溴苯酚的溶解度很小，微量的苯酚也能用溴检验出出，反应十分灵敏并能定量完成。实验室中常用来定性或定量鉴定苯酚。酚的化学性质《第八章醇酚醚》4－甲基－2，6－二溴苯酚？PK7完成下列化学反应酚的化学性质《第八章醇酚醚》PK8完成下列化学反应（综合训练）酚的化学性质《第八章醇酚醚》PK9判断下列有机物的酸性强弱（综合训练）酚的化学性质《第八章醇酚醚》

苯必须在混酸（硫酸+硝酸）和升温条件下才能发生硝化反应，而苯酚的硝化反应比苯容易，在室温下即可进行。（2）硝化为什么苯酚的硝化反应比苯容易进行？因为酚羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，使酚环上的电子去密度增加，酚环受到了活化。酚的化学性质《第八章醇酚醚》如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？邻硝基苯酚能形成分子内氢键，并容易随水蒸气挥发。对硝基苯酚能形成分子间氢键，相当于相对分子质量倍增，不容易挥发。酚的化学性质《第八章醇酚醚》采用水蒸气蒸馏的方法将这两种有机物分离浅黄色晶体、有毒，有机原料，用于医药、染料等。淡黄色晶体、有毒，可由对硝基氯苯水解制得，用于医药中间体、染料、杀虫剂、防霉剂等。酚的化学性质《第八章醇酚醚》PK10完成下列化学反应酚的化学性质《第八章醇酚醚》

由于酚羟基的影响，酚的烷基化反应比苯容易，一般用醇或烯烃作烷基化试剂。如在催化剂作用下，用异丁烯与对甲苯酚反应生成４－甲基－２,６－二叔丁基苯酚。（3）烷基化酚的化学性质《第八章醇酚醚》4－甲基－2,6－二叔丁基苯酚又叫防老剂264，简称BHT，白色或黄色晶体，主要用作橡胶和塑料的防老剂，也可用作汽油、变压器油的抗氧剂。酚的化学性质《第八章醇酚醚》邻乙基苯酚对乙基苯酚PK11完成下列化学反应酚的化学性质《第八章醇酚醚》2、氧化反应

酚容易发生氧化反应苯酚在空气中放置颜色逐渐变深就是因为被空气氧化成醌的缘故。酚的化学性质《第八章醇酚醚》童年趣事酚的化学性质《第八章醇酚醚》多元酚更容易被氧化

对苯二酚能够把感光的溴化银还原成单质银，而自己被氧化成醌。这一性质主要用于胶片或相纸的显影过程。酚的化学性质《第八章醇酚醚》3、与氯化铁的显色反应

酚类与氯化铁反应，生成带有颜色的配合物酚的化学性质《第八章醇酚醚》酚的化学性质《第