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文档简介
有机物的立体异构——光学异构主讲人:刘志海03含有两个手性碳原子的化合物01物质的光学活性02含有一个手性碳原子的化合物04不含手性碳原子的旋光异构体目录
分子中含有1个手性碳原子的化合物,有2种光学异构体;含有2个手性碳原子的化合物,有4种光学异构体;化合物分子若含有n个手性碳原子,光学异构体数最多有2n种。有些化合物分子的光学异构体数目少于2n这个最大数。1、含有两个不相同手性碳原子的化合物
分子中含有2个不相同手性碳原子的化合物,命名时可用R、S构型命名法将每个手性碳原子的构型一一标出。例如:RS横前竖后(2S,3R)-2,3-戊二醇三、含有两个手性碳原子的化合物分子内存在一对称面,两手性碳旋光能力彼此抵消,分子不具旋光性,这种分子称为内消旋体(meso)。
mp
[]D(H2O)溶解度(g/100ml)
pKa1
pKa2(+)-酒石酸170oc+12.01392.984.23(-)-酒石酸170oc
-12.0
1392.984.23(
)-酒石酸(dl)206oc020.62.964.24meso-酒石酸140oc01253.114.80内消旋体与外消旋体的异同点相同点:都没有旋光性不同点:内消旋体-纯物质
外消旋体-混合物(两个对映体的等量混合物,可拆分开来)【课堂互动】
怎样确定吗啡的光学异构体数目?由于分子中有5个手性碳原子,所以,理论上应存在立体异构体的数
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