有机化学综合题-2021年高考化学之【考前抓大题】山东专用

绝密★启用前

大题05有机化学综合题（解析版）

1.诺贝尔奖获得者屠呦呦带领团队发现了青蒿素，为中国医药科技创新和人类健康事业作出了巨大贡献，

我国化学家在确认青蒿素分子结构后实现了青蒿素的全合成。一种以香茅醛为原料合成青蒿素的流程如图:

（1）青蒿素的分子式为。根据青蒿素所含官能团，推测其可能具有的性质有（填字母）。

A.易溶于水B.具有氧化性C.可发生水解反应

（2）香茅醛的同分异构体X含有醛基和六元碳环，且环上只有一个支链，满足上述条件的X有种，其

中核磁共振氢谱峰数最少的物质结构简式为o

（3）反应A-B实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是、。

（4）C中所含官能团名称为o

（5）通过D-E的反应，分子中引入了硫酸基团，而F-G的反应，分子中硫酸基团又被脱去，这样做的目

的是

（6）写出由苯甲醛和氯乙烷为原料•，制备茉基乙醛（Q-CH*CH,CHO）

的合成路线流程（无机试剂任选）:

CH,

〈）—C—CHO

【答案】（1）95乩2。5反（2）5CH,

（3）加成反应消去反应（4）叛基、酸键（5）保护默基

（6）

CH/CHzCHO

△O：Ba（OH）,rx-rl）

CH3cH,ClFSliirCH3cH,OHFKCH3cHOFI^O2-CH-CHCHO型也

【解析】根据流程可知；/茅醛在一定条件下转化为A,A生成B可以看成由两步反应完成：A在一定条件下

发生已知信息的分子内的加成反应转化为CH.CH,O,GH.CH.0在浓硫酸加热条件下环上的羟基发生消

去反应生成B;B在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成C,C再经过一系列转化生成D,根据D—G流程

可知，为保护结构中的城基，D中的城基与＜SH发生反应引入硫酸基团生成E,E与HC（OCH3）3反应生成

F,F在HgCl,作催化剂作用下将分子中硫魅基团脱去转化为芋炭基生成G,G在一定条件下反应，最终制得青

蒿素；根据古蒿素的分子结构简式，分子中含有的官能团有酯基、醛基及过氧基，分子结构中不含亲水基

团，据此分析青蒿素的性质；由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备羊基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醉，再

氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得到U,再与氢气催化加成即可

得到节基乙醛，据此分析解答。（1）根据青蒿素的结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价

空

键，不足键由氢原子补齐，则分子式为CI5H22O5;青蒿素的结构简式为a,含有的官能团有酯基、

醛基及过氧基，其中酯基可发生水解反应，过氧基具有强氧化性，整个分子结构中无亲水基，则青蒿素不

可能易溶于水，故选be。（2）香茅醛的分子式为C|oH|Q,其同分异构体X含有醛基和六元碳环，且环上只

有一个支链，则除六元环外，支链上有4个C原子，即为一C4H‘O’因含有一CHO,则有一CH,CH,CH,CHO、

-CH（CH3）CH,CHO、-CH,CH（CH3）CHO、-C（CH,CH3）CHO或一C（CH3）,CHO；痂种满足上

述条件的x；其中■■核磁共振氮谱峰数最少，也就是分子结构中不同环境的轨原子种类最少，则该有机物的结

CH,

C—CHO

构为高度对称，则物质的结构简式为ilL。（3）反应A-B实际上可看作两步进行，A在一定条件下

0IOI

OHIOHI

发生已知信息的分子内的加成反应转化为CH.CHQ/\GH.CH.O在浓硫酸加热条件下环上的羟基发生消

去反应生成B。（4）根据C的结构简式，其中所含官能团名称为援基、醛键。（5）通过D-E的反应，分子中

引入了硫酸基团，将城基转化为硫酸基团，而F-G的反应，分子中硫酸基团又被脱去形成谈基，则这样做

的目的是可达到保护默基，提高反应选择性的目的。（6）由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备羊基乙醛可以用

氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得到

O-CH—€H—CHO

U,再与氢气催化加成即可得到节基乙醛，合成路线流程图为

CH1cH,CHO

△O,Ba（OH）,kp||

CH：CH,C1NaOHMCHWHQH'ETZCH3cHO基"。

2.讪合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：

0点*CV^OH靛禹氤,Q^OHHUN；IKQ^AH

AB°DE

（CH&2O?

