2.1烷烃第3课时导学案高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第二章《烃》导学案20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三第二章第一节烷烃(第3课时)【核心素养发展目标】1．掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”2．会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法【主干知识梳理】一、同分异构体、同分异构现象正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式结构简式熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3－138.4－0.50.5788异丁烷C4H10－159.6－11.70.5571．同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体(3)同分异构体特点=1\*GB3①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同=2\*GB3②可以是同类物质，也可以是不同类物质=3\*GB3③结构不同，性质可能相似也可能不同=4\*GB3④同分异构体之间的转化是化学变化【微点拨】=1\*GB3①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4=2\*GB3②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和=3\*GB3③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同=4\*GB3④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一2．同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异【对点训练1】1．下列选项中说法不正确的是()①CH4②石墨③C3H8④氕、氘、氚⑤CH3CH2CH2Cl⑥C60⑦CH3CH2CH3⑧CH2ClCH2CH3A．互为同素异形体的是②⑥B．互为同位素的是④C．属于烷烃的是①③⑤D．属于同种物质的是③⑦、⑤⑧2．据报道科研人员应用计算机模拟出结构类似C60的物质N60；4H是主要来源于宇宙射线的初级粒子，人类在月球上发现了储量丰富的3H。下列说法正确的是()A．N60与C60互为同素异形体B．3H2与4H2互为同位素C．C2H4和C3H6可能互为同系物D．3H2O与4H2O互为同分异构体二、烷烃同分异构体的书写：烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳对称法”1．书写步骤：以C6H14为例第一步将分子中所有碳原子连成直链作为主链第二步从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种，甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复第三步从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复故C6H14共有5种同分异构体(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数2．常见烷烃同分异构体书写——CnH2n+2，只可能存在碳链异构(1)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷的找法烷烃甲烷乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)丁烷(C4H10)结构简式CH4CH3－CH3CH3－CH2－CH3个数1112(2)戊烷、己烷、庚烷的找法烷烃结构简式个数戊烷C5H123己烷C6H145庚烷C7H169【对点训练2】1．相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基，则M的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种2．分子式为C8H18，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是()A．5种B．6种C．7种D．8种三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1．烷烃烃基的找法(1)甲基、乙基、丙基的找法烷烃甲基乙基丙基结构简式－CH3－CH2CH3或－C2H5个数112(2)丁基、戊基的找法烷烃结构简式个数丁基4戊基、82．等效氢原子法(对称法)(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基6个氢原子等效，中间的两个亚甲基的4个氢原子也是等效的3．烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体(1)根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(－C4H9)的结构有4种，戊基(－C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种(2)等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物①CH3Cl、C2H5Cl、C3H7Cl的找法烷烃CH3ClC2H5ClC3H7Cl结构简式CH3ClC2H5Cl个数112②C4H9Cl、C5H11Cl的找法烷烃结构简式个数C4H9Cl4C5H11Cl8【对点训练3】1．下列化合物的氢原子种类数大小排列顺序正确的是()①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CC(CH3)3A．①＞②＞③＞④B．③＝①＞②＞④C．③＞②＞④＞①D．②＞③＝①＞④2．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A．(CH3)2CHCH(CH3)2B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)3CCH2CH3D．(CH3)3CCH2CH2CH33．下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是()A．正戊烷和正己烷B．新戊烷和C．环戊烷()和乙烷D．丙烷和4．某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是()A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H145．含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有()A．2种B．3种 C．4种 D．5种4．