常见的有机化合物-2023年高考化学大一轮单元复习（全国通用）

单元12常见的有机化合物

考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质

知识精讲

i.甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质

甲烷乙烯苯

H

1

HHH足

1\/

H—C—HC=CH-CC-H

结构式/\1II

1HyJC-H

HHH

H

碳碳键是介于碳碳里键和碳

结构特点只含单键的饱和田含碳碳双键的不饱和垃

碳遍之间的一种特殊的键

空间结构正四面体平面结构平面正六边形

无色、无臭的气体，无色、稍有气味的气体，

无色、有特殊气味的液体，

物理性质难溶于水，密度比难溶于水，密度比空气

不溶于水，密度比水小

空气的小的略小

2.甲烷、乙烯、苯的化学性质

在横线上填写化学方程式、物质或现象。

稳定性广与强酸、强碱不发生反应

二不能使酸性KMnO,溶液褪色

甲燃烧120点燃「C+2HC

烷氧花康CH4+2O2—>CO2+2HQ

C1光照/CH,+C12CH:tCl+HCl

取代反应L进一步取代可生成CH2cb、CHCh、

CC14

氧化―"能使酸性KMnO,溶液褪色

反应匿C2H4+3O2^^*2CO2+2H2O

：

Br2CH2=CH2+Br2-----*CH2BrCH2Br

现象：漠的四氯化碳溶液褪色

CH2=CH?+H2催吐剂”CHCH

乙加成:i3

烯反应

CH2=CH2+HCI—!^^-CH:!CH2CI

HO>催化剂

2-CH-CHz+Hq凝曷gCH,CH20H

加聚反应

+CH?—CH?七

燃烧反座2aH计15。2速蚣］2CO2+6H2O

现象：火焰明亮并带有浓重的黑烟

0H加成反思0+34啜Q

取代厂广「O+HNO，检普*0^N°2+凡°

取代反应d

1HBi

3.烷煌

（1）结构与性质

通式C〃H2"+2（链状烷煌，

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价

结构

键均被氢原子饱和

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molC〃H2〃+2含共价键的数目

特点

是（3〃+1）NA

密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度;

物理性质熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而北高；

状态：气态一液态一固态，碳原子数小于5的烷烧常温下呈气态

化学性质取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）习惯命名法

①当碳原子数〃W10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当〃>10时，用汉字数字表

zj\O

②当碳原子数〃相同时，用正、异、新来区分。

如：CH3cH2cH2cH2cH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2cH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

考点二煤石油天然气

知识精讲

1.煤的综合利用

⑴煤的干储

将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干储是一个复杂的物理、化学变化过程。

一气态物质一焦炉气：凡、CO、CH」、C2H4

厂粗氨水：氨、钱盐

煤1邂一液态物质卜粗苯：苯、甲苯、二甲苯

匚煤焦油：苯、酚类等

一固态物质一焦炭

(2)煤的气化

将煤转化为可燃性气体的过程,主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。化学方程式为C+H2O(g)»

