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文档简介

课时1烯烃第二节烯烃炔烃自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。番茄中存在番茄红素

乙烯的产量是衡量国家石油化工水平的重要标志.乙烯是常见的烯烃。

新冠疫情爆发之初,口罩一度成为畅销品,甚至脱销,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯(CH3-CH=CH2)是制造N95口罩的原料之一。新课导入分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃,其官能团是碳碳双键(

)1.烯烃:2.单烯烃通式:CnH2n(n≥2)注:每减少两个H,分子内增加一个C=C或一个环;每减少4个H,分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键一、烯烃的结构特点和通式CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯(1)乙烯的分子结构乙烯是最简单的烯烃。分子式:结构式:结构简式:C2H4CCHHHHCH2=CH2

或H2C=CH2最简式:键线式:两模:错误:CH2CH2注意:碳碳双键①不可省略

②不可旋转CH2=

碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合乙烯的结构碳原子均采取_____杂化sp2碳原子与氢原子之间以________

__相连接单键(σ键)碳原子与碳原子之间以______________________相连接双键(1个σ键和1个π键)相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_____原子处在同一平面内120°所有二、烯烃命名乙烯结构简式:CH2=CH2丙烯的结构简式:CH2=CH-CH3丁烯的结构简式:CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

从上我们可以看出习惯上说的丁烯有多种结构,于是需要我们对烯烃进行精确的命名。【思考回顾】

烷烃的命名(1)选最长碳链为主链,称“某烷”。(2)选起点编序号、定支链位置(3)写名称,取代基写在前,注位置,连短线,不同基,

简在前,相同基,合并写。二、烯烃和炔烃命名①选主链。选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称某烯;②定编号。从靠近碳碳双键的一端编号,使双键位号最小;③写名称。按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”。以双键为首要考虑目标,取代基位置其次。(需标明双键碳原子编号较小的数字)CH3CH3CH3CH2CCHCH2CHCH3

1234567

7654321(×)—3—庚烯3,6—二甲基其它要求与烷烃相同CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12

34CH2CCCH2CH3CH32,3—二甲基—1,3—丁二烯④当有多个双键时,用“二”“三”等表示双键的个数。12

34二、烯烃和炔烃命名物理性质颜色:____________无色溶解性:____________均难溶于水密度:______________熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态均小于水与烷烃相似三、烯烃的物理性质以乙烯的化学性质为依据,结合烯烃的结构特征,研讨烯烃的化学性质。乙烯的化学性质在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应烯烃的结构特征有碳碳双键有碳氢单键一定条件下能发生取代反应极性键烯烃的化学性质预测思考与讨论

①烯烃的氧化反应a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色。四、烯烃的化学性质碳碳双键中的π键易断裂烯烃的结构和性质与乙烯的相似,能发生____反应、____反应和_____反应。加成氧化加聚CH4C2H4火焰明亮,伴有黑烟(鉴别烷烃和烯烃)5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O但不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2气体,引入新杂质)(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHy+加成原理:碳碳双键中的π键打开加成反应:含不饱和键的有机物的π键断裂,两端碳原子上直接连接其他原子或原子团的反应。其特点是“断一加二”②加成反应四、烯烃的化学性质(与X2、H2、HX、H2O等)现象:溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化剂ΔCH2

=CH2+Br2→CH2Br–CH2Br应用:(1)以检验烯烃与烷烃(2)除去CH4(CH2=CH2)溴水洗气法试剂乙烯丙烯溴水氯化氢水CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl催化剂CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH催化剂CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl催化剂CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3催化剂CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3催化剂CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH催化剂思考与讨论:请写出丙烯(CH3-CH=CH2)与Br2、HCl、H2O的加成反应。(提示:丙烯与氯化氢、与水反应都可能有两种产物)。马氏规则:不对称烯烃和HX、H2O加成时,氢主要加在含氢多的双键碳原子上。(主产物)(主产物)(乙烯制氯乙烷)(乙烯水化法制乙醇)微思考③加聚反应四、烯烃的化学性质聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物,既是加成又是聚合的反应。nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂(聚乙烯PE)单体:合成高分子的小分子链节:高分子中重复的结构单元聚合度注意:n的值不固定,所得的聚乙烯是混合物。聚乙烯保鲜膜聚乙烯保鲜膜原理:双键中的π键打开,双键碳原子在主链,其余C成为支链。(2)请根据乙烯发生的加聚反应,分别写出氯乙烯,丙烯(CH3-CH=CH2)、异丁烯(

)发生加聚反应的化学方程式。思考与讨论(聚氯乙烯PVC)(聚丙烯PP)(聚异丁烯PC)原理:双键中的π键打开,双键碳原子在主链,其余C成为支链。(3)重要的化工原料:生产聚乙烯、聚氯乙烯塑料烯烃CnH2n不饱和烃类别结构性质官能团:碳碳双键(1)氧化反应:燃烧,使酸性KMnO4褪色(2)加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)(3)加聚反应---生成高分子化合物用途(1)水果催熟剂(2)植物生长调节剂决定小结:烯烃的化学性质①1,2-加成②1,4-加成1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。五、二烯烃的化学性质(34页)2、链状二烯烃的通式:1、概念:含有两个碳碳双键(

)的烯烃C=CCnH2n-2n≥3Ω=21,3-丁二烯与氯气发生加成反应时,有两种方式:烷烃与烯烃化学性质的比较烷烃烯烃通式分子结构特点主要化学性质与溴的四氯化碳溶液与酸性高锰酸钾溶液主要反应类型鉴别CnH2n+2不反应全部单键,饱和链烃;四面体结构不反应CnH2n有碳碳双键,不饱和链烃;平面形分子,键角120°加成反应氧化反应取代反应加成反应,聚合反应小结溴水或酸性高锰酸钾溶液

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。五、烯烃的顺反异构形成顺反异构的条件:(1)有碳碳双键(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.思考:下列几种结构哪些有顺反异构?①②有顺反异构类型③④无顺反异构类型C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd①

④即:a´

b´且a

b

【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象?①CH3—CH=CH—CH3②CH2=CH—CH2—CH3熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604CCCH3CH3HH顺-2-丁烯CCCH3CH3HH反-2-丁烯互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定差异。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。五、烯烃的顺反异构以2-丁烯为例:烯烃烯烃的性质化学性质乙烯的结构特点立体异构1.官能团:碳碳双键2.单烯烃的通式:CnH2n3.碳原子越多,沸点越高1.氧化反应2.加成反应3.加聚反应(ab)C=C(ab),a、b代表原子或者原子团共轭二烯烃的化学性质烯烃的总结随堂演练1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(

)A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子在同一平面上C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液褪色D

2.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是(

)A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上

C.乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能C

随堂演练3.环己烯的结构简式为,回答下列问题。(1)推测环己烯

(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)将环己烯与溴的四氯化碳溶液混合充分振荡后,溴的四氯化碳溶液褪色,写出反应的化学方程式:

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