第三章+第五节++有机合成-高中化学同步课件（人教版2029选择性必修3）

第五节有机合成第三章烃的含氧衍生物第一课时有机合成的主要任务神七宇航员翟志刚的太空漫步宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。一、有机合成2、有机合成的任务1、

定义利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、构建碳骨架

加成：CH≡CH+HCNCH2==CHCN催化剂CH2==CHCNCH2==CHCOOHH2O/H+△①碳链增长A、乙炔与HCN加成后再水解：水解：B、丙酮与HCN的反应，再还原C、乙醛的羟醛缩合反应②碳链减短A、烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应B、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应③成环反应1,3-丁二烯与丙烯酸反应:①引入C=C双键A.某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOHB.卤代烃的消去引入C=CC.炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△4、引入官能团②引入卤原子（—X）A.烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照B.不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrC.醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂③引入羟基（—OH）A.烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压B.醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC.卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△D.酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△④引入-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化⑤引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化⑥有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法5、官能团的保护含多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:【微思考】举例说明在合成有机物时，如何保护碳碳双键？提示：保护碳碳双键方法：先让碳碳双键与HX发生加成反应，氧化后再发生消去反应生成碳碳双键，如：a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br6、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。第五节有机合成第三章烃的含氧衍生物第二课时有机合成路线的设计和实施制作人：阳海斌(1)基础：在掌握___________和___________基本方法的基础上。(2)设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的_____和较高的_____，通过_____而对环境友好的操作得到目标产物。碳骨架构建官能团转化成本产率简便二、有机合成路线的设计与实施1、有机合成路线确定的要素有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物2、有机合成的过程（1）正向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、有机合成常用解题方法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。（2）逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3OCH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHO（3）顺推、逆推法结合运用

先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。4、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间体产品顺顺逆逆产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%认目标巧切断再切断……得原料得路线例1：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线思路：+合成路线：NaOHC2H5OHNaOH水Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水合成目标

审题新旧知识分析

突破设计合成路线

确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优

结构简式

准确表达

反应类型

化学方