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文档简介

异构纯罗丹明基荧光探针的设计与合成罗丹明荧光探针染料具有良好的光物理性质和独特的结构特性,使其在荧光探针领域具有广泛的应用。罗丹明螺环状态与开环状态之间可以互相转化,在螺环状态时,.分子没有颜色也没有荧光,在与金属离子配位后螺环打开,分子恢复平面共轭结构,分子产生明显的荧光同时发生颜色的变化。近些年来,随着对荧光探针的性能要求越来越高,而罗丹明基底环结构的修饰备受关注。本论文在对5(6)-羧基罗丹明底环上羧基活性研究的基础上,设计合成了两类共四种5-和6-羧基罗丹明衍生物:5-和6-羧基罗丹明-三甘醇类衍生物、5-和6-羧基罗丹明-胆固醇类衍生物。通过紫外光谱与荧光光谱研究了这些衍生物对金属离子的识别性能,研究表明这些罗丹明衍生物对二价铜离子离子有选择性响应,可以作为二价铜离子荧光探针。论文主要研究内容如下:1、利用3-二乙基氨基酚与偏苯三酸酐在干燥的甲苯溶液中制备了5(6)-羧基罗丹明,通过适当的洗脱剂比例有效分离了5-羧基罗丹明(1a)和6-羧基罗丹明(2b)。然后对5-和6-羧基罗丹明分别进行选择性酯化、肼解得到5-和6-羧基罗丹明-三甘醇类衍生物、5-和6-羧基罗丹明-胆固醇类衍生物。在5(6)-羧基罗丹明酯化的过程中发现,3位羧基反应活性低于5-、6-位羧基,而在肼解反应中,3位羧基反应活性高于5-、6-位羧基。通过控制反应条件可以选择性的在3-羧基形成酰肼,在5-、6-位羧基形成酯。该选择性反应尚未见文献报道。2、罗丹明酰肼是一个经典的铜离子识别基团。本文以罗丹明酰肼为识别基团,以三甘醇为亲水基团设计合成了5-和6-羧基罗丹明类水溶性探针T1、T2。在相同的测试条件下,通过紫外光谱和荧光光谱探究了T1、T2性能的异同点。结果表明,探针T1、T2有良好的水溶性、宽的pH稳定区域,同时对铜离子良好的选择性识别和抗干扰能力,但探针T1、T2具有不同荧光发射波长和对离子识别灵敏度。3、本文以酰肼为识别基团,胆固醇为靶向定位基团、设计合成了两个具有靶向定位细胞膜功能的铜离子荧光探针T3、T4。紫外光谱和荧光光谱研究表明,探针T3在DMF溶液中对铜离子有

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