炔烃（教师版）-2022年高二化学寒假课（人教版2019选择性必修3）

第04讲焕煌

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极知识预习

一、块烧的基础概念

i.焕煌的官能团是。链状烯煌只含有一个碳碳三键时，其通式为。

2.焕燃物理性质的递变与烷烧和烯燃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐一

【答案】碳碳三键C„H2„.2（n^2）升高

二、乙块的物理性质

俗称颜色气味状态密度溶解性

电石气无色无味气态小于空气微溶于水，易溶于有机溶剂

三、乙块的结构

分子式结构式结构简式官能团空间结构

C2H2H—C三C-HH—CH—c^c—直线形结构

乙快分子中的碳原子均采取杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（键）相连接，碳原子和碳原

子之间以三键（一个。键和一个n键）相连接，相邻两个键之间的夹角为o乙焕分子中的碳、

氢原子位于。.

【答案】spo2180°同一直线上

四、乙块的实验室制取

实验装置

饱和—

1

电布晶0液

KMnO^溶液

①C3)酸性④

溶液

实验操作实验现象

①将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中剧烈反应，有气泡冒出

②将纯净的乙焕通入盛有酸性高铳酸钾溶液的试管中酸性高镒酸钾溶液_____

③将纯净的乙烘通入盛有溟的四氯化碳溶液的试管中漠的四氯化碳溶液_____

④点燃纯净的乙烘火焰明亮，并伴有_____

反应原理

【答案】褪色褪色浓烟

CaC2+2H2O一1.Ca(OH)2+t

五、乙块的化学性质

1.氧化反应

(1)燃烧

发出明亮火焰，产生浓烟，放出大量热。・

化学方程式为：__________________________________________________________

【答案】2+502上^4CO2+2H2O

(2)与强氧化剂反应

乙焕能被KMnCh氧化，使酸性KMnCU溶液的紫色褪去。•

2.乙焕的加成反应

(1)乙怏与澳加成

乙焕能使溪的四氯化碳溶液(溪水)褪色，原理是乙焕分子含有不饱和的碳碳三键，能与澳发生加成反应。

反应过程可分步表示如下：

H—C=C—H

第一步：H—C三C—H+Br2II

BrBr

BrBr

H—C=C—HII

第二步:+Br2H—C—C—H

BrBrII

BrBr

总过程：H—C=C—H+2Br2--H—C—C—H

II

BrBr

(2)乙焕与其他物质加成

乙焕在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。・

®HC三CH+H2乌4___________________________

②HC三CH+HC1，“工_____________________________

③HC三CH+H20乜_____________________________

【答案】CH2=CHC1CH3-CHO(乙烯醇CH2XHOH不稳定)

3.加聚反应

乙焕可发生加聚反应，得到聚乙烘，聚乙焕可用于制备导电高分子材料。

nCH=CH11.(||(H

六、焕点的化学性质

焕炫的结构和性质与乙焕的相似，都含有碳碳三键官能团，能发生加成反应和氧化反应。・

u对点训练

。题型一：快慢的结构

【变1】某煌的结构简式如图，分子中含有四面体结构的碳原子为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,

