1.2.1分离提纯高二学案（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

1.2.1分离、提纯学习目标学习目标1.能说出研究有机物应采取的步骤和方法。2.掌握分离、提纯有机物的常用方法。3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。重点、难点：蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能自主学习自主学习读课本1314页，完成下面问题：勾画出研究有机化合物的基本步骤二、有机化合物的分离、提纯（小组讨论完成）1.蒸馏2.重结晶实验原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯_________有机物的常用方法溶剂选择①杂质在所选溶剂中溶解度_______________，易于除去。②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受_________的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度_________，在冷溶液中的溶解度_________，冷却后易于结晶析出实验仪器与操作步骤3.萃取萃取原理液液萃取利用有机物在两种___________的溶剂中的_________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用___________从固体物质中溶解出有机物的过程实验装置注：1.分离提纯物质的“四原则”三、读课本14页探究实验，完成讨论的4个问题学习过程学习过程【新课导入】青蒿素的提取、确定结构、人工合成的历程【新课讲授】通过学习青蒿素研究的全过程，试总结青蒿素的研究经历了哪些步骤？【学生活动1】分离提纯、确定分子式、结构式。【总结】研究有机化合物的一般方法【过渡】从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品工厂生产和实验室合成的有机化合物往往有未反应的原料和反应副产物等。进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物，粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质。【学生活动2】分离、提纯的原则是什么？在提纯、分离青蒿素时，用到了哪些方法?【讲解】不增加新的杂质；不减少被提纯的物质；被提纯物质和杂质易分离；被提纯物质易恢复原状态。萃取、蒸馏【总结】有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。【讲解】蒸馏适用对象：分离和提纯互溶的液态有机化合物液态有机化合物含有少量的杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。【展示】蒸馏装置【学生活动3】蒸馏操作，加碎瓷片的目的是什么？温度计水银球应处于什么位置？冷却水的流动方向是什么？【讲解】加碎瓷片的目的是防止液体暴沸；温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处；冷却水的流动方向是下口进、上口出。【学生活动4】甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？【讲解】分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸馏法【过渡】互不相溶的液态混合物该如何分离？碘水该如何分离？【讲解】2.萃取(1)萃取包括液液萃取和固液萃取。【展示】萃取装置的仪器【讲解】(2)萃取注意事项【学生活动5】萃取和分液常用的玻璃仪器？常见的萃取剂有哪些？萃取剂的选择应符合什么条件?【答案】【探究】重结晶法提纯苯甲酸[问题]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？[资料]苯甲酸可以作食品防腐剂，纯净的苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，，熔点12℃，沸点29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下实验：(1)观察粗苯甲酸样品的状态。(2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。[学生活动6]小组进行实验，实验记录和数据处理[思考]实验结束后，回答问题。1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？3.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？5.如在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？6.晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？7.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？【讲解】3.重结晶(1)重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。(2)重结晶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(3)重结晶条件(4)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度【课堂小结】通过本节课的学习，掌握有机物分离和提纯方法：蒸馏、萃取、重结晶。并能够结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯课堂练习课堂练习1．草酸合铁(Ⅲ)酸钾晶体易溶于水，难溶于乙醇，110℃可完全失去结晶水，是制备某些铁触媒的主要原料。实验室通过下列步骤测定其组成：步骤1：准确称取两份质量均为0.4910g的草酸合铁酸钾样品。步骤2：一份在氛围下保持110℃加热至恒重，称得残留固体质量为0.4370g。步骤3：另一份完全溶于水后，让其通过装有某阴离子交换树脂的交换柱，用蒸馏水冲洗交换柱，收集交换出的，以为指示剂，用的溶液滴定至终点，消耗溶液20.00mL。通过计算确定草酸合铁酸钾晶体的化学式为A． B．C． D．2．将某有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。现将6.2g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，再通过碱石灰，碱石灰又增重了8.8g。下列说法不正确的是A．该有机物的最简式为CH3OB．该有机物的分子式可能为CH3OC．该有机物的分子式一定为C2H6O2D．该有机物核磁共振氢谱中可能有两个吸收峰3．某有机物X对氢气的相对密度为30，分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，X可与碳酸氢钠溶液反应。下列关于X的说法不正确的是A．X的相对分子质量为60 B．X的分子式为C．X的官能团为羧基 D．X的结构简式为4．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（

