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文档简介
口令:RAPID708青霉素类抗生素头孢克肟阿莫西林头孢唑肟哌拉西林头孢西丁青霉素生物化学—家钱恩物理学家—弗罗里发现再次研究1929193519431945青霉素发展历程页码批量生产
抗生素时代
抗生素时代后β-内酰胺抗生素细菌学家—弗莱明αβ4
指分子中含有由四个原子组成β-内酰胺环发挥生物活性的必需基团
-和细菌作用时,内酰胺环开环与细菌发生酰化作用
抑制细菌细胞壁的合成
分子张力比较大
-使化学性质不稳定,易发生开环,导致失活β-内酰胺抗生素的结构特征四个原子组成β-内酰胺环发挥生物活性的必需基团化学性质不稳定非经典β-内酰胺抗生素
5Cephalosporins
头孢菌素类β-内酰胺抗生素的结构特征经典β-内酰胺抗生素青霉素类PenicillinsPenicillins
青霉素类氢化噻唑环β-内酰胺环2位羧基α-位酰胺侧链抗菌活性必须基团青霉素类Penicillins结构特征青霉素类Penicillins天然青霉素R
为什么青霉素G不可口服?为什么青霉素G钾盐必须做成粉针剂型?注射给药之前还要做皮试反应?8对强酸不稳定,发生裂解青霉素类Penicillins天然青霉素9对稀酸不稳定,发生重排青霉素类Penicillins天然青霉素青霉素类Penicillins天然青霉素
为什么青霉素G不可口服?为什么青霉素G钾盐必须做成粉针剂型?注射给药之前还要做皮试反应?胃酸导致β-内酰胺环开环和侧链水解致畸毒性青霉素类Penicillins天然青霉素青霉素类Penicillins天然青霉素
为什么青霉素G不可口服?为什么青霉素G钾盐必须做成粉针剂型?注射给药之前还要做皮试反应?对碱不稳定,水解青霉噻唑聚合物引入杂质青霉噻唑等高聚物内源性过敏原聚合程度越高,过敏反应越强严重时会导致死亡青霉素类Penicillins天然青霉素青霉素类Penicillins天然青霉素
为什么青霉素G不可口服?为什么青霉素G钾盐必须做成粉针剂型?注射给药之前还要做皮试反应?生产、贮存、使用过程,开环聚合结构不稳定青霉素类Penicillins天然青霉素动动脑你青霉素过敏吗?交叉过敏现象耐药性青霉素类Penicillins天然青霉素
青霉素安全、价廉、疗效确切,临床仍在大量使用
优点对酸碱不稳定耐药性过敏反应:杂质抗菌谱比较狭窄
对G+效果比对G-的效果好缺点?THANKSforyourtime以下为我的辅助教学文档,未在讲课内容内19Benzylpenicillin青霉素G
又名苄青霉素,盘尼西林用发酵的方法进行制备临床上常用其钠盐或钾盐(粉针剂)治疗G+菌感染的首选药物NaturalPenicillins
青霉素类Penicillins20立体化学母核由β-内酰胺环与氢化噻唑环并合而成母核三个手性中心
2S、5R、6R活性必须稠合环不共平面沿着C-5和N-1轴折叠RRS青霉素类Penicillins21结构特点母核β-内酰胺环和五元的氢化噻唑环骈合而成
二个环的张力都比较大环中羰基和氮的孤对电子不能共轭易受亲核或亲电试剂进攻,使β-内酰胺环破裂
青霉素类Penicillins224、半合成青霉素的合成
Semi-syntheticmethodsfor
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