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文档简介

第3课时有机化学反应的应用第2章第1节有机化学反应类型第3课时有机化学反应的应用第2章第1节有机化学反应类型[学习目标定位]1.理解卤代烃的制备方法。2.掌握卤代烃的性质,知道卤代烃在有机合成中的作用。[学习目标定位]新知导学达标检测内容索引新知导学达标检测内容索引新知导学新知导学1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被

取代后所生成的化合物。2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子),

是卤代烃的官能团。3.卤代烃的生成(1)利用烷烃与卤素单质的

反应,但得到的卤代烃不纯。(2)利用烯烃与卤素单质或

的加成反应,是制备卤代烃最常用的方法。卤素原子一、卤代烃—X取代氢卤酸1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被 取代后所4.化学性质(1)溴乙烷取代(水解)反应:

。(2)溴乙烷消去反应:

。4.化学性质1、所有高尚教育的课程表里都不能没有各种形式的跳舞:用脚跳舞,用思想跳舞,用言语跳舞,不用说,还需用笔跳舞。2、一切真理要由学生自己获得,或由他们重新发现,至少由他们重建。3、教育始于母亲膝下,孩童耳听一言一语,均影响其性格的形成。4、好的教师是让学生发现真理,而不只是传授知识。5、数学教学要“淡化形式,注重实质.6、“教学的艺术不在于传授本领,而在于激励、唤醒、鼓舞”。四月242:31上午4月-2402:31April3,20247、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去,他的生活就会变得不堪忍受。他不仅应该是一个学生,而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2024/4/32:31:3502:31:3503April20248、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心,这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进,不知自勉,任何教育者就都不能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方,儿童才会产生上进心。2:31:35上午2:31上午02:31:354月-24

1、所有高尚教育的课程表里都不能没有各种形式的跳舞:用脚跳舞1.卤代烃的水解反应与消去反应的比较

水解反应消去反应结构特点卤代烃碳原子上连有—Xβ位碳原子上必须有氢原子反应实质归纳总结1.卤代烃的水解反应与消去反应的比较

水解反应消去反应结构特反应条件NaOH的水溶液,常温或加热NaOH的醇溶液,加热反应特点有机物碳架结构不变,—X变为—OH,无其他副反应有机物碳架结构不变,生成

或—C≡C—,可能有其他副反应反应条件NaOH的水溶液,常温或加热NaOH的醇溶液,加热反2.卤代烃中卤素原子检验方法若产生白色沉淀,则X为氯原子若产生浅黄色沉淀,则X为溴原子若产生黄色沉淀,则X为碘原子2.卤代烃中卤素原子检验方法若产生白色沉淀,则X为氯原子例1

(2017·长沙高二期末)某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是

A.加热时间太短B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3解析1-氯丙烷在碱性溶液中水解后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应生成Ag2O黑色沉淀,影响氯的检验,所以应加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,故选D。答案解析√例1(2017·长沙高二期末)某学生将1-氯丙烷和NaOH例2下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是

A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同解析1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热,均发生消去反应生成丙烯CH3CH==CH2;1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,均发生取代反应,分别生成1-丙醇和2-丙醇,故选C。答案解析√例2下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇易错警示(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)参与,不同的是二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行;而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。(2)卤代烃的消去反应还要求在分子结构上与卤素原子相连碳的邻位碳上有氢原子,而水解反应则没有这样的结构要求。易错警示(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的转化途径为:二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用反应①的化学方程式为

。1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化2.利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。如乙醇转化为乙二醇的转化途径为:反应③的化学方程式为

。+2NaBr2.利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。如反应②的化学方程式为

。+2NaBr+2H2O3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化例3

(2017·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇

时,需要经过下列哪几步反应

A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去答案解析√例3(2017·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH==CH2―→CH3CHClCH3,则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH==CH2,CH3CH==CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2-丙二醇,故选A。解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:例4

(2017·石家庄高二期中)根据下面的反应路线填空:答案解析(1)A的结构简式是______,名称是________。环己烷BCE例4(2017·石家庄高二期中)根据下面的反应路线填空:答解析由反应①A在光照条件下与Cl2发生取代反应得

,从而推知A的结构简式为

;反应②是

在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成;反应③应是

在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成D:

;反应④是

在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应,脱去2个HBr分子得到

。解析由反应①A在光照条件下与Cl2发生取代反应得(2)填写以下反应的反应类型:①_________;②_________;③_________。(3)反应④的反应试剂及反应条件:______________________。(4)反应④的化学方程式为________________________________________________________;B水解的化学方程式为________________________________。答案取代反应消去反应加成反应NaOH的醇溶液、加热+2NaBr+2H2O+NaCl(2)填写以下反应的反应类型:答案取代反应消去反应加成反应N达标检测达标检测1.(2017·唐山一中月考)下列物质不属于卤代烃的是

A.CH2ClCH2Cl

B.

C.氯乙烯

D.四氯化碳答案解析根据卤代烃的定义可知,卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等,不含有氧元素。解析√12345671.(2017·唐山一中月考)下列物质不属于卤代烃的是答案2.(2017·河南信阳高中高二月考)溴乙烷与氢氧化钾溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,下列说法正确的是

A.生成乙烯的条件是氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇条件是氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的条件是在170℃下进行D.生成乙醇的条件是氢氧化钾的醇溶液答案解析√12345672.(2017·河南信阳高中高二月考)溴乙烷与氢氧化钾溶液共解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯,A项错误;溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇,B项正确,D项错误;乙醇与浓硫酸在170℃下反应生成乙烯,C项错误。1234567解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯,A项错误;13.(2017·河北正定中学高二月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是

CH3Cl

甲乙丙丁12345673.(2017·河北正定中学高二月考)下列关于甲、乙、丙、丁答案解析

CH3Cl

甲乙丙丁A.丁属于芳香烃B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入

AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,后加入稀硝酸至酸性,再滴入

AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃√1234567答案解析CH3Cl甲乙丙丁A.丁属于芳香烃√123456解析烃只含有C、H两种元素,丁不属于芳香烃,故A错误;甲和丙中加入NaOH溶液共热,水解生成氯化钠,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;乙和丁中加入NaOH溶液共热,水解生成溴化钠,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,故B正确;1234567解析烃只含有C、H两种元素,丁不属于芳香烃,故A错误;12甲只含有1个碳原子,加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成;乙中加入NaOH的醇溶液共热,发生消去反应,生成溴化钠,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成;丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成;丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成,故C错误;乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,故乙发生消去反应,只能生成1种烯烃,故D错误。1234567甲只含有1个碳原子,加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反4.由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇(

)时,需要经过下列哪几步反应

A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代C.取代→消去→加成

D.取代→加成→消去答案解析√解析正确的途径是,即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。12345674.由1-氯环己烷()制备1,2-环5.4-溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是

A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C.反应③为消去反应,产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团答案解析√12345675.4-溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下解析反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。1234567解析反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;126.已知:不对称烯烃发生加成反应时,H原子常常加在含氢较多的碳原子上:R—CH==CH2+HCl。若以正丙醇为原料经三步合成异丙醇,试写出各步反应的化学方程式,并注明反应条件、反应类型。(1)____________________________________________________;(2)___________________________________________________;(3)_____________________________________________________。,加成反应+NaCl,取代反应1234567答案6.已知:不对称烯烃发生加成反应时,H原子常常加在含氢较多的7.按下图所示步骤可由

经过一系列变化合成

(部分试剂和反应条件已略去)。(1)写出B、D的结构简式:B__________

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