）A． B．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3C． D．5．某芳香族化合物是重要的有机化工原料，将该物质完全燃烧，生成标准状况下和，实验测得该有机物的核磁共振氢谱图中只有两组峰，该物质的质谱图如图所示，下列说法错误的是A．该有机物属于芳香烃，分子式为B．该有机物的核磁共振氢谱图两组峰面积之比为C．与该有机物同属于芳香族化合物的同分异构体还有两种D．该有机物难溶于水6．标准状况下无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀的质量为；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，测得其增重。下列说法正确的是A．该气体若是单一气体，则可能为或B．该气体可能由等物质的量的和组成C．能确定该气体是否含氧元素D．该气体一定由等物质的量的C3H8和CO组成7．实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是A．沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出B．蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏时发生暴沸C．冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出D．温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿相平8．对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是A．均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化B．均为芳香族化合物C．二者的分子式均为C10H12OD．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分9．除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是选项混合物试剂分离方法A苯(苯酚)NaOH溶液分液B乙醇(水)CaO过滤C甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气D乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液A．A B．B C．C D．D10．下列表示正确的是A．乙酸乙酯的实验式：C2H4O2B．羰基的电子式：C．2—甲基—1，3—丁二烯的分子式：C5H10D．2，4，4—三甲基己烷的键线式：11．下列叙述错误的是A．洪特提出电负性概念B．侯德榜发明联合制碱法C．利用X射线衍射验证B12为晶体态D．利用核磁共振氢谱区别丙酮和丙醛12．准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，将有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，则该有机物的结构简式可能为A．CH3CH2CH2COOHB．CH3COOCH2CH3C．CH3COCH2CH3D．CH3COOCH313．下列说法错误的是A．利用红外光谱实验可确定青蒿素分子中含有的部分基团B．超分子具有分子识别和自组装的特征C．金刚石晶体中碳原子个数与C—C键键数之比为1：4D．等离子体是由电子、阳离子和电中性的粒子组成的14．已知在甲醛、乙酸、乙酸乙酯组成的混合物中，氧元素的质量分数为58%，则氢元素的质量分数为()A．6% B．36%C．14% D．无法计算15．抗糖尿病药物那格列奈的结构为，下列有关说法正确的是A．那格列奈的分子式 B．分子中含有1个手性碳原子C．能发生取代加成、消去、水解反应 D．其水解产物均能发生缩聚反应16．完成下列问题。(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(如下图)。①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是(填字母)。A．CH3—CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3COCH3②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为，请预测B的核磁共振氢谱上有个峰(信号)。③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是。(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是，则C的分子式是。②C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团名称是。③C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则C的结构简式是。④0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是L。17．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图A所示。方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。

图A

图B请填空：(1)A的分子式为。(2)A的分子式中含一个甲基的依据是(填字母序号)。a．A的相对分子质量b．A的分子式c．A的核磁共振氢谱图d．A分子的红外光谱图(3)A的结构简式为。(4)A在酸性条件下水解会生成生活中常见的有机物乙醇，请写出符合下列条件的物质的结构简式：。ⅰ.与乙醇互为同系物ⅱ.相对分子质量比乙醇大1418．2022年北京冬奥会准备了678道营养丰富的餐点，其中维生素C重要的营养素，其结构如图所示：(1)维生素C的分子式是，其中含有种官能团。(2)维生素C易溶于水，可能的原因是。(3)提取维生素C常用萃取的方法，有机物A是常用的有机萃取剂，也可以在手术时作麻醉剂，使用现代分析仪器对其分子结构进行测定，相关结果如图：①利用有机物A萃取时用到的主要玻璃仪器是。②有机物A的相对分子质量是。③图3中两个峰的面积之比为，有机物A的结构简式是。④有机物B是A的同分异构体，分子中含有一个羟基，核磁共振氢谱中含有两组峰，峰面积之比为，写出有机物B的结构简式。(4)分子式为的有机物中，含有乙基支链的同分异构体分别有：(写出结构简式)19．化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分