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文档简介

第三章

烃的衍生物

第二节醇

酚第1课时

醇在上述化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。PART01醇的基本概念01醇的基本概念一、醇1.定义羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。2.官能团名称:(醇)羟基结构简式:-OH3.结构

(R1、R2、R3为H或烃基)注意:羟基连在双键碳原子或三键碳原子上的结构,以及多个羟基连在同一个碳原子上的结构均不稳定(即不存在此类结构)。01醇的基本概念一、醇4.醇的分类醇根据羟基所连烃基的种类:脂肪醇、脂环醇、芳香醇根据羟基的数目:一元醇、二元醇、多元醇根据烃基是否饱和:饱和醇、不饱和醇由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,如甲醇、乙醇等,它们的通式是CnH2n+1OH,可简写为R—OH01醇的基本概念一、醇5.常见的醇01醇的基本概念二、醇的命名1.选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;2.编号位——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;3.写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,用中文数字标明羟基的个数。CH3CH

C

CH3OHOHCH3OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇2一羟基丁烷(×)(√)2-甲基-2,3-丁二醇01醇的基本概念二、醇的命名2-甲基-1-丙醇苯甲醇2-甲基-3-苯基-1-丙醇PART02醇的性质02醇的性质一、醇的物理性质名称

结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211对于饱和一元醇,随着碳原子数增加,熔沸点逐渐升高。(为什么?)1.熔沸点02醇的性质一、醇的物理性质相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5相对分子质量相近,醇的沸点高于烷烃。(为什么?)1.熔沸点02醇的性质一、醇的物理性质名称

结构简式熔点/℃沸点/℃正丙醇CH3CH2CH2OH-126971,3-丙二醇CH2OHCH2CH2OH-27210丙三醇(甘油)CH2OHCHOHCH2OH17.4290碳原子数相同的醇,羟基个数越多,醇的沸点越高。(为什么?)1.熔沸点02醇的性质一、醇的物理性质①醇中的羟基可以与水分子之间形成氢键,因此醇的水溶性大于相同碳原子的烷烃。2.水溶性②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。③醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小(烃基为疏水基)02醇的性质二、醇的化学性质H—C—C—O—HHHHH从醇的结构来看,醇分子中的C-O键、H-O键极性较强,易发生断裂。我们之前学过的乙醇与钠的反应,就是H-O键发生了断裂:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑1.置换反应可以利用金属钠检验有机物分子中是否含有羟基。02醇的性质二、醇的化学性质02醇的性质二、醇的化学性质实验现象:混合液逐渐变黑,酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色NaOH溶液的作用:除去挥发出来的乙醇蒸气及可能生成的SO2结论:反应中生成了不饱和键02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃,发生消去反应生成乙烯(又称为醇的分子内脱水):乙醇的消去反应可以用于实验室制取乙烯。02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应乙醇消去反应实验注意事项:①浓硫酸与乙醇的体积比为3∶1②混合浓硫酸与乙醇时,应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中③加热前加入几片碎瓷片,防止暴沸④温度计水银球插入液面以下且不触及平底(与蒸馏区分)02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应乙醇消去反应实验注意事项:⑤迅速升温到170℃,若温度过低(140℃),会生成副产物乙醚⑥若温度过高,浓硫酸会将乙醇大量碳化⑦浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应乙醇消去反应实验注意事项:⑧生成的乙烯中可能混有乙醇蒸气及SO2气体,会对乙烯的检验或性质实验造成干扰,用NaOH溶液除去思考,所有的醇都能发生消去反应吗?02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应醇能够发生消去反应的结构条件:羟基碳原子的邻位碳原子上至少有1个H原子如

无法发生消去反应02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应卤代烃与醇的消去反应比较类别卤代烃(CH3CH2Br)的消去醇(CH3CH2OH)的消去反应条件化学键断裂化学键生成反应产物NaOH醇溶液、加热浓硫酸、加热(170℃)C-BrC-HC-OC-H

碳碳双键碳碳双键CH2=CH2NaBrH2OCH2=CH2H2O02醇的性质二、醇的化学性质2.消去反应例1.写出以下两种有机物发生消去反应的化学方程式:02醇的性质二、醇的化学性质3.取代反应①分子间脱水乙醇与浓硫酸混合加热到140℃,会发生分子间脱水,生成乙醚:乙醚由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,结构可以用R1-O-R2表示,官能团为醚键(

)02醇的性质二、醇的化学性质3.取代反应②与氢卤酸(HX)反应——卤代烃水解反应的逆反应③酯化反应在后续羧酸的内容中学习02醇的性质二、醇的化学性质4.氧化反应①燃烧乙醇是一种清洁燃料,在空气中完全燃烧,生成CO2和H2O:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃02醇的性质二、醇的化学性质02醇的性质二、醇的化学性质操作现象化学方程式将铜丝在酒精灯上加热将灼烧后的铜丝趁热插入到乙醇中铜丝由红色变为黑色2Cu+O2══2CuO铜丝由黑色重新变为红色CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+H2O+Cu△△结论:乙醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可发生催化氧化反应生成乙醛4.氧化反应②催化氧化02醇的性质二、醇的化学性质4.氧化反应②催化氧化总反应方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△断键方式:思考:所有的醇都能发生催化氧化生成醛吗?02醇的性质二、醇的化学性质4.氧化反应②催化氧化醇催化氧化规律:ⅰ.若羟基相连的碳原子上没有氢原子,则不能催化氧化;ⅱ.若羟基相连的碳原子上有一个氢原子,则催化氧化生成酮;ⅲ.若羟基相连的碳原子上有两个及以上氢原子,则催化氧化生成醛。02醇的性质二、醇的化学性质4.氧化反应②催化氧化醇发生消去反应及催化氧化反应的结构条件对比反应类型醇的消去反应醇的催化氧化反应结构条件不能反应实例羟基碳原子的邻位碳原子上至少有1个H原子羟基碳原子上至少有1个H原子02醇的性质二、醇的化学性质4.氧化反应②催化氧化例2.判断以下醇能否发生催化氧化反应,若能,写出反应的化学方程式。02醇的性质4.氧化反应③与强氧化剂的反应二、醇的化学性质02醇的性质4.氧化反应③与强氧化剂的反应乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色:CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH酸性K2Cr2O7溶液继续氧化二、醇的化学性质02醇的性质4.氧化反应③与强氧化剂的反应与醇的催化氧化类似,羟基碳原子上没有H原子的醇,不能与强氧化剂发生反应。二、醇的化学性质02醇的性质1.氧化反应三、有机化学中的氧化反应及

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