一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c为

CH-CH£-CH-C—C=CH

A.2,5,4B.4,3,5C.4,3,6D.4,6,4

【答案】C

【解析】

【分析】

【详解】

饱和碳原子是四面体结构，所以a=4；碳碳三键是直线型结构，与碳碳三键碳原子直接相连的原子共直线,

所以位于同一直线上的碳原子有3个，b=3；碳碳双键是平面形结构，如下图所示：

与双键碳原子直接相连的个原子共平面，还有碳碳三键的碳也一定

CH3H§H2-^^^)3

在同一平面上，此6个碳原子一定在同一平面上，c=6,答案为：Co

题型二：峡煌的命名

【例2］有机化合物(CH3)3CCH(CH3)C三CH的系统名称为

A.2,2,3-三甲基-1-戊快B.3,4,4-三甲基-1-戊烘

C.3,4,4-三甲基-2-戊焕D.2,2,3-三甲基-4-戊焕

【答案】B

【解析】

【详解】

(CH3)3CCH(CH3)OCH中含有碳碳三键，碳碳三键所在的最长碳链含有5个C原子，主链为戊快，从距离

碳碳三键最近的一端开始编号，碳碳三键在1号碳上，表示为“1-戊块”，取代基甲基在3、4号碳上，共有

三个甲基，称为“3,4,4-三甲基”，该焕煌的正确命名为3,4,4-三甲基-1-戊烘，故B正确。

答案选B。

题型三：乙快的制备

【变3-1】如图为实验室制取乙快并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是

A.将生成的气体直接通入到溟水中，滨水褪色，说明有乙烘生成

B.酸性KMnO」溶液褪色，说明乙快具有还原性

C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙快的速率

D.将纯净的乙焕点燃，有浓烈的黑烟，说明乙焕不饱和程度高

【答案】A

【解析】

【详解】

A.电石中含有杂质，与水反应时除了生成乙块，还有硫化氢，磷化氢生成，三者均可能使滨水褪色，A项

错误；

B.酸性高镭酸钾可以氧化乙烘气体，B项正确；

C.通过控制滴加速率、可以控制饱和食盐水的用量，从而控制乙焕的生成速率，C项正确；

D.烽类燃烧时，其明亮程度、是否产生黑烟都和含碳量有关，有浓烈的黑烟说明乙烘含碳量高，则乙快的

不饱和程度高，D项正确；

所以答案选择A项。

【变3-2】如图中的实验装置可用于制取乙块。请填空：

(1)图中，A管的作用是制取乙焕的化学方程式是。

(2)乙焕通入KMnCM酸性溶液中观察到的现象是。

(3)乙快通入澳水溶液中发生的化学反应方程式。

(4)为了安全，点燃乙焕前应一，乙焕燃烧时的实验现象是一。

【答案】调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2+2H2。-Ca(0H)2+C2H2TKMnCM溶液

退色CH三CH+2Br2-CHBr2CHBr2检验乙快的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

【解析】

【分析】

实验室利用电石与水反应制取乙快，乙快中含有碳碳叁键，能发生氧化反应、加成反应等。

【详解】

(D因为电石与水很剧烈，反应不易控制，所以通过调节水面高度以控制反应的发生与停止，方程式为

CaC2+2H2。—C2H2f+Ca(OH)2；

(2)乙焕中含有碳碳三键，容易被氧化，所以乙焕可以使酸性高镒酸钾溶液褪色：

(3)因为乙快中含有碳碳三键，容易发生加成反应，所以乙烘可以与浪单质发生加成反应，使浪的CCL溶液

褪色，化学方程式为CH=CH+2BnTCHBnCHBr2；

(4)乙烘实验可燃性气体，点燃前需要检验其纯度，防止燃烧时爆炸；乙焕中含碳量很高，燃烧时火焰明亮

并伴有浓烈黑烟。

题型四：块燃的性质

【变4】(双选)乙焕是一种重要的化工原料，可发生如图的转化。下列说法错误的是

A.1个乙烯基乙焕分子中含有7个。健，3个兀键

B.正四面体烷的二氯代物有2种结构

C.苯乙烯（「［’"）和环辛四烯互为同分异构体

D.等质量的苯和乙烯基乙焕完全燃烧时消耗氧气的量不同

【答案】BD

【解析】

【分析】

【详解】

A.由乙烯基乙快的结构简式知，1个乙烯基乙焕分子中含有7个。键，3个兀键，故A正确；

B.正四面体烷的结构对称，一氯代物只有1种，二氯代物也只有1种，故B错误；

C.苯乙烯（'）和环辛四烯的分子式都是c8H8,结构不同，所以互为同分异构体，故C正确;

D.苯与乙烯基乙怏的最简式均为CH,所以等质量的苯与乙烯基乙焕完全燃烧时的耗氧量相同，故D错误;

故答案为BD。

CH,—CH,—CH；—CH—CH,

【例6】某焕煌与氢气发生加成反应后得到，则该焕煌的结构有

CH,

A.1种B.2种C.3种D.4种

【答案】B

【解析】

【分析】

【详解】

CH.—€H-CH-CH,-CH.