回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型为。

（2）B生成C的化学方程式为，，

（3）D中官能团的名称为,F的结构简式为o

（4）E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：

2：2：1：1的结构简式为o①能发生银镜反应②苯环上有三个取代基且其

中两个为酚羟基

（5）写出以苯和为原料制备化合物。的合成路线（其他试剂任选）。

【答案】（1）加成反应（1分）

⑵3%小（浓）"卬飞。（2分）

【解析】（1）由合成路线图可知，A生成B即，故其反应类型为加成反应；（2）

由合成路线图可知，B生成C即在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成,故反应的化学

方程式为+HNO3（浓）浓硫酸+H2O；（3）由合成路线图可知，D的结构简式为:

JU,故其中官能团的名称为氨基和竣基，由分析可知，F的结构简式为飙。0~^”；（4）E

H,NOOH

的分子式为CioHpOy故其符合①能发生银镜反应，分子中含有醛基，②苯环上有三个取代基且其中两个为

-CHCHiCHO

酚羟基，先考虑两个酚羟基的位置有邻、间、对三种，第三个取代基有：-CH2CH2CH2CHO、&3、

HCHO

kH3

1H2cH3、-CH2tHeHO、五种，邻苯二酚再连第三个取代基有2种，间苯二酚再连第三个取代基有3种,

对苯二酚再连第三个取代基有1种，故总共有5x（2+3+1）=30种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之

CHO;（5）由题干合成路线中A到B的转化信息可知，0

H}

比为6：2：2：1：1的结构简式为H或

()

和可以合成：在催化剂作用下与H2反应转化为：A

°,故最终确定以苯和

在浓硫酸作用卜发生分子内酯化反应即可生成目标产物R

o

为原料制备化合物、的合成路线为:

心、

Alda

3.化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如

下:

国一圜段痣*Q-CH^OH-BQ-CH^r

00E

⑴回

口）HjO*

班巴C^iCHO丝巴丝团一示毕L回咀

\,j0H7A\_y⑶耐一网也原丽T1」⑵*\_/

000

OH

OR]—f-R2

II

已知：i.L

RLR2（RpR3为烧基，Ji2为H或炫基）

0H

I

R.COOR.+%°H

11.11(2JH。“R

3(Ri、R2>R3为燃基)

回答下列问题:

(1)H的化学名称为,ATB所需的试剂是o

(2)D-E反应类型是,J含有的官能团名称是o

(3)G、M的结构简式分别为、o

(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为。

(5)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式(写出两种即可)。①属于芳香族化合

物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有组峰，峰面积比为：：：

一,41126、

(6)已知H,C=CH,因出但“gCH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备OH不超过五步

的合成路线_____________(乙醛友其它无机试剂任选)。

【答案】(1)苯甲醛；铁粉和液漠(2)取代反应；碳碳双键、竣基

0

II

(3)CH^-C-CH3；CH3MgBr

(4)-CH=CHCHO+NaOH+2Cu(OH)-CH=CHCOONa+Cu,Ol+3HQ

CHOOH

H：C=CH.阳;、匕；」CH£HO(())R)MgBr

H£=CH：+HBi—>H3C-CH;BI>H3c~CH：MgBrJ

OH

(6)5【解析】根据A的

分子式、C的结构简式，可知A为'■/,A与澳发生取代反应生成B,故B为对比D、F的结构，

结合B—C的转化，可知D中羟基被澳原子取代生成E,故E为〈^>~CH,CH、Br,对比F、N的结构，结合

0—

信息i可知G为CH3-2-CH3,苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成《^^■CHuCHCHO,(^^~CH=CHCHO