烷烃多元取代物种类——分次定位法(1)二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子①CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的找法烷烃CH2Cl2C2H4Cl2C3H6Cl2结构简式CH2Cl2个数124②C4H8Cl2的找法烷烃结构简式个数C4H8Cl29(2)三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子烷烃CHCl3C2H3Cl3C3H5Cl3结构简式CHCl3个数125【对点训练4】1．某链状烷烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个－CH2－和4个－CH3，则该烃的二氯代物有()A．5种 B．6种 C．7种 D．8种2．在CH3CHClCH2Cl中被溴取代两个氢原子后，可能的同分异构体有()A．3种 B．4种 C．5种 D．7种5．等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体【对点训练5】1．分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有()A．3种B．4种C．5种D．6种2．分子式符合C4HCl9的物质有()A．2种B．4种C．6种D．多于6种3．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有()A．7种B．8种C．9种D．10种4．乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有()A．5种B．6种C．8种D．9种【课时跟踪检测】1．下列分子式只表示一种物质的是()A．C3H7ClB．C5H12C．CH2Cl2D．C4H102．分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是()

A．2个B．3个C．4个D．5个3．某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是()A．甲烷B．C3H8C．C4H10D．2－甲基丙烷4．下列烃在光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物的是()A．2－甲基丁烷B．2，2－二甲基丁烷C．环戊烷()D．2－甲基戊烷5．下列物质的氢原子种类有4种的是()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C．D．6．主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有()A．5种B．4种C．3种D．2种7．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．8．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种9．用氯气取代相对分子质量为44的烃分子上的一个氢原子，所得的化合物可能有()A．3种B．4种C．5种D．6种10．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能结构有()A．4种B．5种C．6种D．7种11．下表中所列的都是烷烃，它们的一卤取代物均只有一种，分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第6项应为()123456…………C2H6C5H12C8H18…………A．C14H30B．C17H36C．C20H42D．C26H5412．组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A．24种B．28种C．32种D．36种13．分子式为C3H6Cl2的有机物，若其一个氢原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2的名称是()A．1，3－二氯丙烷B．1，1－二氯丙烷C．1，2－二氯丙烷D．2，2－二氯丙烷14．一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是()A．乙烷B．丙烷C．正丁烷 D．新戊烷15．二氯丙烷(C3H6C12)有四种同分异构体，推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为()A．2种B．3种C．4种D．6种16．某烷烃的相对分子质量为86，跟Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正确的是()A．CH3(CH2)4CH3己烷B．(CH3)2CHCH(CH3)22，3－二甲基丁烷C．(C2H5)2CHCH32－乙基丁烷D．C2H5C(CH3)32，2－二甲基丁烷17．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的名称是()A．正壬烷B．2，6－二甲基庚烷C．2，2，4，4－四甲基戊烷D．2，3，4－三甲基己烷18．下列相关说法正确的是()A．16O2和18O3互为同位素B．和互为同分异构体C．CH3CH2CH2CH3和互为同系物D．和为同一种物质19．下列说法正确的是()A．1H2和3H2互为同位素B．SO2和SO3互为同素异形体C．C2H6和C5H12互为同系物D．CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3互为同系物20．正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是()A．相对分子质量相同，但分子的空间结构不同B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同C．具有相似的化学性质和物理性质D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同21．根据题目完成下列填空：(1)10个碳原子以内的烷烃，一氯代物只有一种的共有四种，试写出其结构简式：________、____________、________________、________________________(2)烃A与含氢量最高的烃B互为同系物，在光照条件下，1体积A最多可与6体积Cl2完全反应(同温同压)，烃A的结构简式是________(3)烃B的相对分子质量为72，每个B分子中有42个电子，B的一溴代物种数是它同分异构体中最多的，则B为________22．现有下列物质：A．金刚石和石墨B．C2H6和C5H12C．C3H6和C3H8D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2E．1H2和2H2F．16O和18OG．和(1)互为同分异构体的是________(填字母，下同)(2)互为同素异形体的是________(3)互为同系物的是________(4)互为同位素的是________(5)属于同一种物质的是________23．按要求回答下列问题。