高中化学(新人教版)选择性必修三同步习题：卤代烃(同步习题)【含答案及解析】

第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是()A.2-氯丁烷 B.四氯化碳C.硝基苯 D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是()A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。下列有机物可以用“水封法”保存的是()A.乙醇 B.氯仿C.乙醛 D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是()A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是()A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是()A.CH3Br B.C. D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是()① ②③ ④⑤ ⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是()A.水解消去加成 B.取代加成水解C.消去水解取代 D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①② B.②③ C.③④ D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。其合成路线如下:三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法中不正确的是()A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取C.四氟乙烯()中所有的原子都在同一个平面上D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到8电子稳定结构13.(2020北京三十一中高二下期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是()A.A的结构简式为B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成14.(2020山东淄博淄川中学高二下月考)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的有机产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作ⅰ:在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡。实验操作ⅱ:将试管固定后,水浴加热。(1)试管口安装一长导管的作用是。

(2)观察到现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生的是消去反应,写出该反应的化学方程式:。

题组四卤代烃中卤素原子的检验15.(2020江苏江阴四校高二上期中)要检验溴乙烷中的溴原子,正确的实验方法是()A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀HNO3使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成16.(2020河北邢台二中高二下期末)下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的生成物乙烯。下列说法不正确的是()A.该反应为消去反应B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故②装置可以省去17.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是。

(2)已知此卤代烃的密度是1.65g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此卤代烃的每个分子中卤素原子的数目为;此卤代烃的结构简式为。

能力提升练题组一卤代烃结构、性质的综合考查1.()环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意。根据下图转化关系,下列说法正确的是()A.b的所有原子都在一个平面内B.p与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成烯烃C.m的同分异构体中含苯环的共有5种D.反应①是加成反应,反应②是消去反应2.(2020江西宜春高安中学高二上月考,)化合物X的分子式为C5H11Cl,将其与NaOH的醇溶液共热,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X与NaOH的水溶液共热,则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.C. D.题组二卤代烃在有机合成中的应用3.(2020安徽安庆高二上期末,)已知反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,则下列有机物可以合成环丙烷的是()A.CH2BrCH2CH2Br B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CH2Br D.CH2BrCH2CH2CH2Br4.(2020山东临沂一中高二下期中,)下列框图给出了8种有机化合物的转化关系,请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物A的名称是。

(2)上述框图中,①是反应,②是反应,③是反应。(填反应类型)

(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:。

(4)F1的结构简式是,F1与F2互为。

(5)上述八种有机化合物中,属于二烯烃的是(写代号),链状二烯烃的通式是。

(6)写出D在一定条件下完全水解的化学方程式:。

题组三以卤代烃制备或性质探究为载体的综合实验5.(2020河北张家口一中高二下月考,)已知反应:C2H5OH+NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+C2H5Br+H2O,实验室用如图所示装置制备溴乙烷(沸点为38.4℃,密度为1.43g·mL-1)。实验前先向仪器a中加入10g乙醇和足量浓硫酸,然后加入研细的20.6g溴化钠和几粒碎瓷片,向试管d中加入少量蒸馏水。回答下列问题:(1)加入碎瓷片的作用是。