将2-甲基戊烷中各C原子编号：|»*4',其中2号C原子上只含有1个H

CH,

原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C原子间和4、5号C原子间可以形成碳碳三键，故符合题述条件

的块燃有2种，B项正确。

故答案选B。

【例7】1mol某姓能与2moiHC1加成，加成后产物上的氢原子最多能被8moicL取代，则该煌可能为

A.2-丁烯B.2-丁块C.苯D.乙烯・

【答案】B

【解析】

【分析】

【详解】

气态燃1mol能和2molHC1加成，说明烧中含有1个碳碳叁键或2个碳碳双键。加成后产物分子上的氢原

子乂可被8molCb完全取代，说明1mol该燃中含有6molH原子，根据快烧或二烯煌分子式通式CnH2n.2)

2n-2=6,所以n=4,燃分子中含有4个C原子，分子式是C4H6,可能为1,3-丁二烯或1-丁焕或2-丁焕，故

合理选项是B。

【例8】为探究乙焕与浪的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将

生成的气体通入溪水中，发现溶液褪色，即证明乙快与澳水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验

中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙快中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他

提出必须先除去之，再与滨水反应。请你回答下列问题：

(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：;。

(2)甲同学设计的实验(填“能”或“不能”)验证乙快与漠发生加成反应，其理由是。

a.使澳水褪色的反应，未必是加成反应

b.使滨水褪色的反应，就是加成反应

c.使溟水褪色的物质，未必是乙烘

d.使滨水褪色的物质，就是乙焕

(3)乙同学推测此乙焕中必定含有的一种杂质气体是,它与澳水反应的化学方程式是

_______________________________,在验证过程中必须全部除去。»

(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所

放的化学药品,，o

(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是

【答案】CaC2+2H2O->C2H21+Ca(OH)2CH三CH+Bn-CHBi-CHBr(或CH三CH

+Br-CHBr2cHBm)不能acH2sBr2+H2S=S；+2HBrcbC11SO4溶液

如若发生取代反应，必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证

【解析】

【分析】

【详解】

(1)碳化钙与水反应生成乙烘和氢氧化钙，反应的化学方程式为CaC2+2H?O-C2H2T+Ca(OH)2；乙烘和澳发

生加成反应生成1,2-二澳乙烯或者生成1.1,2,2-四溟乙烷，滨水因此褪色，反应的化学方程式为

CH三CH+Br2-CHBr=CHBr(或CH三CH+Br2->CHBr2CHBr2)；

(2)甲同学设计的实验不能证明乙焕与澳水发生了加成反应；根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液

里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙焕中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使澳水褪色

的物质，未必是乙焕；使滨水褪色的反应，未必是加成反应”的结论，选ac；

(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙快气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应

方程式是Bn+H2S=S1+2HBr；

(4)由于乙焕中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S,然后再用CuSCU溶液检验H2s是否除尽，

只有无H2s存在时方可根据滨水颜色的变化来验证乙焕与滨水是否发生了加成反应，因此填c；b；CuSO4

溶液；

(5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，如若发生取代反应，必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强，故可用pH

试纸验证。

高提分作业

【练1】下列关于乙焕的说法不正确的是

A.在空气中燃烧时有浓厚的黑烟

B.可用漠的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙快

C.为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替水

D.工业上常用乙烘制乙烯・

【答案】D

【解析】

【分析】

【详解】

A.乙快分子中含碳量较高，在空气中燃烧时有浓厚的黑烟，故A正确；

B.乙烘分子中含有碳碳三键能与澳发生加成反应，使溟的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能使浪的四氯化碳溶

液褪色，所以可用漠的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙焕，故B正确；

C.由于电石与水反应比较剧烈，容易发生危险，而在饱和食盐水中，水的含量降低，可以减缓电石和水的

反应速率，故c正确；

D.工业上，乙烯是通过石油裂解得到的，不能由乙焕制乙烯，故D错误；

故答案为D。

【练2】实验室常用如图装置制取并验证乙烘的性质。下列说法错误的是

A.饱和食盐水的作用是减缓化学反应速率，为了得到平稳的气流

B.硫酸铜溶液的作用是除去乙焕中硫化氢等杂质气体，防止干扰实验

C.试管B和C中溶液均褪色，且两者的反应类型是相同的

D.试管C生成的物质的名称为1,1,2,2-四漠乙烷

【答案】C

【解析】

【分析】

【详解】

A.由于电石和水的反应很剧烈，所以常用饱和食盐水代替水，目的是减缓与水的应速率，故A正确。

B.制取的乙块气体中常混有H2s等杂质气体，硫化氢极易与硫酸铜反应生成沉淀，所以硫酸铜作用是除

H2s杂质的，故B正确。

C.B中高锦酸钾有强氧化性，氧化乙快，高镭酸钾溶液褪色，是氧化还原反应；C中浪的四氯化碳溶液与

乙焕发生的是加成反应，二者反应类型不同，但均褪色，故C错误.