(1)甲烷的电子式为__________(2)相对分子质量为72的链状烷烃的分子式为______，写出其只有一种氢的结构简式：________________(3)下列物质中互为同分异构体的有__________(填序号，下同)，互为同素异形体的有__________，互为同位素的有______________，互为同系物的有___________________①CH3CH2OH②37Cl③石墨④⑤35Cl⑥CH3COOH⑦金刚石⑧⑨丁烷24．某烷烃的相对分子质量为86，则该烷烃的同分异构体有______种，其中分子中含有1个—CH2—、1个和若干个－CH3的烷烃中不同化学环境的氢原子有____种25．降冰片烷立体结构如图，按键线式以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H未表示出来写出它的分子式，当它发生一氯取代时，取代位置有种26．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：(1)立方烷的分子式___________(2)该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目有______种(3)该立方烷的二氯代物共有______种【烷烃的同分异构体书写及取代物的种类】答案【对点训练1】1．C。解析：石墨、C60都是由碳元素组成的单质，互为同素异形体，故A正确；氕、氘、氚是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故B正确；CH4、C3H8、CH3CH2CH3只含碳、氢两种元素，属于烷烃，CH3CH2CH2Cl由碳、氢、氯三种元素组成，不属于烷烃，故C错误；C3H8的结构简式是CH3CH2CH3，CH3CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH3结构相同，③⑦、⑤⑧属于同种物质，故D正确。2．C。解析：N60与C60是由不同元素组成的单质，不互为同素异形体，A错误；3H与4H是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，但是3H2与4H2为单质，B错误；C2H4与C3H6分子组成相差一个CH2原子团，二者可能互为同系物，C正确；3H2O与4H2O是氢元素的不同核素和氧原子构成的水分子，不互为同分异构体，故D错误。【对点训练2】1．B。解析：链状烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为100，则有12n＋2n＋2＝100，解得n＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16，分子中含有4个甲基的结构有、、、，共4种。2．D【对点训练3】1．B2．C。解析：进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃，说明分子中含有3类氢原子。A.(CH3)2CHCH(CH3)2中含有2类氢原子，A不符合；B.(CH3CH2)2CHCH3中含有4类氢原子，B不符合；C.(CH3)3CCH2CH3中含有3类氢原子，C符合；D.(CH3)3CCH2CH2CH3中含有4类氢原子，D不符合。3．B。解析：正戊烷有3种等效的H原子，其一氯代物有3种；正己烷有3种等效的H原子，其一氯代物有3种，A项不符合题意；新戊烷中所有H原子等效，其一氯代物只有1种；有2种等效的H原子，其一氯代物有2种，B项符合题意；环戊烷中所有H原子等效，其一氯代物只有1种，乙烷中所有H原子等效，其一氯代物只有1种，C项不符合题意；丙烷有2种等效的H原子，其一氯代物有2种；有2种等效的H原子，其一氯代物有2种，D项不符合题意。4．C5．C【对点训练4】1．C2．C【对点训练5】1．B2．B3．C。解析：丁烷有10个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物；八氯代物可以看作C4Cl10中的2个氯原子被2个氢原子代替形成，两者是等效的；二氯代物有9种同分异构体，可得到八氯代物也有9种同分异构体，C正确。4．D。解析：乙烷的分子式为C2H6，若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，则可得氯代物6种。但考虑同分异构现象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2种同分异构体，而一氯代物、五氯代物、六氯代物只有1种结构，所以最多共有9种氯代物。【课时跟踪检测】1．C。解析：C3H7Cl可以是CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，A项错误；C5H12是戊烷，具有三种结构，B项错误；CH2Cl2是二氯甲烷，只有一种结构，C项正确；C4H10可以是正丁烷或异丁烷，D项错误。2．B3．D4．B。解析：A项，，4种一氯代物；B项，，3种一氯代物；C项，，1种一氯代物；D项，，5种一氯代物。5．B6．D。解析：主链5个C，则乙基只能在3号C上，甲基可以在2号C或者3号C上，所以有如下2种：，D正确。7．C。解析：A项，分子中有2种类型的氢原子，一氯代物有2种；B项，分子中有2种类型的氢原子，一氯代物有2种；C项，分子中6个甲基类型相同，氢原子只有1种类型，故一氯代物有1种；D项，分子中有4种类型的氢原子，一氯代物有4种。8．C。解析：C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为eq\o(C,\s\up6(4))—eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1))时，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系；异丁烷的碳骨架结构为时，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。9．A。解析：该烃的分子式：eq\f(44,12)＝3余8，故该烃的分子式为C3H8，该烃与氯气发生一氯取代的产物有1－氯丙烷、2－氯丙烷、氯化氢三种。故选A。10．A。解析：以C5H12为基础，有8种处于不同化学环境中的氢原子，故C5H11Cl有8种同分异构体，符合条件的有以下4种：、、、。11．D12．D13．A14．B15．C16．B。解析：已知该烷烃的相对分子质量为86，根据烷烃的通式为CnH2n＋2可求出该有机物的分子式为C6H14。该烷烃的一氯代物有2种，说明此烷烃分子结构对称，其结构简式为，名称为2,3二甲基丁烷。17．C。解析：烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有2种，说明其分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子，结构应非常对称，故为，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷。18．D。解析：16O2和18O3都是氧元素的单质，两者互为同素异形体，A错误；由于乙烷分子中碳原子和周围4个原子所成价键为单键，空间结构为四面体，且单键可以旋转，所给物质为同一物质，B错误；CH3CH2CH2CH3和分子式都为C4H10，结构不同，互为同分异构体，C错误。19．C。解析：同位素是质子数相同而中子数不同的核素之间的关系，A项错误；同素异形体是同种元素形成的不同单质