(2)试管d中出现的实验现象是。

(3)反应结束后,试管d中含少量杂质Br2,为了除去粗产品中的杂质Br2,可选用的试剂是(填字母)。

A.苯 B.H2OC.Na2SO3溶液 D.CCl4(4)经过分离、提纯、干燥后,该实验最终得到10.9g溴乙烷,则本实验中溴乙烷的产率为。

(5)通过以下实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素,其正确的操作顺序是(填序号)。

①加热②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液⑤冷却⑥取少量溴乙烷答案全解全析基础过关练1.C2.A3.B4.B5.C6.B7.B8.D9.A10.D11.C12.D13.D15.C16.D1.C烃中的氢原子被卤素原子取代后生成的有机物为卤代烃。卤代烃必须满足:除了碳、氢元素以外,只含有卤素,不能含有其他元素。硝基苯是—NO2取代了苯中的一个H原子得到的,除了C、H元素外,还含N、O元素,不属于卤代烃。2.A结构式为,只有一种结构,A正确;C—F、C—Cl键长不同,它的空间构型是四面体,但不是正四面体,B错误;氟利昂-12在常温下是无色液体,C错误;卤代烃均不溶于水,不能发生电离,D错误。3.B乙醇、乙醛与水互溶,则不能用“水封法”保存;乙酸乙酯的密度比水小,与水混合后在水的上层,不能用“水封法”保存;氯仿不溶于水,且密度比水大,则可用“水封法”保存,故选B。4.B随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度一般逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。5.C2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,A错误;2-氯丁烷不能电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,B错误;2-氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,C正确;2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:1-丁烯和2-丁烯,D错误。6.B若一种卤代烃可以由烃和HCl加成制得,则此卤代烃中—Cl所在碳原子的相邻碳原子上必须有H。反思升华本题逆向考查了烯烃的加成反应。烯烃加成时,是将碳碳双键打开后,将两个原子或原子团分别连到双键两端的碳原子上,故由加成产物来逆推烯烃,只需要在相邻的两个C原子上各去掉一个原子或原子团即可。7.B能发生消去反应的卤代烃在结构上必须满足:连接卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。如果没有邻位碳原子或者邻位碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应。8.D卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键;发生消去反应时,断裂C—X键和邻位C上的C—H键。9.A①不能发生消去反应;②可发生消去反应生成2-甲基丙烯;③中与—Cl相连C的邻位C上无H,不能发生消去反应;④中与—Cl相连C的邻位C上有H,能发生消去反应;⑤中与—Br相连C的邻位C上有H,能发生消去反应;⑥CH3Cl中只有1个C,不能发生消去反应。10.D碘乙烷先发生消去反应得到乙烯:CH2I—CH3+NaOH+H2O+NaI;乙烯发生加成反应得到1,2-二溴乙烷:+Br2CH2BrCH2Br;1,2-二溴乙烷发生水解反应得到乙二醇:CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。11.C①发生氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,产物中含有—COOH和碳溴键;②发生水解反应,—Br被—OH取代,产物中含有—OH和碳碳双键;③发生消去反应,产物中官能团只有碳碳双键;④发生加成反应,产物中官能团只有碳溴键。规律方法巧记卤代烃发生取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。12.D聚四氟乙烯的结构简式为,其中不含有,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷(CHCl3),B正确;乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上,四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的,所有原子依然共平面,C正确;二氟一氯甲烷(CHClF2)中,H原子和C原子通过共用电子对结合在一起,H原子的最外层只有两个电子,D错误。13.D与Cl2在光照时发生取代反应生成,在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成,可与Br2发生加成反应生成,在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成。根据上述分析可知A是环戊烯,A错误;反应④是变为的反应,反应试剂和反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热,B错误;①是取代反应,②是消去反应,③是加成反应,C错误;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时,若发生1,4-加成,可生成,D正确。14.答案(1)冷凝回流、导气(2)试管内溶液静置后不分层(3)CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O解析(1)长导管首先有导气的作用,其次溴乙烷沸点低,易挥发,挥发的溴乙烷通过长导管冷凝回流,减少反应物溴乙烷的损失。(2)溴乙烷难溶于水,开始溶液分层,生成物乙醇、溴化钠都溶于水,当试管内溶液静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热,反应生成乙烯、溴化钠和水。15.CA、B选项所加的氯水和AgNO3溶液均不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成AgOH沉淀,AgOH随后转化为Ag2O,从而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则证明溴乙烷中含有溴原子。16.D溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应是消去反应,A正确;生成产物中有乙烯,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;乙烯可以与溴单质加成而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液检验该实验中生成的乙烯,C正确;从①装置导气管出来的气体中除乙烯外还有乙醇蒸气,而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故②装置要吸收乙醇蒸气,乙醇和水以任意比例互溶,所以②装置不能省略,D错误。17.答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL-1=18.81g,摩尔质量为16g·mol-1×11.75=188g·mol-1。因此溴代烃的物质的量为18.81g188g·mol-1≈0.1mol。n(AgBr)=37.6g188g·mol-1=0.2能力提升练1.C2.B3.A1.Cb中含有饱和碳原子,则所有原子不可能都在一个平面内,A错误;溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;m的同分异构体中含苯环的有苯甲醚、苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚,共5种,C正确;反应②首先是卤代烃的水解,同一个碳上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,故反应的类型先是取代反应后为消去反应,D错误。2.B将X与NaOH的醇溶液共热,发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X与NaOH的水溶液共热可得到或,故选B。3.A根据题目信息可知反应的原理:碳溴键发生断裂,溴原子与钠形成溴化钠,与溴原子相连的碳原子形成新的碳碳键。CH2BrCH2CH2Br与钠以1∶2的物质的量之比发生反应生成环丙烷,A正确;CH3CH2CH2CH2Br、CH3C