D.C中发生的反应：2Bn+CH三CH-名称为1,1,2,2-四溟乙烷，故D正确。

故答案选C。

（'比一CH,一€H-TH，一€H―CH—<H3

【练3】含有一个三键的快烧，氢化后的产物结构简式为，此快燃可能

CHI'H?CH?—

的结构简式有（）・

A.1种B.2种C.3种D.4种

【答案】B

【解析】

【详解】

根据焕煌与H?加成反应的原理可知，烷烧分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是才可以形成C、

C三键，由烷烧的结构简式可知，该烷嫌有如下所示的3个位置可以形成C、C

CHJ^CHJCH邙H：

三键，其中1、2两位置相同，故该烘烧共有2种，故选B。

【点睛】

加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应，

根据加成原理采取逆推可知烷烧分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间才可以形成C、C三键，判

断形成C、C三键时注意先判断该煌结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻

碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子形成C、C三键。

【练4】（双选）下列说法正确的是

A.乙烯和乙烘都是直线形分子B.乙烯和乙怏都能发生加成反应和加聚反应

C.乙快分子中含有极性键和非极性键D.乙焕与分子式为C,4的煌一定互为同系物

【答案】BC

【解析】

【详解】

A.乙烯是平面形结构，所有原子不在一条直线上，乙烘是直线形分子，A错误；

B.乙烯含有碳碳双键，乙烘含有碳碳三键，二者都能发生加成反应和加聚反应，B正确；

C.乙块分子的结构简式为HOCH,分子中含有极性键和非极性键，C正确；

D.乙快与分子式为C4H的煌不一定互为同系物，因为C4H$的煌不一定是焕烧，与乙快的结构不一定相似，

D错误；

答案选BCo

【练5】某气态嫌Imol与2moiHC1发生加成反应，所得的加成产物Imol又能与8molCL反应最后得到一

种只含C、C1两种元素的有机物，则该气态烧为

A.丙快B.1-丁烘

C.丙烯D.1,3-戊二烯

【答案】B

【解析】

【分析】

气态燃发生加成反应后所得产物乂能与8moicb发生取代反应，则Imol产物8moiH,产物在发生加成反应

时增加了2moiH、2molCl,因此Imol原气态煌含2moi碳碳双键或含Imol三键，含6moiH。

【详解】

A.丙块含有碳碳三键，分子式为：C3H4,不符合题意，A错误；

B.1—丁焕含有碳碳三键，分子式为：C4H6,符合题意，B正确；

C.丙烯只含有一个碳碳双键，的分子式为：C3H6,不符合题意，C错误；

D.1,3—戊二烯含有两个碳碳双键，分子式为：C5H8,不符合题意，D错误。

答案为B„

【练6】实验室用如图所示装置制备乙快，并验证乙烘的某些化学性质，已知制备的乙快气体中往往含有少

量的H2s气体。请回答下列问题：・

ABCD

（1）实验室制备乙焕的化学方程式为;为了使产生乙焕的气流平稳，装置A的分液漏斗中常用

______________代替水。

（2）装置B中NaOH溶液的作用是,发生反应的离子方程式为。

（3）装置C中观察到的现象是,发生反应的化学方程式为，该反应是（填反

应类型）。

（4）装置D中观察到的现象是o

【答案】（）饱和食盐水除去气体

CaC,+2H2OCaOH,+CH^CHTH2s

2溶液的橙红色逐渐褪去（或

H2S+2OH=S-+2H,OCH=CH+Br,CHBr=CHBr

）加成反应溶液的紫红色逐渐褪去

CH=CH+2Br2CHBr2CHBr2

【解析】

【分析】

装置A中电石和水反应得到含有杂质的乙焕，通入