被氢氧化铜氧化后、酸化生成J,故J为〈^~CH=CHCOOH,K与甲醉发生酯化反应生成L,L与M发生

信息ii中反应生成N,由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K,故K为

^^^-CH2CH,COOH,贝I」L为，M为C&MgBr,据此解答。(1)H为其化学名称为：苯

甲醛，A-B是苯转化为<^-Br,反应所需试剂是液溟、铁粉；(2)D-E的转化是D中羟基被浸原子取

代生成E,属于取代反应，J为(^^~CH=CHCOOH,所含官能团有碳碳双键、段基；(3)由上述分析

可知，G为丙酮，结构简式为：CH,-C-CHVM的结构简式为CHplgBr；(4)I为《^^"CH=CHCHO,

含有醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应，化学方程式为：^^^-CH=CHCHO+NaOH+2Cu(OH)

-CH=CHCOONa+Cu2OI+3H2O；(5)K为―CH,CH,COOH,满足下列条件的K的同

分异构体「①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②能发生题反应，一说质含有醛基，③核磁共振氢谱有4

CHO

组峰，峰面积比为1：1：2：6,说明存在对称结构,且含有2个甲基,可能的同分异构体为:

（6）由乙醛与CH3cH2MgBr反应、酸性条件下水解生成

OH,乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙烯与HBr发生加成反应生成CH3cH,Br,C&CHJBr与Mg/乙醛反应

生成CHaCH,MgBr,合成路线为：

'CH,CH°\⑴R,MgBr

H；C=CH：+HBr-H,C-CHBrHC-CH；MgBr）⑵H,0*

:xBx}jon

4.葛根大豆昔元（F）用于治疗高片床引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

（1）化合物C中的含氧官能团有、（填官能团名称）。

（2）已知：C-D为取代反应，其另一产物为H'O,写出X的结构简式：。

（3）反应EfF的反应类型是。

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的的结构简式：。

I,属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；

II.能与FeCy溶液发生显色反应；

III.不能发生水解反应，能发生银镜反应。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以（^"OCH2cH、和（CH,CO）,0为原料制备药物中间体

0H-

CH3cH2。一20H的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

HRt-N:iCH溶洒、

CH=CH.nPI»CHCHRr->CH.CH.OH

22372△32

O-0H

I

【答案】（1）醒键、竣基；（2）OH；（3）取代反应

(4)WCHO

(5)

HxCHsCO

尚广.HjCHjCO-Q-ai=Oh产产

、Q/：0.坨C^COYg~CH_f此

7OHOH

【解析】（1）根据化合物C的结构简式可知在物质分子中的含氧官能团有酸键、竣基；（2）已知：C-D

O^OH

I

为取代反应，其另一产物为H,O,根据反应前后元素的原子个数不变，可知X的结构简式是0H；（3）

根据反应物及E、F的结构简式可知反应E-F的反应类型是确定反应；（4）同时满足条件：I.属于芳香族

化合物，分子中有4种不同化学环境的氢：II.能与FeCl、溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；HI.不能发

CHO

CH5-/yCH3

生水解反应，能发生银镜反应说明含有醛基的B的两种同分异构体的的结构简式：AH、

OH

CHs-^jpCH3

CHO；（5）以^^>~OCH,CHa和（CH£O）,0为原料制备药物中间体CH£H,0一

0H

20H的合成路线是：

此atco-Q^^>百42c薪小/HaY^HCH；

6H

HjC町O-^HCH=CH：旦*HjCH2co

工嘤H3CH2COYQ-CH-CH：

5.龙葵醛是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示（部分反

应产物和反应条件已略去）。

回答下列问题：

（1）X的名称是O

（2）下列有关龙葵醛和C3&（烯烧）的说法正确的是（填序号）。

A.它们的实验式相同B.它们都能使溪水褪色

C.它们都能发生加成反应D.它们都含有碳碳双键

（3）反应⑤的试剂和条件是，反应③的反应类型是。

（4）有机物T所含官能团的名称是,反应④的化学方程式为。

（5）在T的同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应的有种，其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且

峰的面积之比为1：2：3：6的结构简式为（写出其中的一种）。

（6）参照上述流程图（如R―>X……），以2—甲基一1,3一丁二烯为原料，经三步制备2一甲基一1,4-

丁二醛，设计合成路线。

【答案】（1）异丙苯（或2一苯基丙烷）（2）BC

（3）氢氧化钠溶液、力U热；消去反应

QH,CH,CH,

CH「CH—C-CH,-^BrCHtGHsCHCH.BrHOCH,CH5CHCHs0Hq

（5）OHCCHJJHCHO^^-I

【解析】根据题中各物质转化关系，比较苯和X的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应,

X在光照条件下发生侧链上取代生成Y,Y发生消去反应生成Z,Z与漠化氢发生加成反应生成W,W在碱性

条件下加热，发生水解反应生成T,T发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推T得为

C1

》CH-CH20H广「'H-CHzBr^V-C=CH2Z^pC-CH5PpCH-CH2Cl

CH5CHB，Z为UCH3，Y为kJCH3或UCH3，

CH-CH5pipCH-CH5

CH3o（1）X为CH3,名称为异丙苯（或2一苯基丙烷）；（2）根据龙葵醛的分子

式CgHgO,结构中含有官能团醛基，烯燃J4中含有官能团碳碳双键，进行如下判断：.它们的实验式不相

同，aA错误；醛基被浸水氧化为竣基，溪水褪色，碳碳双键与澳发生加成，浪水褪色，B正确；醛基、碳碳

双键都能与氢气发生加成，C1E确；苯环无双键，醛基含碳氧双键，D错误；正确答案选BC：（3）根据转化

流程看出，W为滨代烧，T为醇，澳代燃在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成相应的醇；从流程看

出，由Y为氯代燃变为含氧衍生物，减少了HC1,该反应为消去反应；（4）有机物T为醇，所含官能团的名

称是羟基：山Z变为W,发生加成反应，滨原子应该加不饱和碳原子的端位碳上，这样才能被氧化为醛基；

CH»CH,

人C=CHCHCHBT

orZ2+HBr出aZ2

反应的化学方程式为：;（5）在T（C9Hl2。）的同分异构体中，

遇氯化铁溶液发生显色反应，该有机物的结构中必须含有酚羟基，这样环上有一个3个碳的取代基，环上有

一个乙基和一个甲基2个取代基，环上有3个甲基取代基，和羟基位置吸相比，有邻间对三种位置，这样的

结构共有22种；符合核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积之比为I：2：3：6的有机物为

Y或Y

<JH&I,（6）醇要氧化为醛，醉中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2一甲

基一1,3一丁二烯来说，只有发生1,4加成，溪原子才能加成在两端的不饱和碳上，而要实现这样的变化,

必须满足双氧水作为反应条件才能实现。其制备流程为：

6.有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的

一种路线如下:

已知:

C5

RCOOH

MgO

R-Br—-^*RMgBr——||OH

乙融①R1—C—Rj

R|—C-R2

@H2O

R

回答下列问题:

（1）B的结构简式是»C的官能团名称是o

（2）D生成E的化学方程式为。

（3）H-J的反应类型是。在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的结构简式是

（4）根据X的分子式为__________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同

乙醛

分异构体共有种（已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。

①除苯环外无其他环，且无一0一0一键

②能与FeC§溶液发生显色反应

③苯环上的一氯代物只有两种

0H

（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料合成CH）的路线流程图（其他试剂

自选）。

Q飙

【答案】（1）Br;醛基、浪原子

Cll3CII3

CHa—C=CH24HBr—*CHj—（:―＜：Ha

（2）Br

（：«：!!!）＞O

IIIOCHCkOH

（3）酯化反应；L/

（4）C8H6O3；9

CHO

CH3

【解析】（1）B的结构简式是oC(）的官能团名称是醛基、澳原子。（2）DFH=i—CH，）

：

CH3—c—＜H2+HKr、C)H

与HBr发生加成反应生成E的化学方程式为；(3)H(COOII)-J

为防化反应。在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的化学方程式是

(XCHPJO

C(CH3)S

HEO-CHcion

1(”1)IIO

耍p2

CHO

《〉CHO

（4）根据“lr和已知信息可以判断X的结构简式为:COOII

，其分子式

乙雄

为C8H6。3；x能与FeC§溶液发生显色反应，说明X中含有醇羟基；又除苯环外无其他环，且无一0一0—

键，苯环上的一氯代物只有两种，则满足下列条件的同分异构体共有

7.化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成:

（1）D中的含氧官能团名称为（写两种）。

（2）F-G的反应类型为“写出D与足量NaOH溶液反应的方程式

（3）写出同时满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应;

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC4溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢

（4）E经还原得到EE的分子式为CuH"O\N,写出E的结构简式:

>----141/J

（5）已知：①苯胺易被氧化。

C(X)HC(X)H

做件KMn（X淆能

△cy二：rq

②NQ

COOH

/S-NHC（X：Hi

请以甲苯和（CH3co）2。为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路

线流程图示例见本题题干）o

【答案】（1）羟基、默基和酰胺键（或肽键）

(2)消去反应;

CH.CH>CH»CH,C(X)II

鲁■网提NHCOCH,EKMf

(5)666-△

【解析】（1）由结构简式可知D含有酚羟基、谶基和酰胺键；（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可

知发生消去反应：D与足量NaOH溶液反应的方程式：

fwoocH,+3NaOHf+CH3coONa+NaBr+H2。；（3）C（CH3O-<^^>-NHCOCH3）的一种同

分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产砺之一能与FeCl,溶液发生显

色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO一结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，,应为对称结

CH.、,CH3_/H,

<X）CH（X）CHHC（X）~<^—N

构，则同分异构体可为CH,或CH,或\CH；（4）E经还原得到F,E的分

子式为CuH"0、N,Q=2x14+276=7,由F的结构简式可知E中含有C=0键，发生还原反应生成一0H,

14I/J2

C(KMl

；⑸以甲苯和（CHQ）2。为原料制备8NFK(Wlf,

（>

E的结构简式为CH.，可先山甲苯发生

硝化反应，生成邻硝基甲苯,不能先氧化甲苯为苯甲酸，然后再硝化，因为根据给出的已知，若先氧化再

硝化，硝基会进入骏基的间位，而不会进入叛基的邻位。然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酢发

e3C（M>H

,氧化可生成u

生取代反应生成▼,流程为：

CKC（X）H

NHCOCH,MX瞠NHaJCK

△

8.合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线:

已知：

RCOOR'+R»OH^^RCOOR"+ROH（R、R'、R"代表燎基）

i.△

,NaOH

RCHO+RCHX、HORCH：CCHO+HjO(R、R‘代玄敏小子或烽用)

I

11.

(1)A的结构简式是。

(2)试齐值是。

(3)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是。

(4)反应⑤的反应类型是。

(5)E中官能团是o

(6)下列说法正确的是：(填字母序号)。

a.反应③中C发生氧化反应

b.可用FeC§溶液检验反应⑤中A是否反应完全

c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体

—ah

HO-/V-<!；_«\-0H

d.反应⑩中试剂b的结构简式是、

e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯

(7)I-J转化的一种路线如图，已知中间产物2转化为J是消去反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简

式。

甘才为।"HBr-HBr

I.成剂〉中间产物1--------»中间产物2--------

中间产物1:；中间产物2：o

(8)G的分子式为C,3H«0O3，，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，反应⑨的化学方程

式是__________。

【答案】(1)(2)H,

>

（3）2<^）>-0H+0,-^*2<Q3=O+2H2O

（4）取代反应（5）羟基、埃基（6）abed

0

II

+2CH3COCH3

【解析】根据⑤产物结构简式及A分子式知，A为⑤为取代反应；①为加成反应，a为H2,B

0

为《二〉一0H,②为催化氧化生成C为<。=0,D应为、一/,由题给信息结合I的结构简式可知E为

0H0

人于-用3

S/，含有羟基、黑基，G的分子式为C3H6。、，只含一种官能团，且核磁共振氢谱只有一种化学环

50*0

境的氢，应为CHQ—&-0C%,由题给信息可知F为(1)A的结构简式是

(2)A与与氢气发生加成反应生成B：(3)C只含有一种官能团，为环己醇U>—0H,反应②的化学方程

式是：-OH+O2-^+2<^>=O+2H3O,(4)反应⑤的反应类型是取代反应；⑸结构简式可知E

0H0

3

含有羟基、皴基；(6)C与过氧化物反应生成七元环酯，③中C发生氧化反应，故a正确；

A(<^^>—OH)能与FeCy溶液发生显色反应，可用FeCy溶液检验反应⑤中A是否反应完全，故B正确；E

OH-0

ii

3

反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体，故c正确；对比F的结构简式，反应⑩中试剂b

HO-Cy-c-r》0U

的结构简式是,故d正确。反应④生成了聚酯但没有小分子生成，不是缩合聚合

共振氢谱只有一种化学环境的氢，反应⑨的化学方程式是

o1s?一定条件'b—olr\s?

-OCiCH3+CH3OCOCH,------------>><\=/+2CH3COCH3O

H?H00

9.聚合物H(H-FN-)是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合

成路线如下：

H2SC)4(球)|-1'=4|----1I----1D

CMOH

讦f(O催

化।

N(%荷

EHNO3(浪)」还原E

——GJ

(CftHsCl)112so,(浓)/△

NII2

已知：©c>D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②DielsAlder反应：｛+|&Qi

（1）生成A的反应类型是,D的名称是,F中所含官能团的名称是。

（2）B的结构简式是；的反应中，除C外，另外一种产物是。

（3）D+G-H的化学方程式是o

（4）Q是D的同系物，相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且

峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为（任写一种）。

（5）已知：乙焕与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙焕为原料，选用必要的无机

HOOH

试剂合成U。n’、。“，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和

反应条件）。

Cll3

硝

【答案】（1）消去反应；对苯二甲酸；硝基、氯原子（2）Clla;H,O

■uOHH

（3）〃H,N-＜（^^-NH,+〃HOOC—催化剂〉HO-FC一一自一In

【解析】（1）根据题意分析可知C、HQH生成A（乙烯）的反应为消去反应，由D的分子式结合信息①可

知D的结构简式为HOOC—《^^COOH,D的名称是对苯二甲酸；由题意可知F的结构简式为C1-

＜（^^N02,F中含有硝基和氯原子两种官能团。（2）“B-C”的反应为分子内脱水反应，除生成C外,

另外一种产物是HQ。（4）根据题中限定条件可知Q比D多1个CH2原子团，且Q中含有两个竣基和一个

苯环。若苯环上只有1个取代基，应为一CH（COOH）,,则Q仅有i种结构；若苯环上有2个取代基，分

别为一COOH和一CH,COOH,二者可处于邻位、间位和对位，则Q有.3种结构；若苯环上有3个取代基，

为2个一COOH和1年一CH,2个一COOH可位于苯环的邻位、间位和对位，则一（2国取代苯环上的I个H

原子，Q分别有2种、3种和1种结构，综合上述分析，符合条件的Q的结构共有1+3+2+3+1=10种。其

HOOCCOOHCH3

W0c又COOU

中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为黑或Uo

（5）乙焕与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应，即、一屋—0,与澳发生加成反应生成

BrrjBrHOrrOH

Br、'Br,再在“NaOH水溶液、△”条件下水解即可生成HOOH

10.睛亚胺与邻酚羟基节醇在碱的作用下可以发生偶联反应生成酸键，反应的条件温和，操作简单，目标

产物收率高。下面是利用该方法合成化合物H的一种方法：

H回

注：以上合成路线中，Ph代表苯基,如PhNHNH,表示NHNH2,

回答下列问题:

（1）A的化学名称为,B的结构简式为。

（2）由C生成D的反应类型是,F中的官能团名称是

（3）H的分子式为。

（4）不同条件对偶联反应生成H产率的影响如下表：

实验碱温度/℃溶剂产率％

1E.N25DCM<10

2毗陡25DCM<5

3Cs.CO.25DCM70

4LiOtBu25DCM43

5Cs’COq25DMF79

6Cs?CO325C&CN83

观察上表可知，当选用DCM作，容剂时最适宜白勺碱是_,由实验3、实验4和实验5可得出的结论

是：25℃时，,H产率最高。

（5）X为G的同分异构体，写出满足下列条件的X