第15课酮（原卷版）

第15课酮1．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。2．学会醛和酮同分异构体的书写及判断。一、酮的结构与性质1、酮的概念和结构特点(1)定义：羰基与个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为。(2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为。2、丙酮(1)丙酮是最简单的，它的分子式为，结构简式为或。(2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是色透明体，沸点56.2℃，挥发，能与水、乙醇等溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。(3)丙酮的化学性质：①加成反应：与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生反应，催化加氢生成醇的化学方程式：。②氧化反应：酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中。【思考与讨论p71】参考【答案】3．酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。【名师点拨】酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。4．醛和酮的区别与联系醛酮官能团官能团位置结构通式联系5．醛基与酮羰基的区别(1)醛基被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。(2)酮羰基被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。二、醛、酮的同分异构体找法通式CnH2nO(n≥1)类别异构体醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚常考三类类别异构体醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)方法以“C5H10O”为例(无)►问题一酮的加成反应【典例1】环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面【变式11】乙烯酮(CH2C=O)在一定条件下能与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O＋H—A→CH3—CAO。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是()A．与HCl加成生成B．与H2O加成生成C．与CH3OH加成生成D．与CH3COOH加成生成【变式12】已知醛和酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解后可得醇：若要用此方法制取（CH3）2－CH2CH3，可选用的醛（或酮）与格氏试剂是（）。A．H－－H与CH3CH2－MgXB．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC．CH3－－H与CH3－MgXD．CH3－－CH3与CH3CH2MgX►问题二醛和酮同分异构体的书写及判断【典例2】分子式为C5H10O，且结构中含有－－的有机物共有（）。A．4种B．5种C．6种D．7种【变式21】肉桂醛的结构简式为，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【变式22】某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（）。A．4种B．5种C．6种D．7种1．下列物质属于酮的是()2．苯氯乙酮是一种具有荷花香味的化学试剂，吸入可引起咽喉炎、气管及支气管炎，主要作为军用与警用催泪性毒剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示，则下列说法正确的是()A．苯氯乙酮中含有三种官能团：苯环、羰基、碳氯键B．1mol苯氯乙酮最多可与4molH2发生加成反应C．苯氯乙酮能发生银镜反应D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应3．如图为香芹酮分子的结构，下列有关叙述正确的是()A．香芹酮化学式为C10H12OB．香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色D．香芹酮分子中有3种官能团4．贝里斯希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示，下列说法正确的是()+A．Ⅰ的同分异构体中含有苯环的醛有3种B．该反应属于取代反应C．Ⅱ中所有碳原子共平面D．Ⅲ可以发生消去反应5．留兰香(薄荷中的一种)可用来治疗感冒咳嗽、胃痛腹胀、神经性头痛等，其有效成分为葛缕酮(结构简式如图)。下列有关葛缕酮的说法正确的是()A．葛缕酮的分子式为C10H16OB．葛缕酮使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C．葛缕酮中所有碳原子可能处于同一个平面D．羟基直接连苯环且苯环上有2个取代基的葛缕酮的同分异构体有12种6.环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：物质沸点（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性环己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水环己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55~60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为_________________________。②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是____________________。（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151~156℃的馏分；b过滤；c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。①上述操作的正确顺序是__________（填字母）。②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需__________。③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是____________________。（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有_____种不同化学环境的氢原子。1．茉莉酮可用作食用香精，其结构如图所示，下列关于其叙述正确的是 ()A．茉莉酮易溶于水B．茉莉酮中含有三种官能团C．茉莉酮可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色D．茉莉酮与二氢茉莉酮互为同分异构体2．企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是()A．分子式为C10H14OB．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成C．1mol企鹅酮分子最多可以和含2mol溴的溴水加成D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色3.化合物丙是合成药物奥拉帕尼的中间体，其合成路线如下(TsOH为对甲苯磺酸)：下列有关说法不正确的是A．化合物甲中含有三种官能团B．化合物甲、乙可用银氨溶液鉴别C．化合物丙在NaOH的醇溶液中加热可发生反应脱去HFD．反应②在1)的条件下发生的是CN的水解反应，在2)的条件下是脱去CHO的保护基4.β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A。下列说法正确的是A．β—紫罗兰酮可能有属于芳香烃类的同分异构体B．1mol维生素A最多能与4molH2发生加成反应C．维生素A的分子式为C20H30OD．β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体4．格氏试剂是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX+MgRMgX，+RMgX今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是()A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛5．糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，可由糠醛()和丙酮(CH3COCH3)反应制备。下列说法错误的是()A．糠醛的全部原子可共平面B．1mol糠醛最多可与3molH2发生加成反应C．糠叉丙酮的分子式为C8H8O2，可发生还原反应D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有3种6．用丙酮为原料来合成化合物(B)(其中部分产物未列出)的路线如下：(1)写出反应③的无机产物的化学式________，化合物(B)所含有官能团的名称__________；

(2)中间产物(A)可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，请写出得到的该烷烃的分子式________，对该烷烃用