CO+Hgo

⑶煤的液化

①直接液化：煤+氢气粤粤苗液体燃料。

②间接液化:煤+水工水煤气等甲醇等。

问血1

2.石油的综合利用

(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷妙、环烷妙和芳香烧。所含元素以C、H

为主，还含有少量N、S、P、。等。

(2)石油的加工

方法过程目的

分储把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程获得各种燃料用油

把相对分子质量大的烧断裂成相对分子质量

催化裂化得到更多、更好的汽油

小的垃

得到乙烯、丙烯、甲烷等

裂解深度裂化，产物呈气态

重要的化工原料

3.天然气的综合利用

(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2

原理：CH4+H2O(g)^^CO+3H2„

考点三有机高分子材料

知识精讲

1.高分子

(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在IO4以上。

注意：①没有特殊说明时，高分子特指有机高分子，②所有高分子均为混合物。

(2)聚合反应与加聚反应

①由相对分子质量较小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。

②含有不饱和键的有机物分子间通过碳原子彼此加成相互结合，聚合成很长的碳链，生成有机高分子的聚

合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

（3）有机高分子的通性

高分子通常难溶于水，即使在适当的有机溶剂中溶解得也很缓慢，或者只有一

溶解性

定程度的溶胀

有些高分子（如聚乙烯）具有热塑性，即受热时会变软、流动，受冷时又硬化，

热塑性、

可通过加热、受冷反复塑造；有些高分子（如酚醛塑料，俗称“电木”）则具有

热固性

热固性，即受热时不会变软而只能被裂解，因此不能通过加热、受冷反复塑造

高分子中的原子之间一般是以共价键结合的，因此高分子通常不导电，是很好

绝缘性

的绝缘材料

2.常见的有机高分子材料

现在广泛使用的有机高分子材料包括：塑料、维1、攥胶、粘合剂、涂料等。

天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等

（1）纤维，［再生纤维（黏胶纤维、醋酸纤维等）

［合成纤维（晴纶、涤纶、锦纶、维纶等）

⑵橡胶

根据来源和组成不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。

几种橡胶的结构简式：

①天然橡胶（顺式聚异戊二烯）：

^CH2CH29n

\/

c=c

/\

CH3H

②顺丁橡胶：CH2—CH=CH—CH2

-ECH2—C=CH-CH2玉

③氯丁橡胶：Cl

-£CH2—CH—CH-CH=CH—CH,玉

④丁苯橡胶：V___________

考点四乙醇和乙酸

知识精讲

1.结构和物理性质

物质名称乙醇乙酸

结构简式及官能团CH3CH2OH—OHCH3COOH—COOH

色、味、态无色、具有特殊香味的液体无色、具有强烈刺激性气味的液体

挥发性易挥发易挥发

密度比水小一

能够溶解多种有机物和无机

溶解性与水、乙醇以任意比例互溶

物，并能与丞以任意比例互溶

2.用途

名称用途

乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为螫时可作医用消毒剂

乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等

3.化学性质

(1)乙醇的化学性质(写出相关的化学方程式)

2cH3cHzOH+2Na-2cH3cHzONa+H1

乙CH3cH20H+3C)2^>2CC)2+3H,0

CuAg

醇^^2CH3cH20H+O2^.2CH3CHO+2H2。

氢化_________________________±±___________________________

IKMnO,(H+).溶液紫红色褪去,乙醇被氧化为乙酸

(2)乙酸的化学性质

①乙酸是一元弱酸，具有酸的通性，其酸性比碳酸的强。乙酸可用于除去水垢，写出其与碳酸钙反应的化

学方程式：2cH3coOH+CaCO3=(CH3coO)2Ca+CCht+H2O；乙酸能与活泼金属反应，写出其与镁反应

的化学方程式：2cH3coOH+Mg=(CH3coO)2Mg+H2t

②酯化反应

普生酸与醇作用生成酯和水的反应，属于

酯取代反应

化速里酸脱羟基醇脱氢

反

应

0

幽CHLAT6H一二面一晚

,8

CH3COOC2H5+H2O

4.乙酸乙酯的水解反应

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

CH3COOC2H5+H2O；CH3coOH+C2H50H（可逆）;

CH3co0C2H5+NaOH^^CH3coONa+C2H50H（完全）。

5.乙醇的催化氧化实验

实验操作,1反复做几次

W—"

