新高考化学二轮复习 有机物的结构分类与命名 学案

第一单元有机物的结构、分类与命名

[考点要求）-------------------------------1考查方向）------------------------------------学科素养）

1.有机物中碳原子的成键特点、结构式:

结构简式和键线式：

考点一研究有机物的1.宏观辨识与微观探析：能从原子、分子•水平

2.甲烷、乙烯和乙块的组成、结构和空

•般步骤和方法分析有机物的微观结构,从宏观与微观相结合

间构型。

的视角对有机物进行分类和表征

3.同分异构体（碳架异构、官能团类别

异构和官能团位置异构）

----------考点二有机物的分类----------

.立体异构与生命现象的联系

42.证据推理与模型认知：能从宏观和微观结合

5.同系物及其通式上识别并判断同分异构体，并运用理论模型推

考点三有机物的命名测限定条件F同分异构体数目判断及结构简式

6.有机化合物的分类方法,

的书写C

7.烷烽的系统命名法和常见有机物的习

惯命名。

考点一研究有机物的一般步骤和方法（考试要求:a、b、c;考查频率:6年10卷

6考）学生用书P124

必备知识排查3

【梳理自查】

分离|元索定|测定相对波谱

提纯I量分析I分子质量分析

纯净物一确定实验式一确定分子式一确定结构式

（1）元素分析。

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成

如燃烧后c--也旧—约9,

将一定量有机物燃烧.分解为简一无机

/三太给_#.并测定各产物的量,从而推算出有

理里西机物分了-中所含元素原f•最简单的整数

「一、■，即确定其去跄4,

兀

素

分

㈣'①李比希氧化产物吸收法:,

仅含碳

氢乳亓素CuO「H2O（用无水CaCk吸收）

1｛实验方法）-而有机物—XOM用KOH浓注液吸收）

一计算出分子中碳、氢原子的含量

—"剩余的为皂厘子的含量

[②现代元素定显分析法,

（2）相对分子质量的测定一一质谱法。

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物

的相对分子质量。

物理方法化学方法

核磁共振氢

红外光谱

谱

不同的化种数：

学键或官等于

能团吸收不吸收

频率不同峰的利用特征

同，在红化个数反应鉴定

外光谱图学出官能团,

中处于不环每种再制备其

同的位境个数：衍生物,进

置,从而的与吸一步确认

获得分子氢收峰

中含有何原的面

种化学键子积成

或官能团正比

的信息

【易错辨析】

判断正误（正确的打“J”，错误的打“X”）

⑴利用质谱法可以鉴别二甲醛(CH3-0-CH3)和乙醇。()

提示：X。质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。

⑵有机物中碳、氢原子个数比为1：4,则该有机物一定是CH,。()

提示：X。甲醇的分子式为CHQ,其中碳、氢原子个数比也为1：4。

o

A

oCH3

(3)有机物6的任-核磁共振谱图中有4组特征峰。()

提示：Vo

(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定

有机物的官能团类型。()

提示：X。核磁共振氢谱不能确定有机物的官能团类型。

(5)已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有机物的分子式。()

提示：根据相对分子质量和实验式，可推出有机物的分子式。

(6)O°H的核磁共振氢谱中有6种峰。()

提示：X。核磁共振氢谱中有5种峰。

关键能力提升＞

【要点归纳】

有机物分子式的确定方法

m(C)+m(H)=m(有机物)f只含C、H

m(C)+m(H)<m(有机物)-含C、H、O

(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质

量：Mr=22.4Xpo

(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子

质量:Mr(A)=DXMr(B)。

(3)混合物的平均相对分子质量:可产瞽。

(1)直接法。

①由题意计算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子

的个数,最后得到分子式。

②利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原

子个数，从而确定分子式。例如:

121

_w(O)•M

N(0)

16

(2)最简式法:各元素的质量分数一最简式空外分子式。例如:

w(C).iv(H).w(O)

N(C)：N(H):N(0)=-二a：b：c(最简整数比)，则最简式为UH。,

12116

分子式为

(CaHbOc)1°K+b'+Lc。

⑶通式法。

类另U通式相对分子质量

CH2n+2

烷煌nMr=14n+2(n21)

烯烧、环烷煌CH2nMr=14n(烯煌,n22),

Mr=14n（环烷号,n23）

Mr=14n-2（焕煌，n22,

焕煌、二烯短CnH2n-2

二烯煌,n24）

CnH2n-6

苯及其同系物Mr=14n-6（n16）

饱和一元醇

CnH2n+2。Mr=14n+2+16

饱和一元醛CnH2noMr=14n+16

饱和一元酸

CnH2n。2ME4n+32

及酯

⑷商余法。

①％n……2,该烧分子式为:CB四

14

②"=n……0,该烧分子式为:做电。

14

③业=n……-2,该小分子式为:&&2。

14

=n...-6,该/空分子式为:CnH2n-6。

14

(Mi相对分子质量n:分子式中碳原子的数目)

(5)化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式

的方法。

在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程

式有

y点

CM+(X+；)O2^XC02+1H20

CxH、a+(x+^-|)O2^XCO2+^H2O

(6)平均值法:当几种烧混合时,往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烧

分子计算时,可以得出平均摩尔质量,进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为

两成分的摩尔质量为此、M2,且MKM”则一定有M2O平均分子式中C、

H个数介于两成分之间，故可确定煌的范围。

【新题快递】

1.实验室用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成,测定装置如图(铁架台、铁

夹、酒精灯等未画出)。取17.1gA放入装置中，通入过量(L燃烧，生成CO2和

比0,请回答下列有关问题：

⑴通入过量的目的是

(2)C装置的作用是;D装置的作用是

(3)通过该实验,能否确定A中是否含有氧原子?o

(4)若A的摩尔质量为342g•moF1,C装置增重9.99g,D装置增重26.4g,则A

的分子式为。

［解析】(1)燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，要通入过量02使有机物在

氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水。(2)C装置中的试剂为浓硫酸，用于吸收有机

物燃烧生成的水，D装置中的试剂是碱石灰，用于吸收有机物燃烧生成的二氧化

碳。

⑶通过浓硫酸增重的质量可以求出有机物中氢的质量，通过碱石灰增重的质量

可以求出有机物中碳的质量，再根据A的质量判断是否有氧元素。

9.99g

(4)由浓硫酸增重可知，水的质量为9.99g,可计算出n(H0)=-------=0.555

218g•mol1

mol,n(H)=1.11mol,m(H)=1.11g;使碱石灰增重26.4g,可知二氧化碳质量为

26.4g

26.4g,n(C)=n(C0)=--------;=0.6mol,m(C)=7.2g,m(C)+m(H)=8.31g,有

244g•mol

8.79g

机物的质量为17.1g,所以有机物中氧的质量为8.79g,n(0)=--------=0.55

16g♦mol1

mol,n(C)：n(H)：n(0)=0.6mol:1.11mol：0.55mol%12：22：11,即实验式

为C12H220ibA的摩尔质量为342g•mol：所以分子式也为C12H2201lo

答案：(1)使有机物A充分燃烧(2)吸收A燃烧后生成的H20吸收A燃烧后生

成的co2

(3)能(4)G2H22。“

2.已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下:

100

80

相

对60

丰

度40

伙20

°1015202530354045505560657075

质荷比

图1质谱图

不对称一CH3C=OC—O—C

波数/cm/

图2红外光谱图

回答下列问题：

(1)结合以上谱图推断:有机物A的相对分子质量为,分子式为,

所含官能团的名称；有机物A的叫核磁共振谱图中有种吸收峰，

峰面积之比为O

⑵链煌B的相对分子质量比A小4,含3个甲基,并能使澳的四氯化碳溶液褪色,

符合题意的B有种。

⑶链烧C是B的同系物，且其对乙烯的相对密度为3,C的《核磁共振谱图显示:C

中只含有一种氢原子。则C在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为一

_O

【解析】(1)由质谱图可确定相对分子质量为74,由红外光谱图可知含有一CH?、

CT)、C—O—C等基团。可推知该物质为乙酸甲酯，分子式为C3H(Q2,所以所含官

能团的名称为酯基；有机物A的《核磁共振谱图中有2种吸收峰，峰面积之比为

1：10(2)链烧B的相对分子质量为70,且含3个甲基，并能使澳的四氯化碳溶液

褪色，则一定是2-甲基-2-丁烯。(3)链烧C是B的同系物，说明也是烯姓；其对乙

烯的相对密度为3,说明C的相对分子质量为84;C的核磁共振谱图显示只含

CH3cn3

c-c

有一种氢原子，则它只能是CH3CH3o

答案：(1)74C3H酯基21：1(2)1

CH3CH3CH3CH3

nC—CC—C3n

（3）CH3CH3•一定条"〉CH3CH3

考点二有机物的分类（考试要求:a、b、c;考查频率:6年10卷7考）学生用书

P126

必备知识排查

【梳理自查】

一、官能团与有机物的分类

1.官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物

典型代表物

类别官能团

（名称、结构简式）

烷烧甲烷出

/Y（碳碳双键）

烯烧乙烯H2C-CH2

焕烧一c三c一（碳碳叁键）乙快HC三CH

芳香煌苯O

（

卤代垃一X卤素原子）澳乙烷C2H5Br

醇乙醇C2H50H

ATJ，打算、

酚苯酚C6H50H

\/

7c—AC?乙雄

醒

（醒键）CH3cH20cH2cH3

0

醛乙醛CHCH0

-H（醛基）3

》一°（默基）

酮丙酮CH3COCH3

O

竣酸-1-0H（竣基）乙酸CH3C00H

0乙酸乙酯

酣-LY-R（酯基）

CH3C00CH2CH3

二、有机物的结构特点

成键数目

•每个碳原子形成立个共价键

成键种类_

单健、双徒或奏健

碳原子

连接方式.

.硬健或破环

⑴结构式、结构简式、键线式。

物质

丁烷丙烯乙醇乙酸

名称

结构HHHHHHHHHHO

111111111

H—C-C-C-C—IIH-O-CCIIHCCO-Hll—C-C-O-H

11111111

式HHHHHHHH

结构

CH3cH2cH2cH3CH2=CH—CH:1CH3cH20HCH3COOH

简式

键

0

Z\Z\

线OH人

OH

式

⑵球棍模型、比例模型。

模型

甲烷乙烯乙快乙醇

类型

球棍0^0

o-CSD-o

模型

比例

a)TTY

模型cnO鸣

同分异构

化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象

现象

同分

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

异构体

碳链骨架不同

碳链

如CH:i—CH2—CH2—CH:^n

异构

CH3

1

CHa—CH—CH,

官能团位置不同

类

位置

如和

型CFLYH—OL—CL

异构

CH3—CHYH—CL

官能

官能团种类不同

团

如CH3cH20H和CL—0—CL

异构

【易错辨析】

判断正误（正确的打“J”，错误的打“义”）

(1)含有苯环的有机物属于芳香煌。()

提示：X。硝基苯，含有苯环，但不属于芳香煌。

(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()

提示：X。醇、酚都含有羟基，但不属于同一类物质。

(3)OOH和OCHzOH都属于酚类。()

提示：X。苯酚属于酚，苯甲醇属于醇。

(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。()

提示：义。可能为较酸、酯等。

(5)醛基的结构简式为“一COH"。()

提示：X。“一COH”为醇，醛基应为一CHO。

(6)C2H分子表示的物质一定是纯净物。()

提示：X。CzHCk有两种结构。

关键能力提4，

【要点归纳】

(1)烷煌:烷煌只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:

①成直链,一条线。

先将所有的碳原子连接成一条直链。

②摘一碳,挂中间。

将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。

③往边移，不到端。

将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。

④摘多碳，整到散。

由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。

⑤多支链，同邻间。

当有多个相同或不同的支链出现时一，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间

碳原子的顺序依次试接。

(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书

写。

(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目，例如，

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙快无异构体；

③4个碳原子的烷烧有2种异构体,5个碳原子的烷煌有3种异构体,6个碳原子

的烷煌有5种异构体。

⑵基元法:如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法:如二氯苯(C6H£卜)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将

H和C1互换)；又如CH】的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3的一氯代物也只有1

种。

(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

【典例研析】

【典例】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺22］戊烷（XI）

是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）

D.生成1molC5Hi2至少需要2molH2

【解析】选C。环戊烯与螺［2.2］戊烷（X］）的分子式均为C5H历二者互为同分异

构体，故A正确；二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以取代同侧

碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B正确；螺

［2.2］戊烷（XI）中中心原子含有四个单键，故所有碳原子一定不处于同一平

面，C不正确；螺［2.2］戊烷（〉＜!的分子式为C5H8,若生成1molC5H修则至少需

要2molhD正确。

【新题快递】

1.（2021•衢州模拟）阿比朵尔结构简式如图，它对体外的冠状病毒有抑制作用，

有关说法正确的是（）

22H25BrN2O3S,分子中含有3个苯环结构

B.该物质存在多种官能团，如羟基、酯键、澳原子和甲基

C.一定条件下,该物质在NaOH溶液中能发生水解反应,产物有乙醇和澳化钠等

D.该物质能与浸水发生加成反应,也能与滨水发生取代反应

【解析】选C。根据该物质结构简式可知，化学式为C22H25BrN2（）3S,分子中含有2

个苯环结构，故A错误；该物质存在多种官能团，含有酚羟基、酯基、澳原子、碳

碳双键，甲基不是官能团，故B错误；一定条件下，该物质含有酯基、澳原子，具有

酯和卤代烧的性质，在NaOH溶液中能发生水解反应，产物有乙醇和澳化钠等，故C

正确；该物质含有碳碳双键，具有烯煌的性质，能与澳水发生加成反应，结构中含

有甲基和苯环，在一定条件下能和澳单质发生取代反应，不能与澳水发生取代反

应，故D错误。

【加固训练】

迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质

中含有的官能团有

【解析】根据图中所示结构，可以看出该物质含有如下官能团：竣基、酯基、（酚）

羟基、碳碳双键。

答案:竣基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键

（）

IIH

\/

C=C

A.乙烯的结构式：H，'H

B.甲酸甲酯的结构简式:C2HQ

C.2-甲基丁烷的键线式：儿

H

D.甲基的电子式：“：c•

*♦

【解析】选B。结构式是每一对共用电子对用一个短线来表示，乙烯分子中每个

碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子

对,A正确；结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基,

其结构简式为HCOOCHs,B错误;键线式中每个端点为一个C原子，省略C—H键,C

正确；甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，D正

确。

【加固训练】

（2021•杭州模拟）下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所

示：

异丁醇叔丁醇

CH

键线式

沸点/℃108

下列说法不正确的是（）

A.异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的

B.异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且面积之比是1：2：1：6

D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛

【解析】选D。异丁醇分子是由异丁基

（CH3”CHCH2一和羟基一0H构成，A正确；异丁醇分子中，同碳原子上的氢为等效氢,

同碳原子上的甲基等效，不存在对称位置，故等效氢原子有四种，核磁共振氢谱

有四组峰，四种氢原子个数之比为1：2：1：6,故四组峰面积之比是1：2：1：

6,B正确；表中燃基结构不同，沸点数据不同，故烧基结构会明显影响有机物的物

理性质，C正确；异丁醇的羟基碳上有2个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁

醛，而叔丁醇的羟基碳上有无氢，不能被催化氧化，D错误。

OOOO的一氯代物有()

【解析】选C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两

__.\_2,3_4

条对称轴的物质，即厂，在其中的一部分上有几种不同

的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢

原子，故有5种一氯代物。

4.(1)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

^~^CH

2^CH2COOH

E

I.分子含有2个苯环

II.分子中含有3种不同化学环境的氢原子

(2)化合物乙仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。乙与FeCh溶液作

用显现特征颜色,且乙分子中短基上的一氯取代物只有一种。则乙的结构简式为

___O

(3)化合物丙(有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的丙

的同分异构体的结构简式。

①能与FeCh溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环

境的氢原子。

【解析】根据同分异构体的书写方法进行书写，但是要注意题干中所给的限定条

件，写出来之后要复核一下是否符合相应的条件。(DE的一种同分异物体含有3

种不同化学环境的氢，就是不等效的氢有3种，且含有2个苯环，是结构对称，则

对应结构为

⑵与FeCI3溶液作用显现特征颜色，说明乙中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分

子质量为94,而110-94=16,因此还含有一个氧原子，故为二元酚，又因为乙分子

中煌基上的一氯代物只有一种，所以2个羟基只能是对位。

(3)由条件可知，该物质含有酚羟基、醛基，具有5种等效氢，故其结构简式可能

CILCHO

⑵HOOH

CH,CI10

考点三有机物的命名(考试要求:b;考查频率:6年10卷3考)学生用书P128

必备知识排皂"

【梳理自查】

1.烷烧的习惯命名:

10及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示

碳原1°以上》用中文数字表示

子数

L相同时一用“正”“异”“新”等来区别

如C5h的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3,CH3cH(CL)CH2cH3、C(CH3)4,用

习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2.烷烧系统命名三步骤：

卜选主链］一选最长的碳链为主链

I

I编序引从靠近支链最近的一端开始

I

I写名称|f先简后繁，相同基合并

cn3—CH—cii2—CH2—cu3

如CH2―CH3命名为3-甲基己烷。

【易错辨析】

判断正误(正确的打“J”，错误的打“义”)

cil3—CH—CII3

(1)C2Hs的命名为2-乙基丙烷。()

提示：义。名称为2-甲基丁烷。

(2)2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇互为同分异构体。()

提示：Vo2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇的分子式相同。

⑶乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有9种。

()

提示：乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，得到一氯乙烷1种、二氯乙

烷2种、三氯乙烷2