w乙醇一

红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,插入乙醇后铜丝又变为红

实验现象

鱼。反复几次后，闻到试管中的液体有刺激性气味

实验结论在催化加热的条件下，乙醇发生了氧化反应

总化学方程式2CH3CH2OH+O22cH3cH0+2H2O

6.乙酸的酯化反应

在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL

实验操作乙酸，再加入几片碎瓷片；按下图连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产

生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的上方约0.5cm处，观察现象

乙醇、

浓♦硫酸、

实验装置

金1饱和碳酸

20钠溶液

实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到香味

在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、

实验结论

不溶于水、有香味的油状液体

浓硫酸

CH3coOH+C2H50H:CH3coOC2H,+HO

化学方程式4一一2

考点五基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质

知识精讲

1.糖类、油脂、蛋白质的元素组成

(1)共同元素：c、H、Oo

(2)蛋白质还含有：N、S、P等元素。

2.糖类

(1)常见的糖类

糖类代表物代表物的分子式代表物的用途

单糖葡萄糖、果糖CcHg

营养物质，食品工业原料

二糖蔗糖、麦芽糖©12旦22。11

淀粉：重要的食品工业原料

多糖淀粉、纤维素c%

纤维素：造纸和纺织工业原料

(2)葡萄糖——有甜味，易溶于水。

结构

CH,OH(CHOH)CHO

间式——:-------------4-----

新制Cu(OH建:—生成砖红色沉淀

特任

嘉蕨桂建驾发生银遗反应

糖一酒化酶.QH“。,,库2c2H5OH+2cCM

人体内

⑶糖类的水解

①蔗糖、淀粉和纤维素等在稀酸的催化下发生水解反应，最终生成单糖。

催化剂

C12H22O11+H2O6Hl2O6+C6Hl2。6

蔗糖葡萄糖果糖

(C6H10O5)“+"H2。蚂幽〃C6Hl2。6

淀粉(或纤维素)葡萄糖

实验流程：

誓on311中和液(呈碱闸银氢邈得氢包铜，氏丽物

/JU7»»«ZJU?G?

②淀粉在人体内的变化过程

3.油脂

(1)结构：油脂可看作高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯,结构表示如图所示:

0

II

CH2—O—C—R

I?

CH—O—C—R'

I?

CH-O-C-R»,其中R、R'、R〃分别代表高级脂肪酸的炫基，可以相同或不同。

⑵分类

油：植物油脂，含较多不饱和高级脂肪酸

油「（如油酸C,7H:13COOH）甘油酯

脂［脂肪：动物油脂，含较多饱和高级脂肪酸

（如硬脂酸C17H35COOH）甘油酯

（3）性质

①酸性条件下水解

油脂+水I高级脂肪酸+甘油。

②碱性条件下水解（皂化反应）

油脂+NaOH4高级脂肪酸钠+甘油。

③氢化

工业上通过植物油氢化提高其饱和程度增强油脂的稳定性，便于运输和储存。

4.蛋白质的性质及应用

出口H巴发生水解反应,生成各种氨基酸

邃瞥变黄色，可用于蛋白质的检验

蛋1

白里-有烧焦羽毛气味,可用于鉴别毛织物与

质

棉织物

―盐析一遇浓（NHJSO,、Na2SO4溶液等发生盐析

变性♦遇紫外线、加热、强酸、强碱、重金属

盐等发生变性

考点六有机物的空间结构同系物同分异构体

知识精讲

1.熟记几种简单有机物的空间结构

甲烷是正四面体;乙烯是平面形,6个原子位于同一平面上;乙快是直线形,4个原子位于同一直线上;苯

环是平面形,12个原子位于同一平面上。

2.碳原子的成键方式与分子的空间结构

(1)当1个碳原子与其他4个原子连接时，构成以这个碳原子为中心的四面体结构。

(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键或三键时，形成该双键的碳原子以及与之直接相连的原

子处于同一平面上；形成三键的碳原子以及与之直接相连的原子在同一直线上。

(3)判断原子是否在同一平面的关键：判断分子中是否存在饱和碳原子，若分子中有饱和碳原子，则分子中

所有的原子一定不共面。

1.同系物及判断

定义结构相似，分子组成上相差一个或若干个a封原子团的有机物

①一差：分子组成上至少相差一个班原子团

判断②二(相)似：结构相似,化学性质相似

③三相同：组成元素相同,官能团种类和个数相同,分子组成的通式相同

2.同分异构体及判断

(1)定义：具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物。

(2)常见烷妙的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有工种。

(3)烷煌同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)

第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原子上，

此时碳骨架结构有两种：

II

①②®④⑤①②⑧④⑤

C—C—C-C—CC—C—C—C—C

II: